(S)-(-)-2-氨基-3,3-二甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 | 144054-70-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-2-氨基-3,3-二甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
• 英文名称: (S)-2-amino-3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
• 英文别名: (S)-(-)-2-Amino-3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-1-butanol；(2S)-2-amino-3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 144054-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: HZIHDWNOPKIOCK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C (lit.)
• 沸点：
  431.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强酸和强氧化剂接触，并保持干燥。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S35,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29221990
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉干燥的库房中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(-)-2-氨基-3,3-二甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H23NO
分子式
: 269.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-2-Amino-3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-1-butanol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 144054-70-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 134 - 137 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强酸, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-3,3-二甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-1-(trimethylsilyloxy)butan-2-amine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL PRIMARY AMINO SILYL ETHER ORGANOCATALYST FOR THE ENANTIOSELECTIVE DIELS-ALDER REACTION OF 1,2-DIHYDROPYRIDINES WITH AlDEHYDES

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a chiral primary amino silyl ether organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines with good chemical yields and excellent enantioselectivities (up to 70% and up to 99% ee).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)93
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (S)-(-)-2-氨基-3,3-二甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Tridentate ligands derived from L-tert-Leucine for the Cu(II) mediated asymmetric Henry reaction

  摘要：

  手性三齿Schiff碱配体由L-叔亮氨酸制备，并作为催化剂在Cu(II)离子的存在下进行不对称亨利反应。获得了中等的对映体过剩（高达66%）和产率（高达76%）的目标β-硝醇。

  DOI：

  10.3906/kim-1009-15
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 (S)-(-)-2-氨基-3,3-二甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以80%的产率得到methyl 1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单的β-氨基伯醇作为有机催化剂用于β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔加成

  摘要：

  简单的伯 β-氨基醇在 β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔加成中充当有效的有机催化剂，提供高纯度的手性迈克尔加合物。此外，根据所使用的具体催化剂和反应温度，获得了加合物的两种对映体。

  DOI：

  10.1039/d0ra09041g

文献信息

• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine
  作者：Hiroto Nakano、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Yoshihito Kohari

  DOI：10.1039/c0cc00110d

  日期：——

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a novel chiral oxazolidine organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines that is an efficient synthetic intermediate of oseltamivir, with fairly good chemical yield and excellent enantioselectivity (90%, up to >99% ee).

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。
• A Spirocyclic Chiral Borate for Catalytic Enantioselective Nozaki-Hiyama Allylation of Ketones
  作者：Xin-Ren Huang、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1002/adsc.200900595

  日期：2009.12

  A new class of chiral spirocyclic borate ligands 5a–d with a rigid borocycle has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-5a promotes the highly efficient enantioselective Nozaki–Hiyama allylation of alkyl and aryl ketones using allyl bromide. The scope of the present method is shown to be wide, and it affords an efficient access to chiral tertiary homoallylic alcohols.

  已经开发出一类新的具有刚性硼环的手性螺环硼酸盐配体5a-d。由铬（II）-5a形成的催化剂可使用烯丙基溴促进烷基和芳基酮的高效对映选择性Nozaki-Hiyama烯丙基化。已显示本方法的范围很广，并且它提供了有效的手性叔均烯丙基醇的获得途径。
• <i>C</i>₂-Symmetric Dinickel Catalysts for Enantioselective [4 + 1]-Cycloadditions
  作者：Michael J. Behlen、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.0c08262

  日期：2020.10.14

  methylenecyclopentenes, and the exocyclic alkene is generally obtained with high Z selectivity. E and Z dienes react in a stereoconvergent fashion, providing cycloadducts with the same sense of absolute stereochemistry and nearly identical ee values. This feature allows dienes that are commercially available as E/Z mixtures to be used as substrates for the cycloaddition. A DFT model for the origin of asymmetric

  二镍萘啶-双(恶唑啉)催化剂促进亚乙烯基和1,3-二烯的对映选择性分子间[4 + 1]-环加成。该反应的产物是亚甲基环戊烯，通常以高Z选择性获得环外烯烃。E 和 Z 二烯以立体收敛方式反应，提供具有相同绝对立体化学意义和几乎相同 ee 值的环加合物。该特征允许将作为 E/Z 混合物市售的二烯用作环加成的底物。提供了非对称归纳起源的 DFT 模型。
• Simple amino silyl ether organocatalyst for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones
  作者：Perumalsamy Parasuraman、Divakar Ganesan、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/chir.23319

  日期：2021.8

  component system comprising of a primary β-amino silyl ethers as an organocatalyst and N-protected amino acids as a co-catalyst put together worked as an efficient organocatalyst system in the hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones affording the chiral spirooxindole-tetrahydropyranones in good chemical yields and stereoselectivities (up to 94%, up to dr 78:22., up to 85% ee).

  新的两种催化剂组分系统由作为有机催化剂的伯 β-氨基甲硅烷基醚和作为助催化剂的N-保护氨基酸组合在一起，在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中作为有效的有机催化剂系统发挥作用，提供手性spirooxindole-tetrahydropyranones在良好的化学产率和立体选择性（高达94％，高达博士78:22。，高达85％的ee值）。