2-乙酰氧基-4-苯基丁酸 | 883723-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基-4-苯基丁酸
• 英文名称: 2-acetoxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 2-acetoxy-4-phenylbutyric acid；2-acetyloxy-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 883723-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: IRUYOQOUDJZKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-4-苯基丁酸 在 phosphate buffer 、 BIS-TRIS buffer 、 Lactobacillus paracasei DSM 20008 、 Novozyme 435 Candida antarctica lipase B 、 magnesium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-acetoxy-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-羟基-4-苯基丁酸和（±）-3-苯基乳酸的对映体补充脱硫反应，采用脂肪酶催化动力学拆分并结合生物催化消旋作用

  摘要：

  （±）-3-苯基乳酸（1）和（±）-2-羟基-4-苯基丁酸（2）的脱硫反应是通过脂肪酶催化的动力学拆分以及使用乳酸杆菌对非反应性底物对映异构体的生物催化消旋作用来实现的paracasei DSM20008。此序列的循环重复产生了外消旋体的单一对映体产物。通过在脂肪酶催化的酰基转移反应和酯水解反应之间切换来获得两种对映体。两种产品分别构成病毒蛋白酶和ACE抑制剂的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(+)-1-[3-Hydroxy-1-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-1-phenoxycarbonyl)-3-phenyl-1-propylideneamino]-2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-乙酰氧基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective synthesis of 4- and 3,4-substituted 2-acetoxy-butyrolactones

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of 4-mono- and 3,4-disubstituted 2-acetoxy-butyrolactones 2 has been developed, based on a hydrazone-mediated asymmetric aldol reaction, an intramolecular lactonization and a stereoselective hydrogenation of the resulting butenolides 1. An application of this process in the synthesis of the natural hunger substance 3 (ee = 90%) is also presented, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00283-5

文献信息

• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。
• Octahydro-10-oxo-6H-pyridazo [1,2-a] [1,2] diazepin-Derivate, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0271795A2

  公开（公告）日：1988-06-22

  Verbindungen der Formel worin R¹ und R² je Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, Adamantyl-(C₁-C₄-alkyl) oder (C₂-C₆-Alkanoyl­oxy)-(C₁-C₄-alkyl) bedeuten, und pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze davon besitzen antihypertensive Eigenschaften und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate als Arzneimittel verwendet werden. Sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden.

  式中 R¹ 和 R² 分别为氢、C₁-C₁₀-烷基、金刚烷基-(C₁-C₄-烷基)或 (C₂-C₆-烷酰氧基)-(C₁-C₄-烷基)的化合物及其药用酸加成盐具有降压特性，因此可用作药物制剂形式的药物。 它们可以通过已知方法制备。
• Process for producing optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid or its ester, and intermediate therefor
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0759424A1

  公开（公告）日：1997-02-26

  Optically active acyloxysuccinic anhydride is reacted with an aromatic compound in the presence of a Lewis acid to produce an optically active 2-acyloxy-4-oxo-4-arylbutyric acid, which can then be converted into an optically active 2-acyloxy-4-arylbutyric acid by catalytic reduction, and the latter compound hydrolyzed in the presence of an acid or an alkali to produce an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid, which can optionally be reacted with an alcohol in the presence of an acid to produce an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid ester.

  具有光学活性的酰氧基丁二酸酐在路易斯酸存在下与芳香族化合物反应，生成具有光学活性的 2-乙酰氧基-4-氧代-4-芳基丁酸，然后可通过催化还原转化为具有光学活性的 2-乙酰氧基-4-芳基丁酸、后一种化合物在有酸或碱存在的情况下水解，生成光学活性 2-羟基-4-芳基丁酸，后者可选择在有酸存在的情况下与醇反应，生成光学活性 2-羟基-4-芳基丁酸酯。
• Kinetic Resolution of α-Acetoxy <i>N</i>-Acyl Oxazolidinethiones by a Chiral O-Nucleophilic Acyl Transfer Catalyst
  作者：Gregory T. Notte、Tarek Sammakia、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/ja053743z

  日期：2005.10.1

  The kinetic resolution of alpha-acetoxy N-acyl oxazolidinethiones using the chiral, nonracemic O-nucleophilic acyl transfer catalyst 8 is described. The reaction proceeds on a variety of substrates in excellent yields, with s-factors ranging from 17 to 31.
• A practical and inexpensive ‘convertible’ isonitrile for use in multicomponent reactions
  作者：Hoang V. Le、Lijun Fan、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.156

  日期：2011.4

  N-tert-Butylamides are readily converted into the corresponding carboxylic acids by simple nitrosation. The process, which occurs under mild nonaqueous conditions, leaves carboxylic esters untouched and transforms multicomponent reaction products into useful building blocks for further synthetic elaboration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.