(11S)-1β-(mesyloxy)eudesm-3-eno-12,6α-lactone | 149792-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-1β-(mesyloxy)eudesm-3-eno-12,6α-lactone
• 英文别名: [(3S,3aS,5aR,6R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 149792-40-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: VVQGJJIHWUITOH-ZNTUPDCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-1β-(mesyloxy)eudesm-3-eno-12,6α-lactone 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以5%的产率得到(4aS,7S,9aS,9bR)-1,4A,7-三甲基-5,6,6A,7,9A,9B-六氢-3H-环氧乙烷并[8,8A]薁并[4,5-b]呋喃-8(4aH)-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 15. Syntheses of four possible diastereoisomers of Bohlmann's structure of isoepoxyestafiatin. The stereochemical assignment of isoepoxyestafiatin

  摘要：

  The stereochemistry of isoepoxyestafiatin was determined to be 1beta,10beta:3alpha,4alpha-diepoxyguaia-11(13)-eno-12,6alpha-lactone by the syntheses of the four possible diastereoisomers 23-26.

  DOI：

  10.1021/jo00067a056
• 作为产物：
  描述：

  Deoxyvulgarin 在 吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (11S)-1β-(mesyloxy)eudesm-3-eno-12,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 15. Syntheses of four possible diastereoisomers of Bohlmann's structure of isoepoxyestafiatin. The stereochemical assignment of isoepoxyestafiatin

  摘要：

  The stereochemistry of isoepoxyestafiatin was determined to be 1beta,10beta:3alpha,4alpha-diepoxyguaia-11(13)-eno-12,6alpha-lactone by the syntheses of the four possible diastereoisomers 23-26.

  DOI：

  10.1021/jo00067a056

文献信息

• Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 15. Syntheses of four possible diastereoisomers of Bohlmann's structure of isoepoxyestafiatin. The stereochemical assignment of isoepoxyestafiatin
  作者：Masayoshi Ando、Hideki Yoshimura

  DOI：10.1021/jo00067a056

  日期：1993.7

  The stereochemistry of isoepoxyestafiatin was determined to be 1beta,10beta:3alpha,4alpha-diepoxyguaia-11(13)-eno-12,6alpha-lactone by the syntheses of the four possible diastereoisomers 23-26.