(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯 | 104227-71-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯
• 中文别名: (S)-3-叔丁氧羰基氨基四氢呋喃-5-酮；(S)-Boc-3-氨基-Y-丁内酯
• 英文名称: N-[(3S)-tetrahydro-5-oxo-3-furanyl]carbamic acid-1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: carbamic acid, [(3S)-tetrahydro-5-oxo-3-furanyl]-1,1-dimethylethyl ester；(S)-(5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；(S)-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester；(S)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-γ-butyrolactone；tert-butyl N-[(3S)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamate；(S)-tert-butyl (5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 104227-71-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: XODLOLQRSQGSFE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  363.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

用途

(S)-3-叔丁氧羰基氨基-γ-丁酸内酯由于含有一个手性氨基基团，在有机合成中可作为有效的手性合成子，广泛应用于医药和化工领域。

合成方法

以(S)-氨基-γ-丁酸内酯为起始物料，在碱性条件下与二碳酸二叔丁酯反应制备(S)-3-叔丁氧羰基氨基-γ-丁酸内酯。合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯 在 aq. CsCO₃ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-n-boc-3-氨基-4-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Polyfunctionalized4,5-transDisubstituted Oxazolidin-2-ones froml-Aspartic Acid

  摘要：

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38733
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 锂硼氢 、 六氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Organolithium Reagents for Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis

  摘要：

  Highly functionalized L-serine-derived organolithium reagents have been generated and reacted with a variety of electrophiles, delivering novel enantiomerically pure adducts. These adducts were then converted into homochiral amino alcohols and novel nonproteinogenic alpha-amino acids, including an aspartic acid mimic that has been synthesized in an enantiomerically pure form for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0360039

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• Highly functionalised organolithium and organoboron reagents for the preparation of enantiomerically pure α-amino acids
  作者：Christopher W. Barfoot、Joanne E. Harvey、Martin N. Kenworthy、John Paul Kilburn、Mahmood Ahmed、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.097

  日期：2005.3

  organolithium reagents derived from l-serine have been generated and reacted with electrophiles. The novel enantiomerically pure adducts thus obtained were then converted, through β-amino alcohols, into novel non-proteinogenic α-amino acids. The methodology also made available a novel boronic acid which was then employed as a Suzuki cross-coupling partner, elaborating a new pathway to phenylalanine analogues

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。
• 穿心莲内酯类化合物、其药物组合物及应用
  申请人：江西青峰药业有限公司

  公开号：CN108148022B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种穿心莲内酯类化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的穿心莲内酯类化合物(I)、其异构体、前药、溶剂化物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的穿心莲内酯类化合物具有良好的治疗炎性疾病的作用，所述炎性疾病包括但不限于可能由细菌，病毒等病原体引起的、由自身免疫造成的、由放射线损伤引起的、或其它因素造成的炎性疾病。
• Efficient and Selective Cu/Nitroxyl-Catalyzed Methods for Aerobic Oxidative Lactonization of Diols
  作者：Xiaomin Xie、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.5b01036

  日期：2015.3.25

  unsymmetrical diols, whereas a Cu/TEMPO catalyst system (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl-N-oxyl) displays excellent chemo- and regioselectivity for the oxidation of less hindered unsymmetrical diols. These catalyst systems are compatible with all classes of alcohols (benzylic, allylic, aliphatic), mediate efficient lactonization of 1,4-, 1,5-, and some 1,6-diols, and tolerate diverse functional groups

  Cu/硝酰基催化剂已被鉴定为在使用环境空气作为氧化剂的温和反应条件下促进二醇的高效和选择性有氧氧化内酯化。反应的化学选择性和区域选择性可以通过改变硝酰基助催化剂的特性来调节。Cu/ABNO 催化剂体系 (ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-N-oxyl) 与对称二醇和受阻不对称二醇表现出优异的反应性，而 Cu/TEMPO 催化剂体系 (TEMPO = 2,2,6, 6-四甲基-1-哌啶基-N-氧基）对受阻较小的不对称二醇的氧化显示出优异的化学和区域选择性。这些催化剂体系与所有类型的醇（苄醇、烯丙基、脂肪醇）相容，介导 1,4-、1,5- 和一些 1,6-二醇的有效内酯化，并耐受不同的官能团，
• IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20150051190A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention is intended to provide a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof which is useful in the treatment of a tumor through its ROS1 kinase enzyme activity inhibitory effect and NTRK kinase enzyme inhibitory effect. The present invention provides a compound having an imidazo[1,2-b]pyridazine structure represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. In the formula, R 1 , G, T, Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are as defined herein.

  本发明旨在提供一种化合物或其药理学上可接受的盐，通过其对ROS1激酶酶活性的抑制作用和NTRK激酶酶抑制作用，在肿瘤治疗中具有用途。本发明提供了一种具有通式(I)所代表的咪唑并[1,2-b]吡啶结构的化合物或其药理学上可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。在该式中，R1、G、T、Y1、Y2、Y3和Y4如本处所定义。