benzyl hepta-O-acetyl-α,β-cellobioside | 57764-18-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl hepta-O-acetyl-α,β-cellobioside
• 英文别名: benzyl hepta-O-acetyl-maltoside；Benzyl hepta-O-acetyl-b-D-lactoside；benzyl hepta-O-acetyl-cellobioside
• CAS: 57764-18-8；67310-47-8；67310-49-0；67310-50-3；67310-52-5；67310-53-6；71238-74-9；71238-92-1；104874-30-8
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₈
• 分子量: 726.686
• InChiKey: BDMTWMBGISDBOQ-FOPNNPGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl hepta-O-acetyl-α,β-cellobioside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到苯基甲基4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of benzyl glycosides of lactose and cellobiose using stannic chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80018-6
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯 在 mercury(II) diacetate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzyl hepta-O-acetyl-α,β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective removal of the anomeric O-benzyl from differentially protected carbohydrates

  摘要：

  A mild, regioselective deprotection of the anomeric O-benzyl from multi-functionally protected carbohydrates via catalytic transfer hydrogenation is described. The protocol is tolerant of O-benzyl and O-benzylidene protections at non-anomeric positions, groups which are normally labile under typical hydrogenolysis conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.130

文献信息

• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。