2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose | 20728-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-acetylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 20728-70-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: FRXVJYSARLMCLR-JRFIZLOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 碳酸氢钠 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基糖苷的实际合成，用于中断的Pummerer反应介导的糖基化

  摘要：

  已经发现了潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基（SPTB）糖苷用于中断的Pummerer反应介导的糖基化的实用合成方法。其中，PTB-Cl与糖基硫醇的偶联反应和BF 3 ·OEt 2均促进了过酰化的糖苷与PTB-SH的反应，从而大规模，高效地生产了过酰化的SPTB糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.014
• 作为产物：
  描述：

  lactose octaacetate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Sweet H₂S/H₂O₂ Dual Release System and Specific Protein S-Persulfidation Mediated by Thioglucose/Glucose Oxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06372

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Antimicrobial Auranofin against ESKAPE Pathogens
  作者：Bin Wu、Xiaojian Yang、Mingdi Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00550

  日期：2019.9.12

  including multidrug resistant strains. It is, however, inactive toward Gram-negative bacteria, for which we are in dire need of new therapies. In this work, 40 auranofin analogues were synthesized by varying the structures of the thiol and phosphine ligands, and their activities were tested against ESKAPE pathogens. The study identified compounds that exhibited bacterial inhibition (MIC) and killing

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。
• One pot synthesis of<i>thio</i>-glycosides<i>via</i>aziridine opening reactions
  作者：Nives Hribernik、Alice Tamburrini、Ermelinda Falletta、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/d0ob01956a

  日期：——

  A one-pot aziridine opening reaction by glycosyl thiols generated in situ from the corresponding anomeric thio-acetates affords thio-glycosides with a pseudo-disaccharide structure and an N-linked tether. The scope of the one-pot aziridine opening reaction was explored on a series of mono- and disaccharides, creating a class of pseudo-glycosidic compounds with potential for further functionalization

  由相应的异头硫代乙酸酯原位产生的糖基硫醇进行的一锅氮丙啶开环反应提供了具有假二糖结构和N-连接系链的硫代糖苷。在一系列单糖和二糖上探索了单罐氮丙啶开环反应的范围，从而创建了一类具有进一步功能化潜力的假糖苷化合物。在反应条件下，糖基硫醇发生了意外的异构化反应，研究了温度，碱和溶剂对异构化反应的影响。对于甘露糖，鼠李糖和唾液酸衍生物，以良好至可接受的产率获得了单一异构体。硫磺类合成的糖模拟物可能会被各种凝集素识别，同时具有水解和酶促稳定性。可以将掺入糖模拟物中的氮官能团用于进一步的官能化，包括与连接子，支架或肽残基的束缚。
• Sulfonamide Linked Neoglycoconjugates−A New Class of Inhibitors for Cancer-Associated Carbonic Anhydrases
  作者：Marie Lopez、Laurent F. Bornaghi、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Susan A. Charman、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm901888x

  日期：2010.4.8

  present a new class of sulfonamide-linked neoglycoconjugate that was designed to selectively target and inhibit the extracellular domains of the cancer-relevant CA isozymes. We describe the application of novel, yet straightforward, chemistry toward the synthesis of inhibitors that comprise both S-glycosyl sulfenamides and S-glycosyl sulfonamides. We also present the CA inhibition profile of our new neoglycoconjugates

  膜结合碳酸酐酶（CAs）对缺氧性肿瘤生长和癌症进展的贡献暗示了与癌症相关的CAs是肿瘤学的有希望的药物靶标。在本文中，我们提出了一类新的磺酰胺连接的新糖缀合物，旨在选择性地靶向和抑制与癌症相关的CA同工酶的胞外域。我们描述了新颖但简单的化学方法在合成包含S-糖基磺酰胺和S-糖基磺酰胺的抑制剂中的应用。我们还提出我们的新neoglycoconjugates的CA抑制轮廓，更具体地的30种化合物（库3 - 32），旨在优化SAR（结构与活动的关系）和SPR（结构与属性的关系）特性。我们表明，我们的方法可产生针对癌症相关CA的中性，水溶性和强效抑制剂（K i在低纳摩尔范围内）。
• Synthesis of novel dendritic glycosides
  作者：Diana Zanini、William K.C. Park、René Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01547-7

  日期：1995.10

  Dendritic thiolated glycosides, with and without a spacer moiety, exhibiting valencies of two, four and eight were synthesized using L-lysine as a divalent core structure via solid-phase chemistry.

  使用L-赖氨酸作为二价核心结构，通过固相化学合成具有和不具有间隔基部分的具有两个，四个和八个化合价的树状硫醇化糖苷。
• Thiyl Glycosylation of Olefinic Proteins: S-Linked Glycoconjugate Synthesis
  作者：Nicola Floyd、Balakumar Vijayakrishnan、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200903135

  日期：2009.10.5

  (homoallylglycine, Hag) as a “tag” for modification and a photoinitiated hydroglycothiolation reaction that is selective only for the Hag olefinic “tag”. Application of this method to a number of model proteins allowed complete and precise site‐selective glycosylation generating glycoconjugates that include, for example, virus‐like particles displaying up to 180 glycans at preselected positions (see scheme).

  标记为硫醇化：一种新的糖缀合策略利用非天然含烯烃的氨基酸（高烯丙基甘氨酸，Hag）作为修饰的“标签”和仅对 Hag 烯烃“标签”有选择性的光引发氢糖硫醇化反应。将此方法应用于许多模型蛋白，可以实现完整和精确的位点选择性糖基化生成糖缀合物，例如，在预选位置显示多达 180 个聚糖的病毒样颗粒（参见方案）。