(4aS,7S,9aS,9bR)-1,4A,7-三甲基-5,6,6A,7,9A,9B-六氢-3H-环氧乙烷并[8,8A]薁并[4,5-b]呋喃-8(4aH)-酮 | 6831-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4aS,7S,9aS,9bR)-1,4A,7-三甲基-5,6,6A,7,9A,9B-六氢-3H-环氧乙烷并[8,8A]薁并[4,5-b]呋喃-8(4aH)-酮
• 英文名称: arborescin
• 英文别名: (1R,3S,6S,7S,10S,11R)-3,7,12-trimethyl-2,9-dioxatetracyclo[9.3.0.01,3.06,10]tetradec-12-en-8-one
• CAS: 6831-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CBRKCJOSZHRKFH-UVGOUCATSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142°
• 比旋光度：
  D20 +64° (c = 0.72 in chloroform)
• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7S,9aS,9bR)-1,4A,7-三甲基-5,6,6A,7,9A,9B-六氢-3H-环氧乙烷并[8,8A]薁并[4,5-b]呋喃-8(4aH)-酮 在 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (1aS,2aR,3aS,5aS,8aS,8bS,8cR)-3a,8c-dimethyl-6-methylen-octahydro-2H-bisoxireno[2,3:8,8a]azuleno[4,5-b]furan-7(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 15. Syntheses of four possible diastereoisomers of Bohlmann's structure of isoepoxyestafiatin. The stereochemical assignment of isoepoxyestafiatin

  摘要：

  The stereochemistry of isoepoxyestafiatin was determined to be 1beta,10beta:3alpha,4alpha-diepoxyguaia-11(13)-eno-12,6alpha-lactone by the syntheses of the four possible diastereoisomers 23-26.

  DOI：

  10.1021/jo00067a056
• 作为产物：
  描述：

  小白菊 在 喹啉 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(4aS,7S,9aS,9bR)-1,4A,7-三甲基-5,6,6A,7,9A,9B-六氢-3H-环氧乙烷并[8,8A]薁并[4,5-b]呋喃-8(4aH)-酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性 Arglabin 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了内环或外环双键不同的 Arglabin 衍生物，并在比色磺罗丹明 B 试验中研究了它们的细胞毒性。环内双键的变化导致化合物的细胞毒性降低，而来自 α-亚甲基-γ-丁内酯部分反应的衍生物导致细胞毒性相似或仅略微降低但细胞系依赖性不同的化合物。此外，arglabin 是合成愈创木酚内酯树胶素的优良原料。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100065

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Lavandiolides H, I, and K and Artematrolide F via Diels–Alder Reaction
  作者：Tian-Ze Li、Xiao-Tong Yang、Jin-Ping Wang、Chang-An Geng、Yun-Bao Ma、Li-Hua Su、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03120

  日期：2021.11.5

  The biomimetic synthesis of guaianolide dimers lavandiolides H, I, and K and artematrolide F containing a spirolactone moiety has been accomplished for the first time from naturally abundant arglabin in four to six steps with an overall yield up to 60%, and a series of natural product-like guaianolide dimers, trimer, and tetramer were also successfully synthesized. Notably, the trimeric compound exhibited

  首次从天然丰富的阿甘油四到六步完成了愈创木酚内酯二聚体lavandiolides H、I和K和含有螺内酯部分的蒿内酯F的仿生合成，总收率高达60%，以及一系列天然还成功合成了类产品愈创木酚内酯二聚体、三聚体和四聚体。值得注意的是，三聚体化合物表现出比索拉非尼更有效的抗肝癌细胞毒性，IC 50值为 6.2 μM (HepG2)、6.8 μM (Huh7) 和 7.2 μM (SK-HEP-1)。
• SOSA, VIRGINIA E.;OBERTI, JUAN C.;GIL, ROBERTO R.;RUVEDA, EDMUNDO A.;GOED+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1925-1929
  作者：SOSA, VIRGINIA E.、OBERTI, JUAN C.、GIL, ROBERTO R.、RUVEDA, EDMUNDO A.、GOED+

  DOI：——

  日期：——