沙芬酰胺对映异构体 | 174756-44-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 沙芬酰胺对映异构体
• 英文名称: FCE 28073
• 英文别名: (R)-(-)-2-[4-(3-fluorobenzyloxy)benzylamino]propanamide；(R)-(-)-2-[4-(3-Fluorobenzyloxy)-benzylamino]-propanamide；(R)-2-[4-(3-fluorobenzyloxy)benzylamino]propanamide；(2R)-2-[[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methylamino]propanamide
• CAS: 174756-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 302.348
• InChiKey: NEMGRZFTLSKBAP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 、 沙芬酰胺对映异构体 在 potassium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.18g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  香豆素酰胺衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了香豆素酰胺衍生物及其应用。本发明针对硝克柳胺进行结构改造，设计并合成了29个新化合物，经核磁共振氢谱和质谱确定了其结构，再对其再进行药理活性研究，为寻找新药提供了有益的参考。

  公开号：

  CN107935976B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[4-(3-fluorobenzyloxy)benzylideneamino]propanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 沙芬酰胺对映异构体
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2-[4-(3- OR 2-FLUOROBENZYLOXY)BENZYLAMINO]PROPANAMIDES WITH HIGH PURITY DEGREE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 2-[4-(3- OU 2-FLUOROBENZYLOXY)BENZYLAMINO] PROPANAMIDES D'UN DEGRÉ DE PURETÉ ÉLEVÉ

  摘要：

  一种用于获得具有高纯度度的治疗活性2-[4-(3-和2-(氟苄氧基)苄基氨基]丙酰胺及其与药学上可接受的酸盐，特别是含二苄衍生物杂质低于0.03%，最好低于0.01%重量的方法。该过程通过将席夫碱中间体2-[4-(3-和2-氟苄氧基)苄亚胺]丙酰胺提交给还原剂（选择自硼氢化钠和硼氢化钾）的还原反应，在选择自C1-C5低级烷醇的有机溶剂中以适量进行，允许在还原反应过程中的实质位置形成和存在席夫碱的悬浮物，使其转变为席夫碱在相同有机溶剂中的饱和溶液。

  公开号：

  WO2009074478A1

文献信息

• [EN] ARYL IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA PROTÉINE AMYLOÏDE BÊTA
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098488A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a triazolyl group or the like which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表可能被取代的三唑基团或类似物，环B代表可能被取代的苯基团或类似物，X1代表单键或类似物，R1和R2分别代表C1-6烷基或类似物，m代表0到3的整数，n代表0到2的整数，对于由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098487A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的分子式为[I]：或其药理学可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似于非芳香环基团的融合物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似的基团，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2分别代表一个C1-6烷基基团或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• [EN] IMIDAZOLYLPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLYLPYRAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098495A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  To provide a novel low-molecular-weight compound that inhibits the production of amyloid-β (Aβ ). A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 and R2 are the same or different and each represent a substituent selected from the following Substituent Group a1; m represents an integer of 0 to 3; n represents an integer of 0 to 2; X1 represents a single bond or the like; X2 represents a single bond or the like; Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like which contains two or more nitrogen atoms and may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group b1; and Ring B represents a monocyclic or fused cyclic aromatic ring group such as the formula [2] which may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group c1, is effective as a therapeutic agent for a disease such as Alzheimer's disease. Substituent Group a1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group b1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group c1: an amino group and the like

  提供一种新型低分子量化合物，该化合物能够抑制淀粉样蛋白-β（Aβ）的产生。表示为化学式[I]的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中R1和R2相同或不同，每个代表以下取代基团a1中选择的取代基；m代表0到3的整数；n代表0到2的整数；X1代表单键或类似物；X2代表单键或类似物；环A代表含有两个或更多氮原子并且可能具有1到3个取代基团b1中选择的取代基的五元芳香杂环基团或类似物；环B代表可能具有1到3个取代基团c1中选择的取代基的单环或融合环芳香环基团，如化学式[2]所示，对于阿尔茨海默病等疾病具有治疗作用。取代基团a1：C1-6烷基基团等；取代基团b1：C1-6烷基基团等；取代基团c1：氨基团等。
• Solid-Phase Synthesis and Insights into Structure−Activity Relationships of Safinamide Analogues as Potent and Selective Inhibitors of Type B Monoamine Oxidase
  作者：Francesco Leonetti、Carmelida Capaldi、Leonardo Pisani、Orazio Nicolotti、Giovanni Muncipinto、Angela Stefanachi、Saverio Cellamare、Carla Caccia、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm070725e

  日期：2007.10.1

  solid-phase synthesis and evaluated for their monoamine oxidase B (MAO-B) and monoamine oxidase A (MAO-A) inhibitory activity and selectivity. (S)-3-Chlorobenzyloxyalaninamide (8) and (S)-3-chlorobenzyloxyserinamide (13) derivatives proved to be more potent MAO-B inhibitors than safinamide (IC50 = 33 and 43 nM, respectively, vs 98 nM) but with a lower MAO-B selectivity (SI = 3455 and 1967, respectively, vs

  沙芬酰胺，（S）-N2- 4-[（3-氟苄基氧基）苄基}丙氨酰胺甲磺酸盐，正在作为帕金森抗帕金森氏症药物进行III期临床试验，并通过快速固体制备了烷酰胺类似物文库相合成并评估其单胺氧化酶B（MAO-B）和单胺氧化酶A（MAO-A）的抑制活性和选择性。（S）-3-氯苄氧基丙氨酰胺（8）和（S）-3-氯苄氧基丝氨酰胺（13）衍生物被证明是比Safinamide更有效的MAO-B抑制剂（IC50分别为33和43 nM，而98 nM），但具有较低的MAO-B选择性（SI分别为3455和1967，而5918）。沙芬酰胺的四氢异喹啉类似物（R）-21显示出最高的MAO-B抑制力（IC50 = 17 nM）和良好的选择性（SI = 2941）。结构亲和关系和对接模拟指出了α-氨基酰胺侧链和苄氧基的对位取代基的强烈负空间效应，以及间位取代基的有利疏水相互作用。许多R和Sα-氨基酰胺对映异构体（包括沙芬酰