洋艾内酯 | 24399-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 洋艾内酯
• 英文名称: artabsin
• 英文别名: (11S)-6a,10-dihydroxy-10βH-guaia-1,4-dien-12-oic acid-6-lactone；(11S)-6a,10-Dihydroxy-10βH-guaja-1,4-dien-12-saeure-6-lacton；(3S,3aS,6S,9bS)-6-hydroxy-3,6,9-trimethyl-3,3a,4,5,8,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 24399-20-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BXBCLQRTBGRRDB-MJVIGCOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洋艾内酯 在 氧气 、 silica gel 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,3aS,6S,9bS)-6-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,5,6,9b-tetrahydro-3H,4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Beauhaire, Josiane; Fourrey, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 861 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7S,9aS,9bR)-1,4A,7-三甲基-5,6,6A,7,9A,9B-六氢-3H-环氧乙烷并[8,8A]薁并[4,5-b]呋喃-8(4aH)-酮 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Diels-Alder 反应仿生合成薰衣草内酯 H、I 和 K 和蒿内酯 F

  摘要：

  首次从天然丰富的阿甘油四到六步完成了愈创木酚内酯二聚体lavandiolides H、I和K和含有螺内酯部分的蒿内酯F的仿生合成，总收率高达60%，以及一系列天然还成功合成了类产品愈创木酚内酯二聚体、三聚体和四聚体。值得注意的是，三聚体化合物表现出比索拉非尼更有效的抗肝癌细胞毒性，IC 50值为 6.2 μM (HepG2)、6.8 μM (Huh7) 和 7.2 μM (SK-HEP-1)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03120

文献信息

• Suchy, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1303
  作者：Suchy

  DOI：——

  日期：——
• Suchy et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 477,484
  作者：Suchy et al.

  DOI：——

  日期：——
• Herout; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 792,797
  作者：Herout、Sorm

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Synthesis of Lavandiolides H, I, and K and Artematrolide F via Diels–Alder Reaction
  作者：Tian-Ze Li、Xiao-Tong Yang、Jin-Ping Wang、Chang-An Geng、Yun-Bao Ma、Li-Hua Su、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03120

  日期：2021.11.5

  The biomimetic synthesis of guaianolide dimers lavandiolides H, I, and K and artematrolide F containing a spirolactone moiety has been accomplished for the first time from naturally abundant arglabin in four to six steps with an overall yield up to 60%, and a series of natural product-like guaianolide dimers, trimer, and tetramer were also successfully synthesized. Notably, the trimeric compound exhibited

  首次从天然丰富的阿甘油四到六步完成了愈创木酚内酯二聚体lavandiolides H、I和K和含有螺内酯部分的蒿内酯F的仿生合成，总收率高达60%，以及一系列天然还成功合成了类产品愈创木酚内酯二聚体、三聚体和四聚体。值得注意的是，三聚体化合物表现出比索拉非尼更有效的抗肝癌细胞毒性，IC 50值为 6.2 μM (HepG2)、6.8 μM (Huh7) 和 7.2 μM (SK-HEP-1)。
• Beauhaire, Josiane; Fourrey, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 861 - 864
  作者：Beauhaire, Josiane、Fourrey, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——