1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodotetradecane | 109574-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodotetradecane
• 英文别名: 2-Iodo-1-(perfluorohexyl)octane
• CAS: 109574-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₆F₁₃I
• 分子量: 558.165
• InChiKey: GVWXUPPPAHSALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodotetradecane 在 咪唑 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N'-bis(2-perfluorohexyl-1-hexylethyl)perylene imide
  参考文献：
  名称：

  半全氟烷基化per二酰亚胺，用于高分子量和高电子迁移率的共轭聚合物

  摘要：

  苝二酰亚胺（PDI的）和它们的衍生物是优异的半导体，而基于PDI的共轭聚合物具有有限的应用，因为它们的低电子迁移率的（μ Ë从低分子量导出）。据报道，相关聚合物的最大数均分子量（M n）仅为21 kDa，因为PDI由于其大的平面共轭核的强烈π-π堆积而具有非常差的溶解度。在这里，发现合适的半全氟烷基可以显着提高PDI的溶解度，并合成了一系列具有高分子量和电子迁移率的半全氟烷基改性的共轭聚合物。最大M n达到94.8 kDa [P（4C F 8CH -PDI-T2）HW ]。在它们的空间电荷限制电流（SCLC）设备，所有聚合物表现出电子输送半导体的典型字符，并且最高μ ë达到8.40×10 -3厘米2  V -1 小号-1 [P（4C ˚F 8C H -PDI-T2）HW ]，类似于广泛使用的电子传输半导体PC 61 BM（6.41×10 -3  cm 2  V -1  s -1）。©2017

  DOI：

  10.1002/pola.28880
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 全氟己基碘烷 在 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodotetradecane
  参考文献：
  名称：

  半全氟烷基化per二酰亚胺，用于高分子量和高电子迁移率的共轭聚合物

  摘要：

  苝二酰亚胺（PDI的）和它们的衍生物是优异的半导体，而基于PDI的共轭聚合物具有有限的应用，因为它们的低电子迁移率的（μ Ë从低分子量导出）。据报道，相关聚合物的最大数均分子量（M n）仅为21 kDa，因为PDI由于其大的平面共轭核的强烈π-π堆积而具有非常差的溶解度。在这里，发现合适的半全氟烷基可以显着提高PDI的溶解度，并合成了一系列具有高分子量和电子迁移率的半全氟烷基改性的共轭聚合物。最大M n达到94.8 kDa [P（4C F 8CH -PDI-T2）HW ]。在它们的空间电荷限制电流（SCLC）设备，所有聚合物表现出电子输送半导体的典型字符，并且最高μ ë达到8.40×10 -3厘米2  V -1 小号-1 [P（4C ˚F 8C H -PDI-T2）HW ]，类似于广泛使用的电子传输半导体PC 61 BM（6.41×10 -3  cm 2  V -1  s -1）。©2017

  DOI：

  10.1002/pola.28880

文献信息

• Addition reactions of F-alkyl iodides to carbon-carbon double bonds promoted by metallic tin(0)-metal salt systems
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82786-4

  日期：1988.5

  -alkyl iodides readily reacted with a variety of alkenes in methanol at room temperature under the influence of metallic tin(0)-silver(I) acetate of metallic tin(0)-copper(I) chloride to afford the corresponding addition products, - alkylated iodides, in good to excellent yields. This addition reaction was also promoted by the use of a metallic tin(0)- aluminium(0) reagent, though gentle heating was

  -在室温下，在金属锡（0）-氯化铜（I）的乙酸金属锡（0）-乙酸银（I）的作用下，烷基碘化物容易与各种烯烃在甲醇中反应，得到相应的加成产物，-烷基化碘化物，收率良好至优异。通过使用金属锡（0）-铝（0）试剂也可以促进这种加成反应，尽管需要缓慢加热以使反应进行。
• A general and green fluoroalkylation reaction promoted <i>via</i> noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides
  作者：Ting Mao、Ming-Jian Ma、Liang Zhao、De-Pu Xue、Yanbo Yu、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc09517a

  日期：——

  The first example of visible light promoted fluoroalkylation reactions initiated via noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides is presented. The reaction system features synthetic simplicity, mild reaction conditions without any photoredox catalyst, and high functional group tolerance. A wide range of substrate scopes such as alkenes, alkynes and (hetero)arenes were all compatible

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。
• p-MeOC6H4/TiCl3: a novel initiator for halogen atom-transfer radical reactions in aqueous media
  作者：Lidong Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.070

  日期：2008.12

  With the combination of p-methoxybenzene-diazonium tetrafluoroborate with TiCl3 as the initiator, a wide range of halogen atom-transfer radical addition or cyclization reactions could be efficiently implemented in aqueous solution at room temperature.

  用的组合p -methoxybenzene-四氟硼酸重氮用TiCl 4 3作为引发剂，广泛的卤素原子转移自由基加成或环化反应的可有效地在室温下在水溶液中实现。
• New Efficient Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbon-Carbon Multiple Bonds with<i>F</i>-Alkyl Iodides. An Expedient Route to<i>F</i>-Alkylated Alkyl and Alkenyl Iodides
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi、Yoshiji Okada

  DOI：10.1246/cl.1986.1895

  日期：1986.11.5

  A variety of alkenes and alkynes efficiently undergo the perfluoroalkylation with F-alkyl iodides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in hexane to give good yields of the corresponding F-alkylated alkyl and alkenyl iodides, respectively.

  多种烯烃和炔烃在正己烷中，存在催化量的四(三苯基磷)钯(0)的情况下，能够高效进行全氟烷基化反应，与F-烷基碘化物反应生成相应的F-烷基化烷基和烯基碘化物，均获得良好的产率。
• Titanium-catalyzed addition of perfluoroalkyl iodides to alkenes
  作者：Charles R. Davis、Donald J. Burton、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03102-6

  日期：1995.1

  Perfluoroalkyl iodides, in the presence of a catalytic amount of Ti0 generated in situ, add to alkenes in dimethoxyethane solvent to afford 1-(n-perfluoroalkyl)-2-iodoalkanes in moderate to good yields. 1-Alkenes, 1-alkynes and alkenes containing bromo or ester substituents gave yields of the 1:1 addition adducts with n-perfluoroalkyl iodides. 1-Alkenes containing ketone or alcohol groups gave low

  在催化量的原位生成的Ti 0的存在下，全氟烷基碘化物在二甲氧基乙烷溶剂中加到烯烃中，以中等至良好的收率得到1-（正全氟烷基）-2-碘代烷烃。含有溴或酯取代基的1-烯烃，1-炔烃和烯烃与正全氟烷基碘的产率为1：1。含有酮或醇基团的1-烯烃给出了1：1加合物的低收率。1：1的加合物的还原很容易完成，整个过程适合于一瓶法。用二烯丙基醚，以良好的产率获得四氢呋喃衍生物。该反应被对-二硝基苯完全抑制，而部分被加尔维诺尔抑制。提出了单电子转移机理。