3,3-dimethylhex-5-yn-1-ol | 220650-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 220650-56-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VXRSQPJKDXXIAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylhex-5-yn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 4,4-dimethyl-6-heptyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  导致双环[3.1.1]庚烷的自由基环化级联反应的研究。

  摘要：

  一个有效的自由基级联反应，包括5-exo-dig，1,6-H转移，6-endo-trig，4-exo-dig和最后的1,6-H转移，允许双环[]的非对映选择性构建。 3.1.1]庚烷。炔丙基位置的R取代基的大小决定了6-内-trig步骤的非对映选择性。还研究了其他参数（炔属取代基，不饱和伴侣等），并描述了级联的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo981622u
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到3,3-dimethylhex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酰基三氟甲磺酸酯的串联亲核加成/断裂反应和合成多功能性

  摘要：

  对乙烯基三氟甲磺酸酯化学的彻底分析提供了对重要化学过程的深入了解，并为合成技术开辟了新的方向。环状乙烯基三氟甲磺酸酯 1 的串联亲核加成/CC 键裂解断裂反应产生多种无环炔属化合物。本文公开了全部细节。应用了多种亲核试剂，例如有机锂和格氏试剂、烯醇锂及其类似物、氢化物试剂和氨基化锂。各自的反应产生酮 2、1,3-二酮及其类似物 3、醇 4 和酰胺 5。本反应建议通过亲核试剂与起始三氟甲磺酸酯 1 的羰基进行 1,2-加成来进行形成四面体醇盐中间体 C，然后进行 Grob 型裂解，其影响 CC 键裂解以产生无环炔属化合物 2-5 和 7。三氟甲磺酸酯部分的有效核疏散性通过 1 的 sigma 键框架引导，提供直接进入断裂途径的途径，而不否认环状乙烯基酯的其他典型反应. 还说明了乙烯基酰基三氟甲磺酸酯的合成多功能性，包括环状烯酮核心 (1 --> 6 或 8) 的官能化反应。

  DOI：

  10.1021/ja0608085

文献信息

• [EN] RAPAMYCIN ANALOGS AS MTOR INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA RAPAMYCINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2018204416A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present disclosure relates to rapamycin analogs of the general Formula (I). The compounds are inhibitors of mTOR and thus useful for the treatment of cancer, immune-mediated diseases and age related conditions.

  本公开涉及一般式（I）的雷帕霉素类似物。这些化合物是mTOR的抑制剂，因此对于治疗癌症、免疫介导性疾病和与年龄相关的疾病是有用的。
• Utilization of the Thorpe–Ingold Effect in the Synthesis of Cyclooctanoid Ring Systems via Anionic 6-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization/Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Weston C. DeLomba、Elizabeth A. Stone、Kimberly A. Alley、Victoria Iannarone、Emily Tarsis、Sami Ovaska、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01132

  日期：2020.8.7

  demonstrate a facile approach for the synthesis of gem-disubstituted cyclooctanoids, a motif found in several biologically active compounds. Appropriately substituted 1-alkenyl-5-pentyn-1-ols bearing gem-dialkyl substituents at either the C2, C3, or C4 position serve as useful precursors to a number of cyclooct-4-enone derivatives via a tandem, microwave-assisted oxyanionic 6-exo-dig cyclization/Claisen

  我们展示了一种合成宝石二取代环辛烷类化合物的简便方法，这是一种在几种生物活性化合物中发现的基序。适当取代的1-烯-5-戊炔-1-醇轴承宝石二烷基取代基在任一C2，C3，C4或位置作为经由串联有用的前体的数环辛-4-烯酮衍生物的，微波辅助含氧阴离子6- exo - dig环化/克莱森重排反应。宝石二烷基激活是必要的发生这些反应中，作为未活化的1-烯-5-戊炔-1-醇不能经历6-外型-挖在所采用的条件下进行环化。该方法以相应的进一步应用宝石-dialkoxy系统还探讨促进获得更复杂的碳环。
• [EN] RING-ANNULATED DIHYDROPYRROLO[2,L-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] DIHYDROPYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLÉINES CONDENSÉES À UN NOYAU
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011012600A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline compounds according to general Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  该发明涉及按照通用式(I)或其药学上可接受的盐制备的环融合二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-alpha]isoquinolines
  申请人：Timmers Cornelis Marius

  公开号：US20110028450A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline compounds according to general Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及符合通用式I的环融合二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物或其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Silyl-cupration of an acetylene followed by ring-formation
  作者：Ian Fleming、Eduardo Martínez de Marigorta

  DOI：10.1039/a809813a

  日期：——

  The acetylenes 1a–e undergo silyl-cupration followed by cyclisation, the acetylenes 1f–1h react with the silyl-cuprate reagent more rapidly at the alternative electrophilic site, and the acetylenes 1i, 1j and 17 give relatively low yields of cyclic products amongst others. Ring-formation is, unusually, a not particularly favourable pathway.

  烷炔1a–e经历硅烷-铜化反应后进行环化，而烷炔1f–1h在另一种电亲和位点与硅烷-铜试剂的反应速度更快，烷炔1i、1j和17等反应给出的环状产物产率相对较低。环的形成在这里是不太常见的，不是特别有利的途径。