香紫苏二醇 | 55881-96-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 香紫苏二醇
• 中文别名: 1-(2-羟基乙基)-2,5,5,8a-四甲基十氢萘-2-醇
• 英文名称: bicyclohomofarnesane-8α,12-diol
• 英文别名: bicyclohomofarnesane-8β,12-diol；(±)-ambroxdiol；2-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-2-(2-hydroxyaethyl)-decahydro-naphthalin；2-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-hydroxyethyl)-decahydronaphthalene；decahydro-2-hydroxyl-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthaleneethanol；decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl1-naphthaleneethanol；Sclareol glycol；1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 55881-96-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: AIALTZSQORJYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132℃
• 沸点：
  315℃
• 密度：
  0.970
• 闪点：
  132℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶，超声处理），乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  3.844 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，Sclareol glycol 是氨氧化物的前体。目前仅发现 Hyphozyma roseonigra ATCC 20624 这一菌株能够将香紫苏醇降解为 Sclareol glycol，且主要产生此产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香紫苏二醇 在 吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 Acetic acid 2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Swern试剂对环己烷环上带有α-甲基的轴向和赤道叔醇进行区域选择性脱水

  摘要：

  Swern's 试剂（草酰氯与 DMSO 的复合物）被证明可以使环己烷环中含有 α-甲基的叔醇脱水。赤道醇的脱水提供异构化合物的混合物，其中具有环外双键的异构体占主导地位，而具有环内双键的异构体在轴向叔醇的脱水产物中占优势。因此，Swern's 试剂可以作为化学测试来确定在环己烷环中含有 α-甲基的叔醇的构型。这些醇用 Swern 试剂脱水的产物的组成类似于它们在吡啶中用 POCl3 脱水得到的产物。

  DOI：

  10.1007/bf02495210
• 作为产物：
  描述：

  norambreinolide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到香紫苏二醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF (±)-3a,6,6,9a TETRAMETHYLDECAHYDRONAPHTHO[2,1-b]FURAN-2(1H)-ONE

  摘要：

  公开号：

  EP2048139B1

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU EN RELATION AVEC CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015110515A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for the hydrogenation of a substrate comprising a carbon heteroatom double bond in the presence of a transition metal complex comprising a tridentate or bisdentate- ligand containing a nitrogen, sulphur and phosphorus atom, of which at least the N- and P- and optionally also the S-atom coordinates with the transition metal.

  在存在包含氮、硫和磷原子的三齿或双齿配体的过渡金属配合物的情况下，对含有碳杂原子双键的底物进行氢化的方法，其中至少N和P原子以及可选的S原子与过渡金属配位。
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20160326199A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  A process for the hydrogenation of a substrate comprising a carbon heteroatom double bond in the presence of a transition metal complex comprising a tridentate or bisdentate-ligand containing a nitrogen, sulphur and phosphorus atom, of which at least the N- and P- and optionally also the S-atom coordinates with the transition metal.

  在存在包含氮、硫和磷原子的三齿或双齿配体的过渡金属配合物的情况下，对含有碳杂原子双键的底物进行氢化的过程，其中至少N和P原子，以及可选地也包括S原子与过渡金属配体形成配位键。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLODEHYDRATION OF DIOLS AND USE THEREOF FOR THE MANUFACTURING OF AMBRAFURAN AND OTHER CYCLOETHER DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLODÉSHYDRATATION DE DIOLS ET SON UTILISATION POUR LA FABRICATION D'AMBRAFURANE ET D'AUTRES DÉRIVÉS DE CYCLOÉTHERS
  申请人：KOSTE BIOCHEMICALS

  公开号：WO2013007832A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to a process for manufacturing tetrahydrofuran, tetrahydropyran and, more generally, cycloether derivatives through the cyclodehydration of 1,4- or 1,5- diols. More specifically, the process of the invention involves (i) the stereoselective cyclodehydration in water of 1,4- or 1,5- diols comprising at least one chiral tertiary alcohol functional group with retention of the initial chirality, and/or (ii) the cyclodehydration in water of 1,4- or 1,5- diols, said diols being non-miscible with and/or non-soluble in water, into corresponding cycloether derivatives, by bringing the reaction mixture to high temperature water (HTW) conditions and/or by mixing the aqueous reaction mixture with a solid catalyst, such as for example a smectite clay. The present invention further relates to the use of the process of the invention for manufacturing ambrafuran, especially (-)-ambrafuran and other cycloether derivatives.

  本发明涉及通过1,4-或1,5-二醇的环缩水合反应制备四氢呋喃、四氢吡喃和更一般的环醚衍生物的方法。具体而言，本发明的方法包括：(i)在水中立体选择性地环缩水合含有至少一个手性三级醇官能团的1,4-或1,5-二醇，保持初始手性；和/或(ii)在水中环缩水合1,4-或1,5-二醇，所述二醇不与水相容和/或不溶于水，形成相应的环醚衍生物，通过将反应混合物带到高温水（HTW）条件和/或通过将水溶反应混合物与固体催化剂混合，例如蒙脱石粘土。本发明还涉及使用本发明的方法制备琥珀香呋喃，特别是(-)-琥珀香呋喃和其他环醚衍生物。
• METHOD FOR SYNTHESISING AMBROXIDE FROM AGERATINA JOCOTEPECANA
  申请人：UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLÁS DE HIDALGOú

  公开号：US20190023679A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention is related to a process for obtaining the (−)-13,14,15,16-tetranor-8a,12-labdanediol compound from the Ageratina jocotepecana plant, the process comprises the steps of a) obtaining an organic concentrated extract from the Ageratina jocotepecana shoot system; b) subjecting the organic concentrated extract to column chromatography in order to elute a fraction with the (−)-13,14,15,16-tetranor-8a,12-labdanediol compound; c) separating the eluted fractions comprising the (−)-13,14,15,16-tetranor-8a,12-labdanediol compound; and d) evaporating the organic solvent to yield the (−)-13,14,15,16-tetranor-8a,12-labdanediol compound in a solid form.

  本发明涉及一种从Ageratina jocotepecana植物中获取(−)-13,14,15,16-四去甲基-8a,12-拉丹二醇化合物的方法，包括以下步骤：a)从Ageratina jocotepecana茎系统中提取有机浓缩物；b)将有机浓缩物经过柱层析以洗脱出含有(−)-13,14,15,16-四去甲基-8a,12-拉丹二醇化合物的分离物；c)分离含有(−)-13,14,15,16-四去甲基-8a,12-拉丹二醇化合物的洗脱分离物；d)蒸发有机溶剂以得到以固体形式存在的(−)-13,14,15,16-四去甲基-8a,12-拉丹二醇化合物。
• Preparation of alkylated dodechydronaphto[2,1-b]furans
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04918205A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Alkylated dodecahydronaphtho[2,1-b]furans of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are identical and each is hydrogen or methyl are prepared by reacting alkylated 2-hydroxydecahydronaphthalene-1-ethanol of the formula II ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, with a sulfonyl chloride in the presence of basic catalysts by performing the cyclization in the presence of concentrated aqueous alkali metal hydroxides and a phase transfer catalyst, preferably a tetra-substituted ammonium or phosphonium salt, the sulfonyl chloride used preferably comprising a sulfonyl chloride of the general formula III R.sub.3 -SO.sub.2 Cl where R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or phenyl which may be substituted in the para position by methyl, chlorine, bromine or nitro.

  通式I的烷基化十二氢萘并[2,1-b]呋喃化合物如下所示：##STR1## 其中R1和R2相同，且均为氢或甲基，通过在碱性催化剂存在下，使用磺酰氯反应通式II的烷基化2-羟基十氢萘-1-乙醇，如下所示：##STR2## 其中R1和R2的定义如上所述，通过在浓缩的碱金属氢氧化物和相转移催化剂的存在下进行环化反应，优选四取代铵盐或四取代磷铵盐作为相转移催化剂，所使用的磺酰氯最好是通式III中的磺酰氯：R3-SO2Cl，其中R3是C1-C3烷基或苯基，苯基可以在对位上被甲基、氯、溴或硝基取代。