Benzoic acid (E)-(R)-1-{(R)-1-amino-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-ethyl}-hexadec-2-enyl ester | 136591-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(R)-1-{(R)-1-amino-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-ethyl}-hexadec-2-enyl ester
• CAS: 136591-21-4
• 化学式: C₅₁H₇₅NO₁₉S
• 分子量: 1038.22
• InChiKey: JUOMDJBYTJHQKR-GFJUTISJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  264.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(R)-1-{(R)-1-amino-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-ethyl}-hexadec-2-enyl ester 在 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-S-(β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2R,3R,4E)-3-hydroxy-2-octadecanamido-4-octadecene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  含有β-硫糖苷键连接的神经酰胺的脑苷，乳糖基神经酰胺和神经节苷脂GM3类似物的合成。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖，-β-D-吡喃半乳糖，O-（2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖或O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-O-（2， 3-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-3-O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-1-硫代- β-D-吡喃葡萄糖，由相应的1-S-乙酸盐1、3、6和9与（2S，3R，4E）-2-叠氮基3-O-苯甲酰基-1-O-制备通过甲苯磺酸11衍生的（对甲苯磺酰基）-4-oc癸烯-1,3-二醇（12），分别以良好的收率得到相应的β-硫代糖苷13、17、21和25。通过选择性还原叠氮化物基团，将获得的β-硫代糖苷转化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90529-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(R)-1-{(R)-1-amino-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-ethyl}-hexadec-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有β-硫糖苷键连接的神经酰胺的脑苷，乳糖基神经酰胺和神经节苷脂GM3类似物的合成。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖，-β-D-吡喃半乳糖，O-（2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖或O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-O-（2， 3-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-3-O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-1-硫代- β-D-吡喃葡萄糖，由相应的1-S-乙酸盐1、3、6和9与（2S，3R，4E）-2-叠氮基3-O-苯甲酰基-1-O-制备通过甲苯磺酸11衍生的（对甲苯磺酰基）-4-oc癸烯-1,3-二醇（12），分别以良好的收率得到相应的β-硫代糖苷13、17、21和25。通过选择性还原叠氮化物基团，将获得的β-硫代糖苷转化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90529-9