methyl (2S)-3-phenyl-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]propanoate | 320725-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-phenyl-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]propanoate
• CAS: 320725-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃PS₂
• 分子量: 317.37
• InChiKey: COWPXMIEKOGKHA-PIJUOJQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-phenyl-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]propanoate 在 Oxone 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2(S)-(3-deoxy-3-azidothymidyl(hydroxy)phosphorylamino)-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of amino acid O-methyl esters with AZT-5′-O-phosphorothioate and phosphorodithioate

  摘要：

  Based upon 1,3,2-oxathia(-dithia)phospholane chemistry, 5'-O-derivatisation of AZT with the O-methyl esters of L-phenylalanine and L-tryptophan was performed and the corresponding 5'-aminoacidophosphoramidothioates or phosphoramidodithioates of AZT were obtained in satisfactory yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01635-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以89%的产率得到methyl (2S)-3-phenyl-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaphospholane Approach to the Synthesis of Conjugates of Amino Acids Methyl Esters with Nucleosides

  摘要：

  Based upon 1,3,2-oxathiaphospholane chemistry, 5'-O-derivatization of nucleosides with the O-methyl esters of amino acids was performed and corresponding conjugates were obtained in satisfactory yield.

  DOI：

  10.1080/10426500212234