3(S)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2(S)-methyl - γ-butyrolactone | 137172-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3(S)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2(S)-methyl - γ-butyrolactone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 137172-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: IDUMZHLENKDPCB-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2(S)-methyl - γ-butyrolactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3,5-dimethyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成四种不常见的氨基酸，即环豆素A的成分

  摘要：

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00607-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3(S)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2(S)-methyl - γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Isoindoline derivatives

  摘要：

  光学活性的8-甲氧基喹啉羧酸（化学式为(I)，其中R1为低碳烷基）已被发现具有强大的抗细菌活性，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均有效。这些化合物可以从新颖的光学活性中间体合成。

  公开号：

  EP0443498A1

文献信息

• Isoindoline derivatives
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0443498A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  Optically active 8-methoxyquinolonecarboxylic acids represented by the formula (I) wherein R1 is lower alkyl have been found to possess potent antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria. The compounds may be synthesized from novel optically active intermediates.

  光学活性的8-甲氧基喹啉羧酸（化学式为(I)，其中R1为低碳烷基）已被发现具有强大的抗细菌活性，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均有效。这些化合物可以从新颖的光学活性中间体合成。
• Syntheses of four unusual amino acids, constituents of cyclomarin A
  作者：Hideyuki Sugiyama、Takayuki Shioiri、Fumiaki Yokokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00607-x

  日期：2002.5

  amino acids, constituents of cyclomarin A, are described. The protected N-methylhydroxyleucine 2 was synthesized using Evans’ asymmetric azide-transfer reaction. The unusual amino acid 3 was prepared via diastereoselective methylation of the l-aspartic acid derived lactone 13. The stereoselective formation of threo-β-methoxyphenylalanine 4 was performed via aldol reaction using Schöllkopf's chiral glycine

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。