NADPH(4-) | 2646-71-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 酶及辅酶类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: NADPH(4-)
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] phosphate
• CAS: 2646-71-1；53-57-6
• 化学式: C21H26N7O17P3-4
• 分子量: 741.4
• InChiKey: ACFIXJIJDZMPPO-NNYOXOHSSA-J

物化性质

• 熔点：
  >250°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于10mMNaOH，溶解度为50mg/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 还原型 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 2′-磷酸 四钠盐
产品名称
水合物
1.2 鉴别的其他方法
Triphosphopyridine nucleotide reduced
NADPH Na4
β-NADPH
2′-NADPH
Dihydronicotinamide adenine dinucleotide phosphate
Coenzyme II reduced
TPNH2 Na4
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Triphosphopyridine nucleotide reduced
别名
NADPH Na4
β-NADPH
2′-NADPH
Dihydronicotinamide adenine dinucleotide phosphate
Coenzyme II reduced
TPNH2 Na4
: C21H26N7Na4O17P3 · xH2O
分子式
: 833.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 氧化钠
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
吸湿的 充气保存 对空气敏感。 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。 发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

NADPH（还原型辅酶），学名：还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(triphosphopyridine nucleotide)，是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)中与腺嘌呤相连的核糖环系2'-位的磷酸化衍生物。NADPH在多种生物体内的化学反应中起到递氢体的作用，并参与脂类、脂肪酸和核苷酸等多种代谢反应的合成，还可以在暗反应中为二氧化碳固定供能。

应用

有文献报道，细胞的生长、分裂、分化、迁移、凋亡及衰老等许多生命活动，都与NADPH密切相关。维持NADPH（或NADH）的稳定浓度，或者外加辅助性的NADPH（或NADH），可以对抗细胞的凋亡和衰老过程，延缓机体衰老。最新的研究发现，NADPH和NADH在生理及病理条件下都发挥着重要的功能。当前，对细胞内NADPH(NADH)作用及其代谢的研究已成为国际性的热点。

生物活性

NADPH四钠盐是一种辅助因子，用于向某些酶催化的反应提供电子和氢。

作用

NADPH（还原型辅酶Ⅱ四钠）是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)中与腺嘌呤相连的核糖环系2'-位的磷酸化衍生物。在多种生物体内的化学反应中，它作为递氢体参与许多代谢过程，如脂类、脂肪酸和核苷酸的合成，并且还可以在暗反应中为二氧化碳固定供能。

用途

NADPH四钠盐通常用作电子供体，是许多氧化还原酶（包括一氧化氮合成酶）的重要辅酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 NADPH(4-) 生成 (R)-Nadphx(4-)
  参考文献：
  名称：

  Metabolite damage and its repair or pre-emption

  摘要：

  代谢物和辅助因子可通过杂乱的酶和自发的化学反应转化为不需要的化合物。纠正或防止这些反应的酶越来越多，它们与防止 DNA 和蛋白质损伤的酶类似，在维持体内平衡和预防疾病方面发挥着重要作用。 越来越多的事实证明，代谢物会受到各种损伤，所有生物体都会发生这种损伤，而且细胞有专门的损伤修复和抑制系统。首先，化学生物学证明，各种代谢物会因 "杂乱 "酶的副反应或自发化学反应而受损，其产物是无用的或有毒的，这些产物的无节制积累会造成毁灭性后果。其次，来自原核生物和真核生物的基因和基因组证据表明，有一种新的、保守的酶网络可以修复受损的代谢物，或以某种方式预先防止损害。代谢物（即小分子）修复类似于大分子（DNA 和蛋白质）修复，从比较基因组学证据来看，似乎同样普遍。比较基因组学还表明，代谢物修复可能是许多缺乏已知活性的保守蛋白家族的功能。细胞如何以及如何很好地处理代谢物损伤影响着从医学遗传学到代谢工程等各个领域。

  DOI：

  10.1038/nchembio.1141
• 作为产物：
  描述：

  Dihydrophloroglucinol(1-) 、 NADP⁺ 生成 间苯三酚 、 NADPH(4-)
  参考文献：
  名称：

  Initial steps in the anaerobic degradation of 3,4,5-trihydroxybenzoate by Eubacterium oxidoreducens: characterization of mutants and role of 1,2,3,5-tetrahydroxybenzene

  摘要：

  化学诱变和抗生素富集技术被用于分离出五个Eubacterium oxidoreducens的突变菌株，它们无法在3,4,5-三羟基苯甲酸（没食子酸）上生长。其中两株无法转化没食子酸，也没有检测到没食子酸脱羧酶活性。另外两株能将没食子酸转化为间苯三酚和二氢苯酚，但缺乏裂环酶活性。第五株菌株则积累了间苯三酚，尽管它含有足够水平的酶来完成没食子酸完整转化为环裂解产物的过程。野生型菌株的细胞提取物将间苯三酚转化为苯三酚的活性，取决于添加1,2,3,5-四羟基苯或二甲基亚砜。这种活性在生长在没食子酸上时被诱导，而参与没食子酸降解的初始反应的其他酶在生长在丙烯酸盐时是固有的表达。结果证实了先前提出的E. oxidoreducens代谢没食子酸的途径的初始步骤，除了将间苯三酚转化为苯三酚的过程。

  DOI：

  10.1128/jb.175.3.669-673.1993

文献信息

• Characterization of Two Isoforms of Mouse 3(17).ALPHA.-Hydroxysteroid Dehydrogenases of the Aldo-Keto Reductase Family
  作者：Syuhei Ishikura、Noriyuki Usami、Satoko Nakajima、Akiko Kameyama、Hiroaki Shiraishi、Vincenzo Carbone、Ossama El-Kabbani、Akira Hara

  DOI：10.1248/bpb.27.1939

  日期：——

  Mouse kidney contains two 3(17)α-hydroxysteroid dehydrogenases (HSDs) that show essentially the same properties except for their isoelectric points. However, the structural differences and physiological roles of the two enzymes remain unknown. In this study, we have isolated cDNAs for the two 3(17)α-HSDs from a total RNA sample of mouse kidney by reverse transcription-PCR. The identity of the cDNAs was confirmed by characterization of the recombinant enzymes that showed the same molecular weights, pI values, pH optima, substrate specificity and inhibitor sensitivity as those of the enzymes from mouse kidney. We also found that the recombinant enzymes reduce precursors of neuroactive progesterone derivatives, 5α-dihydrotestoserone, deoxycorticosterone, dehydroepiandrosterone, dehydroepiandrosterone sulfate and estrone at low Km values of 0.3—2 μM. The two enzymes belonged to the aldo-keto reductase (AKR) family, and their 323-amino acid sequences differed only by five amino acids. The sequences of the two isoforms are identical to those of proteins that are predicted to be encoded in a gene for AKR1C21 in the database of the mouse genome. However, the mRNAs for the two isoforms were expressed in mouse kidney and other tissues, in which their expression levels were different. The results indicate an important role of 3(17)α-HSD in controlling the concentrations of various steroid hormones in the mouse tissues, and suggest the existence of two genes for the two isoforms of the enzyme.

  小鼠肾脏含有两种3(17)α-羟基类固醇脱氢酶(HSD)，它们的基本性质相同，除了等电点不同。然而，这两种酶的结构差异和生理作用仍然未知。在本研究中，我们通过逆向转录-PCR从小鼠肾脏总RNA样本中分离得到了两种3(17)α-HSD的cDNA。通过重组酶的特性鉴定确认了cDNA的身份，这些重组酶显示出与小鼠肾脏来源酶相同的分子量、等电点、pH最适值、底物特异性和抑制剂敏感性。我们还发现，这些重组酶能以低Km值0.3—2 μM还原神经活性孕酮衍生物前体、5α-二氢睾酮、去氧皮质酮、脱氢表雄酮、脱氢表雄酮硫酸酯和雌酮。这两种酶属于醛酮还原酶（AKR）家族，它们的323个氨基酸序列仅相差五个氨基酸。这两种异构体的序列与预测在老鼠基因组数据库中的AKR1C21基因编码的蛋白质序列一致。然而，这两种异构体的mRNA在小鼠肾脏和其他组织中表达，其表达水平不同。结果表明，3(17)α-HSD在小鼠组织中控制各种类固醇激素的浓度中起着重要作用，并提示这两种酶异构体存在两种基因。
• Enzyme-Catalyzed Intramolecular Enantioselective Hydroalkoxylation
  作者：Shu-Shan Gao、Marc Garcia-Borràs、Joyann S. Barber、Yang Hai、Abing Duan、Neil K. Garg、K. N. Houk、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b01089

  日期：2017.3.15

  method of forming C-O bonds and cyclic ethers in synthetic chemistry. In studying the biosynthesis of the fungal natural product herqueinone, we identified an enzyme that can perform an intramolecular enantioselective hydroalkoxylation reaction. PhnH catalyzes the addition of a phenol to the terminal olefin of a reverse prenyl group to give a dihydrobenzofuran product. The enzyme accelerates the reaction

  氢烷氧基化是合成化学中形成 CO 键和环醚的一种强大而有效的方法。在研究真菌天然产物 Herqueinone 的生物合成过程中，我们确定了一种可以进行分子内对映选择性加氢烷氧基化反应的酶。PhnH 催化苯酚加成到反向异戊二烯基的末端烯烃，得到二氢苯并呋喃产物。与未催化的反应相比，该酶将反应加速了 3 × 105 倍。PhnH 属于具有未知功能域 (DUF3237) 的蛋白质超家族，其中没有成员具有先前已验证的功能。PhnH 的发现表明酶可用于促进对映选择性加氢烷氧基化反应并形成环醚。
• Biocatalytic Characterization of Human FMO5: Unearthing Baeyer–Villiger Reactions in Humans
  作者：Filippo Fiorentini、Martina Geier、Claudia Binda、Margit Winkler、Kurt Faber、Mélanie Hall、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/acschembio.5b01016

  日期：2016.4.15

  physiological role) has long remained unexplored. In this study, we demonstrate the atypical in vitro activity of human FMO5 as a Baeyer–Villiger mono-oxygenase on a broad range of substrates, revealing the first example to date of a human protein catalyzing such reactions. The isolated and purified protein was active on diverse carbonyl compounds, whereas soft nucleophiles were mostly non- or poorly

  含黄素的单加氧酶被称为有效的药物代谢酶，为经过充分研究的细胞色素P450单加氧酶提供补充功能。虽然人类FMO同工型通常参与软亲核试剂的氧化，但人类FMO5的生物催化活性（及其生理作用）长期以来尚未得到开发。在这项研究中，我们证明了非典型的体外FMO5作为Baeyer-Villiger单加氧酶在多种底物上的活性，揭示了迄今为止人类蛋白催化此类反应的第一个例子。分离和纯化的蛋白质对多种羰基化合物具有活性，而柔软的亲核试剂大多不具有反应性或反应性较差。到目前为止，典型特征序列基序的缺失使人类FMO5与所有特征化的Baeyer-Villiger单加氧酶不同。这些发现为人类的氧化代谢开辟了新的前景。
• Discovery of the curcumin metabolic pathway involving a unique enzyme in an intestinal microorganism
  作者：Azam Hassaninasab、Yoshiteru Hashimoto、Kaori Tomita-Yokotani、Michihiko Kobayashi

  DOI：10.1073/pnas.1016217108

  日期：2011.4.19

  Polyphenol curcumin, a yellow pigment, derived from the rhizomes of a plant ( Curcuma longa Linn) is a natural antioxidant exhibiting a variety of pharmacological activities and therapeutic properties. It has long been used as a traditional medicine and as a preservative and coloring agent in foods. Here, curcumin-converting microorganisms were isolated from human feces, the one exhibiting the highest activity being identified as Escherichia coli . We are thus unique in discovering that E. coli was able to act on curcumin. The curcumin-converting enzyme was purified from E. coli and characterized. The native enzyme had a molecular mass of about 82 kDa and consisted of two identical subunits. The enzyme has a narrow substrate spectrum, preferentially acting on curcumin. The microbial metabolism of curcumin by the purified enzyme was found to comprise a two-step reduction, curcumin being converted NADPH-dependently into an intermediate product, dihydrocurcumin, and then the end product, tetrahydrocurcumin. We named this enzyme “NADPH-dependent curcumin/dihydrocurcumin reductase” (CurA). The gene ( curA ) encoding this enzyme was also identified. A homology search with the BLAST program revealed that a unique enzyme involved in curcumin metabolism belongs to the medium-chain dehydrogenase/reductase superfamily.

  多酚姜黄素是一种来源于植物根茎（姜黄）的黄色色素，是一种天然抗氧化剂，展现出多种药理活性和治疗特性。长期以来，它一直被用作传统药物，以及食品的防腐剂和着色剂。在这里，从人类粪便中分离出了转化姜黄素的微生物，其中表现出最高活性的被鉴定为大肠杆菌。因此，我们发现大肠杆菌能够作用于姜黄素是独特的。从大肠杆菌中纯化并表征了转化姜黄素的酶。原生酶的分子量约为82 kDa，由两个相同的亚基组成。该酶具有狭窄的底物谱，优先作用于姜黄素。通过纯化酶对姜黄素的微生物代谢发现，包括一个两步还原过程，姜黄素首先以NADPH为辅助转化为一个中间产物，二氢姜黄素，然后形成最终产物四氢姜黄素。我们将这种酶命名为“NADPH依赖的姜黄素/二氢姜黄素还原酶”（CurA）。还鉴定了编码这种酶的基因（curA）。通过BLAST程序进行同源搜索，发现参与姜黄素代谢的独特酶属于中链脱氢酶/还原酶超家族。
• Purification and Characterization of NfrA1, a<i>Bacillus subtilis</i>Nitro/flavin Reductase Capable of Interacting with the Bacterial Luciferase
  作者：Shuhei ZENNO、Toshiro KOBORI、Masaru TANOKURA、Kaoru SAIGO

  DOI：10.1271/bbb.62.1978

  日期：1998.1

  ipa-43d is a hypothetical gene identified by the Bacillus subtilis genome project (Mol. Microbiol. 10, 371-384 1993; Nature 390, 249-256 1997). The ipa-43d protein overexpressed in E. coli was purified to homogeneity and its properties were analyzed biochemically. The ipa-43d protein was found to be tightly associated with FMN and to be capable of reducing both nitrofurazone and FMN effectively. Although the ipa-43d protein catalysis obeys the ping-pong Bi-Bi mechanism, catalysis mode was changed to the sequential mechanism upon coupling with the bioluminescent reaction. Database search showed that B. subtilis possessed four genes (ipa-44d, ytmO, yddN, and yvbT), encoding proteins similar in amino acid sequence to LuxA and LuxB of Photobacterium fischeri, and, in particular, ipa-44d is immediately adjacent to the ipa-43d gene on the chromosome.

  ipa-43d是一种假设的基因，由枯草芽孢杆菌基因组项目所识别（Mol. Microbiol. 10, 371-384 1993; Nature 390, 249-256 1997）。在E. coli中过量表达的ipa-43d蛋白被纯化至均一性，并对它的生化特性进行了分析。研究表明，ipa-43d蛋白紧密结合FMN，并能有效地还原硝基呋喃嗪和FMN。尽管ipa-43d蛋白的催化作用遵循乒乓式双双机制，但与生物发光反应耦合后，催化模式转变为连续机制。数据库搜索显示，枯草芽孢杆菌拥有四个基因（ipa-44d、ytmO、yddN和yvbT），这些基因编码的蛋白质与费氏光杆菌的LuxA和LuxB在氨基酸序列上相似，特别是ipa-44d基因位于染色体上紧邻ipa-43d基因的位置。