1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯 | 145483-68-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯
• 英文名称: 1,4-diiodo-2,5-dioctyloxybenzene
• 英文别名: 1,4-diiodo-2,5-bis(octyloxy)benzene；2,5-diiodo-1,4-bis(octyloxy)benzene；2,5-dioctyloxy-1,4-diiodobenzene；1,4-bis(octyloxy)-2,5-diiodobenzene；2,5-diiodo-1,4-dioctyloxybenzene；1,4-diiodo-2,5-dioctoxybenzene
• CAS: 145483-68-7
• 化学式: C₂₂H₃₆I₂O₂
• 分子量: 586.336
• InChiKey: CRJMVBFLAJFWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-diethynyl-2,5-bis(octoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Proquinoidal DAD 和 ADA 四极发色团的双光子吸收特性

  摘要：

  我们报告了一系列具有原醌型 π 芳族受体的四极分子的合成、单光子和双光子吸收光谱、荧光和电化学特性。这些四极分子具有供体-受体-供体 (DAD) 或受体-供体-受体 (ADA) 电子基序，并具有4- N , N-二己基氨基苯基、4-十二烷氧基苯基、4-( N , N-二己基氨基)苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑基或 2,5-二辛氧基苯基电子供体部分和苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑 (BTD) 或 6,7-双 (3',7'-二甲基辛基) [1,2,5]噻二唑并[3,4- g]喹喔啉 (TDQ) 电子受体单元。这些共轭结构在非极性溶剂中具有高发射率，并且相对于包含亚苯基组分代替 BTD 和 TDQ 部分的类似参考化合物，它们各自的最低能量吸收带显示出较大的光谱红移。基于 BTD 的 DAD 和 ADA 发色团表现出增加的荧光发射红移，并伴随着荧光量子产率 (Φ f) 随着溶剂极性的增

  DOI：

  10.1021/jp2000738
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  结合噻唑部分的基于聚合物的荧光传感器，用于直接和视觉检测Hg 2+和Ag +

  摘要：

  通过4,7-二溴-2-甲基苯并[ d ]噻唑与1,4-二乙炔基-2,5-双（辛氧基）苯的聚合反应，通过Pd催化的Sonogashira偶联反应合成了噻唑类共轭聚合物。共轭聚合物发出明亮的绿色荧光，并且相对于其他阳离子（例如Li +，K +，Ca 2 +，Mg 2 +，Ba 2 +，Zn）对Hg 2+和Ag +表现出“熄灭”荧光猝灭响应。2+，Cd 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Pb 2 +，Cu 2 +，Al 3+和Fe3+。更重要的是，在添加Hg 2+（绿色至无色）和Ag +（绿色至黄色）后，用肉眼可以清楚地观察到该聚合物溶液的颜色变化，表明可以使用这种基于噻唑的共轭聚合物材料。作为比色传感器，可直接视觉检测Hg 2+和Ag +。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.052

文献信息

• Use of the Pd-PromotedExtended One-Pot (EOP) Synthetic Protocol for the Modular Construction of Poly-(arylene ethynylene)co-Polymers [?Ar?C?C?Ar??C?C?]n, Opto- and Electro-Responsive Materials for Advanced Technology
  作者：Alessandra Micozzi、Monica Ottaviani、Giorgio Giardina、Antonella Ricci、Roberto Pizzoferrato、Tiffany Ziller、Dario Compagnone、Claudio Lo?Sterzo

  DOI：10.1002/adsc.200404233

  日期：2005.1

  Pd-catalyzed coupling of organostannanes and aromatic halides (Stille reaction), the EOP synthetic route optimizes and reduces the use of tin, because during the multi-step one-pot process, tin intermediates are in situ formed by complete reconversion of tin by-products generated in the course of the transformation. In addition, after formation and isolation of polymeric materials, tin-containing products are

  我们报告了我们的新型多步/一锅/钯促进合成策略（称为扩展一锅（EOP））在制备聚合物共轭体系中的应用，该体系的特征是骨架由规则交替的炔烃和亚芳基部分组成[ C C A C C B ] n。“ A ”单元（或模块）负责给聚合物留下深刻的机械强度，化学稳定性和可加工性，而选择了不同的“ B ”单元（或模块）以获得具有不同功能特性的聚合物。借助这种“模块化方法”的概念，一系列合作-聚（亚芳基亚乙炔基）的通式[氩Ç Ç中，Ar' Ç Ç ] Ñ [Ar为2,5-双（辛氧基）苯; 已经形成了潜在地用于制造感官，电活性和发光材料的Ar'＝ 1，10-菲咯啉，氢醌，吡啶，四氟苯，二噻吩，苯和蒽。对这些材料在溶液和固态下的光物理性质的研究表明，取决于Ar'的性质和聚合物主链中共轭作用的扩展，性质会有很大程度的变化。这个EOP合成方案具有多个和顺序的一锅式Pd催化工艺，其特点是催化剂装料量极低，反应时间始终
• Variable-Gap Conjugated Oligomers Grafted to CdSe Nanocrystals
  作者：Romain Stalder、Dongping Xie、Renjia Zhou、Jiangeng Xue、John R. Reynolds、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/cm301351j

  日期：2012.8.28

  energy offsets between the HOMO and LUMO energies of the organic molecules and the energy bands of the CdSe nanocrystals are well-suited for charge transfer between the organic and inorganic components. The characteristics of each component’s excited state are studied by fluorescence spectroscopy and the interaction between the conjugated molecules and the CdSe nanocrystals in dilute solutions is monitored

  合成了由五个或六个芳香环组成的三个线性不对称官能化共轭分子，它们带有一个末端膦酸基，目的是使其能够接枝到无机CdSe纳米晶体上。这些生色团（低聚（亚苯基乙炔），低聚噻吩或带有苯并噻二唑接受体的供体-受体-供体低聚噻吩）的设计具有减小的HOMO-LUMO能隙，使得可以吸收更多数量的光，直到600 nm以上的更长波长。电化学测量表明，有机分子的HOMO和LUMO能量之间的能量偏移以及CdSe纳米晶体的能带非常适合有机和无机成分之间的电荷转移。通过荧光光谱研究了每种组分的激发态特性，并通过光致发光猝灭监测了稀溶液中共轭分子与CdSe纳米晶体之间的相互作用。在后面的实验中，将酯和酸衍生物进行比较，发光猝灭的显着差异支持了膦酸基团牢固地锚定在纳米晶体表面的能力。此外，这些结果表明电荷转移可能发生在有机化合物和无机化合物之间，并且确定了相应的有机/无机杂化物制备的合适比例。描述了通过直接配体交换的制备
• Synthesis of S-Acetyl Oligo-p-aryleneethynylene Tetrathiols
  作者：Omar Hassan Omar、Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso、Alessandra Operamolla

  DOI：10.1002/ejoc.201001049

  日期：2011.1

  A novel class of tetrathiolated aryleneethynylene oligomers was obtained by the Cassar-Heck-Sonogashira coupling between S,S'-(5-ethynyl-1,3-phenylene) bis(methylene) diethanethioate (1) and aryl diiodides or dibromides. Although standard coupling conditions are effective in the case of iodo derivatives, the addition of free triphenylphosphane to the reaction mixture was required to overcome the slower

  通过 S,S'-(5-乙炔基-1,3-亚苯基) 双 (亚甲基) 二乙硫酸酯 (1) 和芳基二碘化物或二溴化物之间的 Cassar-Heck-Sonogashira 偶联获得了一类新的四硫代亚芳基乙炔基低聚物。尽管标准偶联条件在碘衍生物的情况下是有效的，但需要向反应混合物中加入游离三苯基膦以克服二溴芳烃较慢的反应速率。通过应用相同的合成方法，可以从更高的同源物 1 开始获得具有扩展共轭系统的低聚物。这些低聚物代表了有趣的分子线，可能能够在各种基材上自组装，包括薄膜或纳米颗粒形式的金和其他贵金属。
• Reversible Multicomponent AND Gate Triggered by Stoichiometric Chemical Pulses Commands the Self-Assembly and Actuation of Catalytic Machinery
  作者：Pronay Kumar Biswas、Suchismita Saha、Sudhakar Gaikwad、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/jacs.0c01315

  日期：2020.4.29

  (IN-1 = Zn2+, IN-2 = Hg2+) generating copper(I) ions as output in state (1,1). The utility of this information processing was highlighted by using the copper(I) output for triggering the self-assembly of the four-component rotor ROT-2 through metal translocation. In the presence of suitable reactants, ROT-2 acted as a catalytic machinery catalyzing a click reaction (= signal amplification). Verification

  目前的工作演示了可逆超分子门的操作，即通过化学通信连接的各种组件的集合，由化学计量化学输入触发，并通过遵守 AND 真值表传递化学计量化学信号。输出触发一系列事件，最终建立催化过程。详细地说，由两个不同的纳米开关组成的三组件与门，一个负载铜和一个无负载=状态（0,0）}，用化学计量的两个输入（IN-1 = Zn2+，IN -2 = Hg2+) 生成铜 (I) 离子作为状态 (1,1) 的输出。通过使用铜（I）输出通过金属易位触发四组件转子 ROT-2 的自组装，突出了这种信息处理的实用性。在合适的反应物存在下，ROT-2 充当催化点击反应（= 信号放大）的催化机制。因此，通过监测点击产物的形成来验证与门在 12 种成分的混合物中的功能。由于化学计量设计，门通过添加六环素重置为状态 (0,0)，并通过在第一个循环中添加输入 IN-1 和 IN-2 重新激活。
• A convenient short cut from aromatic iodides to alkynylstannanes and their use for the straightforward preparation of polyacetylene and polymetallaacetylene polymers
  作者：Eleonora Antonelli、Patrizia Rosi、Claudio Lo Sterzo、Egidio Viola

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01124-3

  日期：1999.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction (Stille coupling) of aromatic iodides ArI and tributyl(ethynyl)tin Bu3SnCCH form the aromatic acetylides ArCCH and the side product tributyltin iodide Bu3SnI in equimolar amount. In situ addition of lithium diisopropylamide (LDA) to this crude mixture directly affords the tributyl(ethynyl)tin aromatics ArCCSnBu3 in high yield. In the case of the

  芳族碘化物ArI和三丁基（乙炔基）锡卜的钯-催化的交叉偶联反应（Stille偶联）3 SnCCH形成芳族乙炔化ArCCH和副产物三丁基锡，碘化卜3在等摩尔量SNI 。在原位添加二异丙氨基锂（LDA）于该粗混合物直接得到的三丁基（乙炔基）锡芳烃ArCCSnBu 3以高收率。在双的情况下（iodoaromatic）IArI（AR =苯基，噻吩），这种直接变换，得到相应的二[三丁基（乙炔基）锡]衍生物卜3 SnCCArCC SnBu 3。在Pd的存在下，该后一种物质可以与第二个双（碘代芳族）或双（金属碘化物）单元直接反应，以形成乙炔和金属乙炔聚合物，其中定制的单体单元插入立体有规聚合物链中。