(+)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-decahydro-2-naphthalenol | 145511-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-decahydro-2-naphthalenol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methylbut-2-enyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 145511-19-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: WPPDGDDWTGPWRS-OGWHTMIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-decahydro-2-naphthalenol 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (−)-Ambrox® starting from labdanolic acid

  摘要：

  Iododecarboxylation of labdanolic acid (1), followed by dehydrohalogenation led to alkenes 4 and 12. Both compounds were converted into (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-2-naphthalenol (8), which was transformed via cyclization into (-)-Ambrox((R)) (9). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00493-8
• 作为产物：
  描述：

  labdanolic acid 在 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-decahydro-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (−)-Ambrox® starting from labdanolic acid

  摘要：

  Iododecarboxylation of labdanolic acid (1), followed by dehydrohalogenation led to alkenes 4 and 12. Both compounds were converted into (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-2-naphthalenol (8), which was transformed via cyclization into (-)-Ambrox((R)) (9). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00493-8