Dihydrobiochanin A | 83920-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Dihydrobiochanin A
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavan-4-one；5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavanone；biochanin A；5,7-dihydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one；(+/-)-5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavanon；5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 83920-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: XPZQBSCTDLGDBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydrobiochanin A 、 NADP⁺ 生成 biochanin A(1-) 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dihydrobiochanin A
  参考文献：
  名称：

  Gouda; Grover, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 142 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nadph: Biochanin a oxidoreductase from the fungus Fusarium javanicum
  作者：Dittmar Schlieper、Wolfgang Barz

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83862-5

  日期：——

  Abstract A soluble enzyme which catalyses the NADPH-dependent reduction of the heterocyclic double bond of the isoflavone biochanin A (5,7-dihydroxy-4′-methoxy-isoflavone) yielding the corresponding isoflavanone was isolated from the fungus Fusarium javanicum. The NADPH: biochanin A oxidoreductase was constitutively present in the mycelium with an extractable average activity of 4 pkat/g fresh weight. The

  摘要 从真菌 Fusarium javanicum 中分离出一种可溶性酶，该酶催化异黄酮生物链素 A（5,7-二羟基-4'-甲氧基-异黄酮）的杂环双键的 NADPH 依赖性还原，产生相应的异黄烷酮。NADPH: biochanin A 氧化还原酶组成型存在于菌丝体中，可提取的平均活性为 4 pkat/g 鲜重。将酶纯化约 4500 倍至表观均一。天然酶的 Mr, 约为 87 000，由 Mr, 43 000 的两个相同亚基组成。酶反应显示最佳 pH 值为 7.5，最佳温度为 30 至 35°。biochanin A 的表观 Km 值为 43 μM，NADPH 的表观 Km 值为 190 μM，最大速度为 4 mkat/kg 蛋白质。该酶对 biochanin A 表现出显着的底物特异性。
• Isoflavanones from the Heartwood of Swartzia polyphylla and Their Antibacterial Activity against Cariogenic Bacteria.
  作者：Kenji OSAWA、Hideyuki YASUDA、Takashi MARUYAMA、Hiroshi MORITA、Koichi TAKEYA、Hideji ITOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2970

  日期：——

  The methanolic extract of Swartzia polyphylla DC. heartwood had antibacterial activity against cariogenic bacteria, the mutans Streptococci. The chromatographic purification of the extract afforded seven flavonoids. Among them, three known isoflavanones, dihydrobiochanin A, ferreirin and darbergioidin, and one new isoflavanone, 5,2',4'-trihydroxy-7-methoxyisoflavanone (dihydrocajanin) had potent antibacterial

  Swartzia polyphylla DC的甲醇提取物。心材具有抗龋齿变形链球菌的活性。提取物进行色谱纯化，得到七个类黄酮。其中，三种已知的异黄酮，二氢生物chanin A，铁瑞林和darbergioidin，以及一种新的异黄烷酮5,2'，4'-三羟基-7-甲氧基异黄烷酮（二氢卡雅宁）对龋齿细菌具有有效的抗菌活性。在异黄酮衍生物上未检测到该作用。进一步进行了各种类黄酮的比较抗菌研究，并讨论了它们的构效关系。
• Degradation of the isoflavone biochanin a by isolates of Nectria haematococca (Fusarium solani)
  作者：U. Willeke、K.M. Weltring、W. Barz、H.D. VanEtten

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80084-3

  日期：1983.1

  Abstract Twelve isolates of Nectria haematococca, mating population VI (Fusarium solani) previously characterized for their virulence on pea plants and their ability to degrade the phytoalexin pisatin were assayed for the catabolism of the isoflavone biochanin A (5,7-dihydroxy-4′-methoxyisoflavone). Eleven isolates catabolized the isoflavone along the pathway: biochanin A → dihydrobiochanin A → 3-

  摘要 对 12 株 Nectria haematococca、交配种群 VI（Fusarium solani）的异黄酮生物链素 A（5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮）。11 株分离物沿该途径分解代谢异黄酮：biochanin A → 二氢 biochanin A → 3-(p-甲氧基苯基)-6-羟基-γ-吡喃酮 → p-甲氧基苯乙酸 → p-羟基苯乙酸 → 3,4-二羟基苯乙酸。
• Waehaelae, K.; Hase, T. A., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 183 - 186
  作者：Waehaelae, K.、Hase, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Jain, Amolak C.; Mehta, Anita, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 215 - 220
  作者：Jain, Amolak C.、Mehta, Anita

  DOI：——

  日期：——