7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonyl-4H-1-benzopyran-4-one | 564476-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonyl-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 564476-96-6
• 化学式: C₂₄H₂₀O₆S
• 分子量: 436.485
• InChiKey: WWBOYGWKYAMSIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenoxy)-3-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有碱性侧链的7-羟基-3-（4-羟基苯基）-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成和雌激素受体结合亲和力。

  摘要：

  已经设计并合成了两种含有硫或氧铰链和带有胺侧链的异黄酮作为潜在的选择性雌激素受体调节剂。目标化合物对雌激素受体（ER）的亲和力低，结合亲和力数据表明氧铰链比硫更有利于结合。这些化合物还显示出相对于ERbeta的ERalpha选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00132-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有碱性侧链的7-羟基-3-（4-羟基苯基）-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成和雌激素受体结合亲和力。

  摘要：

  已经设计并合成了两种含有硫或氧铰链和带有胺侧链的异黄酮作为潜在的选择性雌激素受体调节剂。目标化合物对雌激素受体（ER）的亲和力低，结合亲和力数据表明氧铰链比硫更有利于结合。这些化合物还显示出相对于ERbeta的ERalpha选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00132-x

文献信息

• Synthesis and characterization of azole isoflavone inhibitors of aromatase
  作者：John C Hackett、Young-Woo Kim、Bin Su、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.050

  日期：2005.6

  The synthesis and biological evaluation of a series of 2-azole and 2-thioazole isoflavones as potential aromatase inhibitors are described. Differences in inhibitory activity of triazole and imidazole inhibitors are rationalized with density functional theory to expose a key difference in the electronic structure of these molecules. In addition, difference binding spectra of inhibitors to immuno-affinity-purified aromatase produces classical Type II spectra consistent with coordination of the nitrogen lone pair electrons to the aromatase P450 heme. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.