(+)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-3-butenyl)-decahydro-2-naphthalenol | 360048-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-3-butenyl)-decahydro-2-naphthalenol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methylbut-3-en-1-yl)decahydronaphthalen-2-ol；(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methylbut-3-enyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 360048-92-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: CGEGZBVTMKRZJY-OGWHTMIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-3-butenyl)-decahydro-2-naphthalenol 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (−)-Ambrox® starting from labdanolic acid

  摘要：

  Iododecarboxylation of labdanolic acid (1), followed by dehydrohalogenation led to alkenes 4 and 12. Both compounds were converted into (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-2-naphthalenol (8), which was transformed via cyclization into (-)-Ambrox((R)) (9). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00493-8
• 作为产物：
  描述：

  labdanolic acid 在 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-3-butenyl)-decahydro-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (−)-Ambrox® starting from labdanolic acid

  摘要：

  Iododecarboxylation of labdanolic acid (1), followed by dehydrohalogenation led to alkenes 4 and 12. Both compounds were converted into (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-2-naphthalenol (8), which was transformed via cyclization into (-)-Ambrox((R)) (9). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00493-8

文献信息

• Preparation of oxocene terpenes. The first enantiospecific synthesis of cytotoxic arenaran A
  作者：Alejandro Torres、Pilar Gutierrez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c6ob01640e

  日期：——

  The first syntheses of cytotoxic marine arenarans A and B starting from commercial (−)-sclareol are reported. The oxocene ring of the target compound is formed via ring-closing metathesis, a process that depends on certain structural requirements. The trans-fused structure of the natural product is confirmed by comparison with the cis-fused isomer, which was synthesized. This synthetic strategy is

  报道了从商业（-）-香紫苏醇开始的细胞毒性海洋arenarans A和B的首次合成。目标化合物的茂新环是通过闭环复分解反应形成的，该过程取决于某些结构要求。通过与合成的顺式融合异构体比较，证实了天然产物的反式融合结构。该合成策略也适用于其他茂新萜烯的合成。
• The synthesis of (−)-Ambrox® starting from labdanolic acid
  作者：Marjon G Bolster、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00493-8

  日期：2001.6

  Iododecarboxylation of labdanolic acid (1), followed by dehydrohalogenation led to alkenes 4 and 12. Both compounds were converted into (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-2-naphthalenol (8), which was transformed via cyclization into (-)-Ambrox((R)) (9). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.