kaempferol 3-O-rhamnoside 7-O-rhamnoside | 482-38-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kaempferol 3-O-rhamnoside 7-O-rhamnoside
• 英文别名: kaempferol 3,7-di-L-rhamnoside；kaempferol 3,7-di-O-rhamnoside；kaempferol-3,7-O-dirhamnoside；kaempherol-3,7-dirhamnosside；Kaempferol-3,7-dirhamnoside；kaempferitrin；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,7-bis[[(3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]chromen-4-one
• CAS: 482-38-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: PUPKKEQDLNREIM-HLXHWFGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  202～203℃
• 沸点：
  908.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（216.07 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性：Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物，具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用，并能激活胰岛素信号传导。

靶点：

• Insulin Receptor

体外研究：

• Kaempferitrin 激活了胰岛素信号通路。在成熟 3T3-L1 脂肪细胞中，Kaempferitrin 在 1-20 μM 浓度下存活率超过90%，但当浓度升至 25 和 50 μM 时，存活率迅速下降。15 μM 的 Kaempferitrin 增加了胰岛素受体 β 精氨酸磷酸化和胰岛素受体底物 1（IRS-1）的精氨酸磷酸化，效果与 10 nM 胰岛素相似。
• 15 μM 的 Kaempferitrin 还刺激 Akt 在丝473位点的磷酸化，并且这种刺激可以通过 PI3-K 抑制剂 wortmannin 抑制。Kaempferitrin（15 μM）在 15 μM 浓度下高效地将 GLUT4 转移到脂肪细胞膜上，这一过程被 wortmannin 抑制。
• Kaempferitrin 还增加了分化细胞中 Glu4 蛋白的总水平，并且在成熟 3T3-L1 脂肪细胞中增加了分泌型胰岛素样生长因子 4（IGF4）和成纤维细胞生长因子21（FGF21）的表达。
• Kaempferitrin 对人类癌细胞，如 HeLa 和 MDA-MB231 细胞具有细胞毒性，IC50 值分别为 45 ± 2.6 μM 和 65 ± 2.6 μM，并且对非肿瘤性细胞表现出较低的毒副作用。
• Kaempferitrin（45 μM）在 HeLa 细胞处理 24 和 48 小时后诱导凋亡，产生活性氧（ROS）。此外，Kaempferitrin 在 HeLa 细胞中引起 G1 期阻滞，并激活了与固有凋亡途径相关的蛋白质表达和 caspase 3 活化。

体内研究：

• Kaempferitrin（2.5, 10 和 25 mg/kg，腹腔注射）在裸鼠上显示出显著抑制 HeLa 肿瘤生长的效果，分别减少了肿瘤体积40%、87%和97%，同时减少了肿瘤重量37%、81%和95%。
• Kaempferitrin 还抑制了肿瘤细胞的增殖，并延长了携带肿瘤的小鼠寿命。

化学性质： 黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于鸡冠花、伞形科植物柴胡、万寿菊和山奈。

用途：

• 山奈苷具有降血糖、抗疲劳、清热解毒及消肿止痛的作用。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用：具有降血糖和抗疲劳活性，以及清热解毒、消肿止痛的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kaempferol 3-O-rhamnoside 7-O-rhamnoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 L-鼠李糖 、 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids from Physospermum acteaefolium

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0281-6

文献信息

• Flavonoids from Physospermum acteaefolium
  作者：Reguia Bencheraiet、Ahmed Kabouche、Zahia Kabouche、Rachid Touzani、Maurice Jay

  DOI：10.1007/s10600-012-0281-6

  日期：2012.7