4-(3-氟苄氧基)苯甲醛 | 66742-57-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-氟苄氧基)苯甲醛
• 中文别名: 4-[(3-氟苯基)甲氧基]-苯甲醛
• 英文名称: 4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(3-Fluorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 66742-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• mdl: MFCD02605317
• 分子量: 230.239
• InChiKey: DNKSIIHRKWTIRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.0 to 50.0 °C
• 沸点：
  265°C/3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

4-(3-氟苯甲氧基)苯甲醛

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(3-Fluorobenzyloxy)benzaldehyde
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(3-氟苯甲氧基)苯甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 66742-57-2
分子式： C14H11FO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-(3-氟苯甲氧基)苯甲醛

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
48°C
沸点/沸程 265 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
4-(3-氟苯甲氧基)苯甲醛

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-(3-氟苯甲氧基)苯甲醛

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

4-(3-氟苄氧基)苯甲醛在常温常压下呈现为白色至灰白色的固体。它属于苯甲醛类衍生物，在室温下长时间存放容易被空气氧化生成相应的苯甲酸类化合物，因此通常要求低温保存（2至8度）。

用途

4-(3-氟苄氧基)苯甲醛可作为有机合成中间体用于实验室研发和药物分子合成。在有机合成转化中，结构中的醛基可以通过氧化转化为羧基，或者通过还原反应转化为羟基基团；此外，醛基还可以通过Wittig反应得到相应的烯烃衍生物。

合成方法

在搅拌的状态下，将碳酸钾（5.27克，38.19毫摩尔，1.10当量）和碘化钾（0.58克，3.47毫摩尔，0.10当量）缓慢加入到4-羟基苯甲醛（36.46毫摩尔，1.05当量）、3-氟苄基氯（5.00克，34.72毫摩尔，1.00当量）的乙醇（30 mL）悬浮液中。将反应混合物在85度下回流反应12至18小时后，在真空下除去溶剂。向得到的混合物中加入水（30毫升），搅拌3小时后过滤以获得粗品。将粗品溶解于二氯甲烷（20 mL）中，再用水（10 mL）洗涤，并用无水硫酸钠干燥有机相。在真空下蒸发有机相，然后使用硅胶色谱法纯化残留物，采用（石油醚：乙酸乙酯=5:1（v/v））洗脱即可得到4-(3-氟苄氧基)苯甲醛。

苯甲醛的合成路线)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苄氧基)苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 沙芬酰胺
  参考文献：
  名称：

  两小时合成抗帕金森药物 Safinamide Methanesulfonate

  摘要：

  COVID-19 爆发的关键时刻需要实时供应治疗剂。因此，生物活性化合物合成中的时间经济性越来越具有决定性。在这项工作中，我们开发了一种 2 小时合成的抗帕金森药物 safinamide 甲磺酸盐，分 4 步，总产率为 64%。在前三个步骤中以一锅方式使用微波辐射。事实上，该方案可以在一小时内提供 Safinamide 游离碱，无需色谱纯化步骤。此外，还使用了绿色溶剂，如甲醇和乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/a-1534-0343
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 间氟氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-氟苄氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些新型恶唑酮和咪唑酮的设计、合成、体外生物分析和分子对接，对乙酰胆碱酯酶具有良好的抑制潜力

  摘要：

  结构中具有恶唑和咪唑环的杂环化合物已揭示了重要的生物学能力。考虑到它们的卓越属性，本研究旨在...

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2306496
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-fluoro-benzyl)-4-(2-fluoro-benzyloxy)-benzaldehyde 、 3-(3-氟苄基)-4-[(3-氟苄基)氧基]苯甲醛 、 4-(2-氟苄氧基)苯甲醛 以 4-(3-氟苄氧基)苯甲醛 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 2-[4-(3- and 2-fluorobenzyloxy) benzylamino] propanamides

  摘要：

  一种获得治疗活性的2-[4-(3-和2-(氟苯甲氧基)苯基)氨基]丙酰胺及其与药用可接受酸盐高纯度程度的过程，特别是二苯甲基衍生物杂质含量低于0.03％，最好低于0.01％重量。该过程通过在质子有机溶剂中以杂化催化剂存在下将席夫碱中间体2-[4-(3-和2-氟苯甲氧基)苯基亚甲基]丙酰胺进行催化氢化来进行。

  公开号：

  US08076515B2

文献信息

• Benzyloxy derivatives as MAOB inhibitors
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20050288367A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The invention relates to compounds of the formula and their pharmaceutically acceptable salts wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m, and o are as defined in the specification. The compounds are selective monoamine oxidase β inhibitors and are useful for the treatment and prevention of Alzheimer's disease and senile dementia, as well as other CNS disorders. The invention also relates to processes for preparing such compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及以下公式的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、n、m和o如规范中所定义。这些化合物是选择性单胺氧化酶β抑制剂，对治疗和预防阿尔茨海默病和老年性痴呆症以及其他中枢神经系统疾病有用。该发明还涉及制备这类化合物的方法和含有它们的药物组合物。
• Radical Trifluoroacetylation of Alkenes Triggered by a Visible‐Light‐Promoted C–O Bond Fragmentation of Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Kun Zhang、David Rombach、Nicolas Yannick Nötel、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202109235

  日期：2021.10.4

  methodologies and occurs through a trifluoroacyl radical mechanism promoted by a photocatalyst, which triggers a C−O bond fragmentation. Mechanistic studies (kinetic isotope effects, spectroelectrochemistry, optical spectroscopy, theoretical investigations) highlight the evidence of a fleeting CF3CO radical under photoredox conditions. The trifluoroacyl radical can be stabilized under CO atmosphere, delivering

  我们报告了一种温和且操作简单的烯烃三氟酰化策略，该策略利用三氟乙酸酐作为低成本且易于获得的试剂。这种光介导的过程与传统方法有着根本的不同，它通过由光催化剂促进的三氟酰基自由基机制发生，从而触发 CO 键断裂。机理研究（动力学同位素效应、光谱电化学、光谱学、理论研究）突出了转瞬即逝的 CF 3的证据光氧化还原条件下的 CO 自由基。三氟酰基自由基可以在 CO 气氛下稳定，提供具有更高化学效率的三氟乙酰化产物。此外，该方法可以通过简单地改变反应参数变成三氟甲基化协议。除了简单的烯烃外，该方法还允许小分子药物和常见药效团的化学和区域选择性功能化。
• DRUG DERIVATIVES
  申请人：Craighead Mark

  公开号：US20130225594A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to derivatives of known active pharmaceutical compounds. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more reactions which may be considered to represent a change of oxidation state. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The derivatives of the invention may be related to the original parent active pharmaceutical compound by only a single step transformation, or may be related via several synthetic steps including one or more changes of oxidation state. In certain cases, the functional group obtained after two or more transformations may be in the same oxidation state as the parent active compound (and we include these compounds in our definition of redox derivatives). In other cases, the oxidation state of the derivative of the invention may be regarded as being different from that of the parent compound. In many cases, the compounds of the invention have inherent therapeutic activity on their own account. In some cases, this activity relative to the same target or targets of the parent compound is as good as or better than the activity which the parent compound has against the target or targets.

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。
• [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010093704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。
• 含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用 途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107151220B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用途，具体公开了一类含苄氧基苯基的酚类化合物(I)，药理试验证明，本发明的酚类化合物对鞘氨醇激酶SphK有较强的抑制活性，部分化合物对肿瘤、DSS诱导的炎症性肠病具有一定的抑制作用。该类化合物与其药用制剂可以用于制备治疗一系列癌症、炎症性疾病的药物，例如结肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、炎症性肠病、肝炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症。本发明还涉及这些化合物的制备方法。