9-fluorenylmethoxycarbonylaminoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 178484-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-fluorenylmethoxycarbonylaminoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 178484-37-2
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₂₀
• 分子量: 901.873
• InChiKey: MSOAPCCVJZNLJF-DYEMOSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenylmethoxycarbonylaminoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-aminoethyl) 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Carbene-Generating Biotinylated Lactosylceramide Analog as a Novel Chromogenic Photoprobe for GM3 Synthase.

  摘要：

  我们合成了一种新的生物素化乳糖衍生物，它带有硝基取代的发色性二氮杂环胺。以牛脑和大鼠肝脏高尔基体为酶源，测定了这种生物素化光探针的 Km 值分别为 40 和 47 μM。此外，乳糖基甘油酰胺（GM3 合成酶的天然接受底物）的糖酰化也被这种合成类似物完全抑制。该试剂可作为 GM3 合成酶的一种有用的显色光探针。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1111
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-芴甲氧羰基氨基)乙醇 、 2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到9-fluorenylmethoxycarbonylaminoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Carbene-Generating Biotinylated Lactosylceramide Analog as a Novel Chromogenic Photoprobe for GM3 Synthase.

  摘要：

  我们合成了一种新的生物素化乳糖衍生物，它带有硝基取代的发色性二氮杂环胺。以牛脑和大鼠肝脏高尔基体为酶源，测定了这种生物素化光探针的 Km 值分别为 40 和 47 μM。此外，乳糖基甘油酰胺（GM3 合成酶的天然接受底物）的糖酰化也被这种合成类似物完全抑制。该试剂可作为 GM3 合成酶的一种有用的显色光探针。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1111