1,4-diethynyl-2,5-bis(octoxy)benzene | 153033-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-diethynyl-2,5-bis(octoxy)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(ethynyl)-2,5-di(octyloxy)benzene；1,4-bis-ethynyl-2,5-bis-octyloxybenzene；1,4-bis(octyloxy)-2,5-diethynylbenzene；1,4-diethynyl-2,5-bis(octyloxy)benzene；2,5-di(octyloxy)-1,4-diethinylbenzene；2,5-diethynyl-1,4-di(octyloxy)benzene；1,4-diethynyl-2,5-dioctoxybenzene
• CAS: 153033-27-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂
• 分子量: 382.587
• InChiKey: DTQSWUKTVHNQNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethynyl-2,5-bis(octoxy)benzene 在 ferric sulfate heptahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,4-dioctyloxy-2,5-diacetylbenzene
  参考文献：
  名称：

  硫酸铁（III）水合物在无氯条件下水合芳烃末端炔烃

  摘要：

  在催化水合硫酸铁III铁，Fe 2（SO 4）3 · n H 2的存在下，在乙酸中进行芳族末端炔的水合反应O（4–9 mol％），可生成衍生的芳基甲基酮，收率好至极好。在可比较的条件下（18 mol％，95°C，24小时），根据芳族二炔的结构，将双功能底物转化为单乙酰基或二乙酰基衍生物。该反应与具有不同性质和环位置的芳基取代基相容，包括羟基，羰基和累积的烃。非亲核硫酸根阴离子的柔软特性可以使三键在布朗斯台德酸性介质中朝形成碳氧键的方向活化。所提出的方案基于容易获得且无毒的材料，在溶剂或金属催化剂中均不存在氯原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.083
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-diethynyl-2,5-bis(octoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  主链含香豆素单元的新型π共轭聚合物的合成、光学性质及双色卤色荧光

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列主链主链上带有交替香豆素和亚苯基单元的新型π-共轭聚合物。聚合物吸收最大值的红移表明聚合物主链中π共轭体系的扩展。这些聚合物在有机溶剂中表现出强烈的绿色荧光。通过在碱化和酸化过程中发射颜色从绿色到蓝色的显着可逆变化，证实了聚合物具有清晰可见的双色卤色荧光。香豆素分子中的内酯开环和闭环特性起到了可控开关的作用，拓宽了香豆素基π共轭聚合物作为酸碱响应荧光材料的应用。

  DOI：

  10.1002/pol.20240172
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 氢氧化钾 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,4-diethynyl-2,5-bis(octoxy)benzene 、 (1R,2R)-N,N'-bis(5-bromothiophen-2-ylmethyl)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以46%的产率得到苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  A chiral polymer with alternating conjugated segments and (1 R, 2 R )-1,2-diaminocyclohexane as a unit with C 2 symmetry

  摘要：

  A chiral conjugated polymer was prepared via the palladium catalysed coupling reaction between 1,4-di-ynyl-2,5-dialkoxybenzene and a bis-5-bromothienyl derivative of (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane as a chiral unit with C-2 symmetry and a unit with complexing properties. The resulting chiral polymer of which it's backbone consists of alternating conjugated segments and chiral complexing units, showed intense luminescence properties and was used as a ligand in the rhodium-catalysed hydride transfer reduction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00387-2

文献信息

• Fast, ligand- and solvent-free copper-catalyzed click reactions in a ball mill
  作者：Rico Thorwirth、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Andreas Wild、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/c0cc05657j

  日期：——

  A new, ligand- and solvent-free method for the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition (click reaction) was developed using a planetary ball mill. Besides various alkynes and azides, a propargyl functionalized polymer was converted by mill clicking. Moreover, it was possible to carry out a clickpolymerization in a ball mill.

  使用行星球磨机开发了一种新的、无需配体和溶剂的Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击反应）方法。除了各种炔烃和叠氮化合物外，一种含有炔丙基官能团的聚合物通过球磨点击反应进行了转化。此外，还可以在球磨机中进行点击聚合反应。
• Use of the Pd-PromotedExtended One-Pot (EOP) Synthetic Protocol for the Modular Construction of Poly-(arylene ethynylene)co-Polymers [?Ar?C?C?Ar??C?C?]n, Opto- and Electro-Responsive Materials for Advanced Technology
  作者：Alessandra Micozzi、Monica Ottaviani、Giorgio Giardina、Antonella Ricci、Roberto Pizzoferrato、Tiffany Ziller、Dario Compagnone、Claudio Lo?Sterzo

  DOI：10.1002/adsc.200404233

  日期：2005.1

  Pd-catalyzed coupling of organostannanes and aromatic halides (Stille reaction), the EOP synthetic route optimizes and reduces the use of tin, because during the multi-step one-pot process, tin intermediates are in situ formed by complete reconversion of tin by-products generated in the course of the transformation. In addition, after formation and isolation of polymeric materials, tin-containing products are

  我们报告了我们的新型多步/一锅/钯促进合成策略（称为扩展一锅（EOP））在制备聚合物共轭体系中的应用，该体系的特征是骨架由规则交替的炔烃和亚芳基部分组成[ C C A C C B ] n。“ A ”单元（或模块）负责给聚合物留下深刻的机械强度，化学稳定性和可加工性，而选择了不同的“ B ”单元（或模块）以获得具有不同功能特性的聚合物。借助这种“模块化方法”的概念，一系列合作-聚（亚芳基亚乙炔基）的通式[氩Ç Ç中，Ar' Ç Ç ] Ñ [Ar为2,5-双（辛氧基）苯; 已经形成了潜在地用于制造感官，电活性和发光材料的Ar'＝ 1，10-菲咯啉，氢醌，吡啶，四氟苯，二噻吩，苯和蒽。对这些材料在溶液和固态下的光物理性质的研究表明，取决于Ar'的性质和聚合物主链中共轭作用的扩展，性质会有很大程度的变化。这个EOP合成方案具有多个和顺序的一锅式Pd催化工艺，其特点是催化剂装料量极低，反应时间始终
• Synthesis and characterisation of new platinum ethynyl dimers and polymers with pendant ferrocenyl groups
  作者：Nicholas J Long、Andrew J.P White、David J Williams、Muhammad Younus

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01131-2

  日期：2002.4

  The square-planar platinum(II) complex trans-[(Ph2FcP)2PtCl2] (1) (Fc=ferrocenyl), that is a metal-containing polymer precursor, has been synthesised and its single crystal structure determined. Using 1, new ferrocene-containing platinum ethynyl dimers trans-[(Ph2FcP)2Pt(CCR)2] R=SiMe3 (2), C6H5 (3) and C6H4-p-NO2 (4)} and a polymer [(Ph2FcP)2Pt(CCC6H2-p-(OC8H17)2CC)]n (5) have been formed

  该正方形平面铂（II）配合物的反式- [（PH 2 FCP）2氯铂酸2 ]（1）（FC =二茂铁基），即含金属的聚合物前体，已经合成和其单晶结构测定。使用1，新的含二茂铁-铂乙炔基二聚体反式- [（PH 2 FCP）2铂（CCR）2 ] R =森达3（2），C 6 H ^ 5（3）和C 6 ħ 4 - p -NO 2（4）}和聚合物[（PH 2 FCP）2铂（CCC 6 ħ 2 - p - （OC 8 H ^ 17）2 CC）] Ñ（5）已经由反应形成的的与适当的单-和双-乙炔基配体的金属前体。的单晶X射线研究4表明它作为两个不同的多晶形式，均具有存在反式-geometry相对于所述二茂铁基膦和乙炔基配体。聚合物上GPC测定显示出高的聚合度用约的平均分子量 88 000。
• Two-Photon Absorption Properties of Proquinoidal D-A-D and A-D-A Quadrupolar Chromophores
  作者：Kimihiro Susumu、Jonathan A. N. Fisher、Jieru Zheng、David N. Beratan、Arjun G. Yodh、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/jp2000738

  日期：2011.6.9

  The BTD- and TDQ-containing structures exhibit blue-shifted two-photon absorption (TPA) spectra relative to their corresponding one-photon absorption (OPA) spectra, and display high TPA cross sections (>100 GM) within these spectral windows. D-A-D and A-D-A structures that feature more extensive conjugation within this series of compounds exhibit larger TPA cross sections consistent with computational

  我们报告了一系列具有原醌型 π 芳族受体的四极分子的合成、单光子和双光子吸收光谱、荧光和电化学特性。这些四极分子具有供体-受体-供体 (DAD) 或受体-供体-受体 (ADA) 电子基序，并具有4- N , N-二己基氨基苯基、4-十二烷氧基苯基、4-( N , N-二己基氨基)苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑基或 2,5-二辛氧基苯基电子供体部分和苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑 (BTD) 或 6,7-双 (3',7'-二甲基辛基) [1,2,5]噻二唑并[3,4- g]喹喔啉 (TDQ) 电子受体单元。这些共轭结构在非极性溶剂中具有高发射率，并且相对于包含亚苯基组分代替 BTD 和 TDQ 部分的类似参考化合物，它们各自的最低能量吸收带显示出较大的光谱红移。基于 BTD 的 DAD 和 ADA 发色团表现出增加的荧光发射红移，并伴随着荧光量子产率 (Φ f) 随着溶剂极性的增
• Two-Photon-Triggered Drug Delivery in Cancer Cells Using Nanoimpellers
  作者：Jonas Croissant、Marie Maynadier、Audrey Gallud、Harmel Peindy N'Dongo、Jeff L. Nyalosaso、Gaëlle Derrien、Clarence Charnay、Jean-Olivier Durand、Laurence Raehm、Françoise Serein-Spirau、Nathalie Cheminet、Thibaut Jarrosson、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce、Magali Gary-Bobo、Marcel Garcia、Jie Lu、Fuyuhiko Tamanoi、Derrick Tarn、Tania M. Guardado-Alvarez、Jeffrey I. Zink

  DOI：10.1002/anie.201308647

  日期：2013.12.16

  A therapy of cancer cells: Two‐photon‐triggered camptothecin delivery (see picture) with nanoimpellers was studied in MCF‐7 breast cancer cells. A fluorophore with a high two‐photon absorption cross‐section was first incorporated in the nanoimpellers. Fluorescence resonance energy transfer (FRET) from the fluorophore to the azobenzene moiety was demonstrated.

  癌细胞疗法：在 MCF-7 乳腺癌细胞中研究了使用纳米叶轮的双光子触发喜树碱递送（见图）。具有高双光子吸收截面的荧光团首先被纳入纳米叶轮。证明了从荧光团到偶氮苯部分的荧光共振能量转移 (FRET)。