沙芬酰胺杂质 | 172685-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 沙芬酰胺杂质
• 英文名称: 2-(3-fluorobenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(3-fluorophenyl)methoxy]benzaldehyde；2-((3-fuorobenzyl)oxy)benzaldehyde；2-[(3-Fluorobenzyl)oxy]benzaldehyde
• CAS: 172685-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• mdl: MFCD01851285
• 分子量: 230.239
• InChiKey: BSAJRFAEOQFFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  沙芬酰胺杂质 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((2-((3-fluorobenzyl)oxy)benzyl)(2-((3-(fluoromethyl)benzyl)oxy)benzyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] FABABA 的放射合成、体外和初步生物学评估，这是一种基于 PET 示踪剂的新型 ASCT-2 抑制剂。

  摘要：

  介绍 肿瘤的代谢改变使得通过正电子发射断层扫描显示后者成为可能，从而实现诊断并提供代谢信息。丙氨酸丝氨酸半胱氨酸转运蛋白 2 (ASCT-2) 是谷氨酰胺的主要转运蛋白，在多种肿瘤中上调。因此，针对这种转运蛋白的良好正电子发射示踪剂将具有重大价值。因此，本研究的目的是开发一种氟 18 标记的 V-9302 类似物，它是最有效的 ASCT-2 抑制剂之一。方法 通过相应苄基溴的亲核取代，用氟 18 标记前体。在 PC-3 和 F98 细胞系中用 [3 H] 谷氨酰胺对冷参考产品进行体外测定，以确定对人和大鼠丙氨酸丝氨酸半胱氨酸转运蛋白 2 的亲和力。为了评估示踪剂的潜力，在前列腺癌的小鼠异种移植模型中获取了动态 μPET 图像。结果 示踪剂可以以 3.66 ± 1.90 % 的整体非衰减校正产率合成。体外实验显示 PC-3 和 F98 细胞的抑制剂常数 Ki 分别为 90 μM 和 125 μM。PC-3

  DOI：

  10.1002/jlcr.3863
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到沙芬酰胺杂质
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] FABABA 的放射合成、体外和初步生物学评估，这是一种基于 PET 示踪剂的新型 ASCT-2 抑制剂。

  摘要：

  介绍 肿瘤的代谢改变使得通过正电子发射断层扫描显示后者成为可能，从而实现诊断并提供代谢信息。丙氨酸丝氨酸半胱氨酸转运蛋白 2 (ASCT-2) 是谷氨酰胺的主要转运蛋白，在多种肿瘤中上调。因此，针对这种转运蛋白的良好正电子发射示踪剂将具有重大价值。因此，本研究的目的是开发一种氟 18 标记的 V-9302 类似物，它是最有效的 ASCT-2 抑制剂之一。方法 通过相应苄基溴的亲核取代，用氟 18 标记前体。在 PC-3 和 F98 细胞系中用 [3 H] 谷氨酰胺对冷参考产品进行体外测定，以确定对人和大鼠丙氨酸丝氨酸半胱氨酸转运蛋白 2 的亲和力。为了评估示踪剂的潜力，在前列腺癌的小鼠异种移植模型中获取了动态 μPET 图像。结果 示踪剂可以以 3.66 ± 1.90 % 的整体非衰减校正产率合成。体外实验显示 PC-3 和 F98 细胞的抑制剂常数 Ki 分别为 90 μM 和 125 μM。PC-3

  DOI：

  10.1002/jlcr.3863

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GALENEA CORP

  公开号：WO2011019738A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Indole compounds are disclosed. Also disclosed are methods for using the compounds to treat human and animal disease, pharmaceutical compositions of the compounds, and kits including the compounds.

  吲哚化合物已被披露。还披露了使用这些化合物治疗人类和动物疾病的方法，这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物的试剂盒。
• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。
• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ORGANIX INC

  公开号：WO2009102805A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Novel indole compounds are disclosed. Also disclosed are methods for using the compounds to treat human and animal disease, pharmaceutical compositions of the compounds, and kits including the compounds.

  揭示了新型吲哚化合物。还揭示了使用这些化合物治疗人类和动物疾病的方法，这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物的试剂盒。
• Screening, Synthesis, and In Vitro Evaluation of Vinyl Sulfones as Inhibitors of Complement-Dependent Cytotoxicity in Neuromyelitis Optica
  作者：Eun Ji Ju、Seul Ki Yeon、Jong-Hyun Park、So Young Cheon、Ji Won Choi、Taehwan Ha、Bo Ko Jang、Siwon Kim、Yong Gu Kang、Hayoung Hwang、Sung Jin Cho、Eunji Cheong、Yong Sun Bahn、Ae Nim Pae、Sung Min Kim、Ki Duk Park

  DOI：10.1002/cmdc.201500546

  日期：2016.2

  Neuromyelitis optica (NMO) is a demyelinating autoimmune disease of the optic nerve and spinal cord triggered by binding of NMO‐specific immunoglobulin G (NMO‐IgG) auto‐antibodies to the water channel aquaporin‐4 (AQP4) in astrocytes. To find potential NMO therapeutics, a screening system was established and used to identify inhibitors of NMO‐IgG‐mediated complement‐dependent cytotoxicity (CDC). The

  视神经脊髓炎（NMO）是视神经和脊髓脱髓鞘性自身免疫性疾病，由NMO特异性免疫球蛋白G（NMO-IgG）自身抗体与星形胶质细胞中水通道水通道蛋白4（AQP4）的结合触发。为了寻找潜在的NMO治疗剂，建立了筛选系统并用于鉴定NMO-IgG介导的补体依赖性细胞毒性（CDC）抑制剂。在表达人AQP4的U87-MG细胞中，对大约400种化合物的筛选产生了对CDC有抑制作用的有效命中化合物。合成了命中化合物的衍生物，并评估了它们对CDC的抑制作用。在合成的小分子中，（E）-1-（2-（（（4-甲氧基苯基）磺酰基）乙烯基）-[4-[（（3-三氟甲基）苯基]甲氧基]苯（5 c）在稳定转染的U87-MG细胞和小鼠衍生的星形胶质细胞中均显示出最有效的活性。这项研究的结果表明，靶向NMO-IgG特异性CDC的5 c可能是有用的研究工具，也是治疗NMO的治疗方法的潜在候选人。