(R)-methyl 2-hydroxy-4-phenylbutanoate | 68844-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: (R)-(-)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester；methyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 68844-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VBYOZNMHXQWSJY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 8.33h， 生成 tert-butyl (4S)-4-(dibenzylamino)-3-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(N,N-Dibenzylamino)-3-keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961836g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-nitro-4-phenyl-2-butanol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-methyl 2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3773(20020301)41

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41

文献信息

• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• The First Catalytic, Asymmetric α-Additions of Isocyanides. Lewis-Base-Catalyzed, Enantioselective Passerini-Type Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja035410c

  日期：2003.7.1

  The first, catalytic, enantioselective alpha-additions of isocyanides to aldehydes have been demonstrated (Passerini-type reactions). The catalytic system of silicon tetrachloride and a chiral bisphosphoramide 5a provided high yields and good to excellent enantioselectivities for the addition of tert-butyl isocyanide to a wide range of aldehydes (aromatic, olefinic, acetylenic, aliphatic). Aqueous

  第一个，异氰化物与醛的催化、对映选择性 α 加成反应已经被证明（Passerini 型反应）。四氯化硅和手性双磷酰胺 5a 的催化体系提供了高产率和良好的对映选择性，用于将叔丁基异氰化物加成到多种醛（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）。水性后处理提供α-羟基叔丁基酰胺，而甲醇淬灭随后进行碱性后处理提供α-羟基甲基酯。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017134547A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• Catalytic, Enantioselective α-Additions of Isocyanides:  Lewis Base Catalyzed Passerini-Type Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/jo050549m

  日期：2005.11.1

  (Passerini-type reactions). The catalytic system of silicon tetrachloride and a chiral bisphosphoramide (R,R)-1b provided high yields and good to excellent enantioselectivities for the addition of tert-butyl isocyanide to a wide range of aldehydes (aromatic, heteroaromatic, olefinic, acetylenic, aliphatic). Aqueous workup afforded the α-hydroxy tert-butyl amides whereas a low-temperature methanol quench followed

  已经证明了异氰酸酯催化醛的对映选择性α-加成反应的普遍性（Passerini型反应）。四氯化硅和手性双磷酰胺（R，R）-1b的催化体系为叔丁基异氰酸酯加成多种醛（芳族，杂芳族，烯属，炔属，脂族）提供了高收率和良好至优异的对映选择性。水处理得到α-羟基叔胺-丁基酰胺，而低温甲醇淬灭，然后进行碱性后处理，得到α-羟基甲基酯。该反应对于其他异氰酸酯也成功，尽管对映选择性降低。发现反应条件，特别是异氰酸酯的添加速率对于良好的产率和高的选择性至关重要。
• Novel Benzofuran and Benzothiophene Biphenyls as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties
  作者：Michael S. Malamas、Janet Sredy、Christopher Moxham、Alan Katz、Weixin Xu、Robert McDevitt、Folake O. Adebayo、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Donald Sullivan、Joseph R. Taylor

  DOI：10.1021/jm990560c

  日期：2000.4.6

  tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibition of PTPases may be an effective method in the treatment of Type 2 diabetes. We have identified two novel series of benzofuran/benzothiophene biphenyl oxo-acetic acids and sulfonyl-salicylic acids as potent inhibitors of PTP1B with good oral antihyperglycemic activity. To assist in the design of these

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位