7,8-dihydroxy-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 388118-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-6-nitro-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 388118-89-6
• 化学式: C₁₀H₅NO₈
• 分子量: 267.152
• InChiKey: LTNZQDCMMYQKKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 N-(1-(3-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)-7,8-dihydroxy-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 逆转录酶相关核糖核酸酶 H 抑制剂的新型香豆素衍生物的发现、优化和靶向鉴定

  摘要：

  尽管抗逆转录病毒疗法取得了重大进展，但获得性免疫缺陷综合征仍然是全球主要的死亡原因之一。需要新的抗逆转录病毒药物与更新的治疗策略相结合，以提高现有疗法的便利性、耐受性、安全性和抗病毒功效。在这项工作中，通过细胞表型筛选利用了一个集中的香豆素衍生物文库，以发现新的 HIV-1 复制抑制剂。五种化合物（DW-3、DW-4、DW-11、DW-25和DW-31) 对 HIV-1（IIIB 和 RES056）的野生型和耐药菌株表现出中等活性。其中四种分子被鉴定为病毒 RT 相关 RNase H 的抑制剂。最有效的DW-3和DW-4的结构修饰导致化合物8a的发现。该分子显示出对野生型 HIV-1 菌株的增强效力 (EC 50  = 3.94 ± 0.22 μM) 并保留了对一组突变菌株的活性，显示 EC 50值范围为 5.62 μM 至 202 μM。在酶促测定中，发现8a抑制病毒 RNase H，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113769
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 硝酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7,8-dihydroxy-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 逆转录酶相关核糖核酸酶 H 抑制剂的新型香豆素衍生物的发现、优化和靶向鉴定

  摘要：

  尽管抗逆转录病毒疗法取得了重大进展，但获得性免疫缺陷综合征仍然是全球主要的死亡原因之一。需要新的抗逆转录病毒药物与更新的治疗策略相结合，以提高现有疗法的便利性、耐受性、安全性和抗病毒功效。在这项工作中，通过细胞表型筛选利用了一个集中的香豆素衍生物文库，以发现新的 HIV-1 复制抑制剂。五种化合物（DW-3、DW-4、DW-11、DW-25和DW-31) 对 HIV-1（IIIB 和 RES056）的野生型和耐药菌株表现出中等活性。其中四种分子被鉴定为病毒 RT 相关 RNase H 的抑制剂。最有效的DW-3和DW-4的结构修饰导致化合物8a的发现。该分子显示出对野生型 HIV-1 菌株的增强效力 (EC 50  = 3.94 ± 0.22 μM) 并保留了对一组突变菌株的活性，显示 EC 50值范围为 5.62 μM 至 202 μM。在酶促测定中，发现8a抑制病毒 RNase H，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113769

文献信息

• 香豆素酰胺衍生物及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN107935976B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了香豆素酰胺衍生物及其应用。本发明针对硝克柳胺进行结构改造，设计并合成了29个新化合物，经核磁共振氢谱和质谱确定了其结构，再对其再进行药理活性研究，为寻找新药提供了有益的参考。
• Coumarin derivatives with comt inhibiting activity
  申请人：——

  公开号：US20030186975A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds of formula (I′) wherein the two OH— substituents in the phenyl moiety are in a position ortho to one another and R1 in a position ortho to one of the hydroxy groups; and X, R 1 to R 6 are as defined in claims, exhibit COMT enzyme inhibiting activity so that they are useful as COMT inhibitors.

  式(I')的化合物，其中苯基上的两个OH-取代基相对位于邻位，R1位于其中一个羟基的邻位；并且X，R1到R6如权利要求所定义的，表现出COMT酶抑制活性，因此它们可用作COMT抑制剂。
• 一种香豆素酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学苏州研究院

  公开号：CN113402491A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种香豆素酰胺类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有通式I所示的结构。本发明还涉及含有式I结构化合物的药物组合物。活性筛选实验显示本发明化合物具有很好的抗HIV‑1活性，因此本发明还提供上述化合物在制备抗HIV‑1药物中的应用。
• COUMARIN DERIVATIVES WITH COMT INHIBITING ACTIVITY
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1301503A1

  公开（公告）日：2003-04-16
• US6951870B2
  申请人：——

  公开号：US6951870B2

  公开（公告）日：2005-10-04