1,1,1-三溴丙酮 | 3770-98-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三溴丙酮
• 中文别名: 1,1,1-三溴丙酮标准品
• 英文名称: 1,1,1-tribromopropan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-tribromopropanone；1,1,3-tribromopropanone；1,1,1-tribromo-propan-2-one；1,1,1-tribromo-acetone；1,1,1-Tribrom-aceton；α.α.α-Tribrom-aceton；1,1,1-Tribromoacetone
• CAS: 3770-98-7
• 化学式: C₃H₃Br₃O
• 分子量: 294.768
• InChiKey: OHJUXYKQXTXBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  2.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

生物活性物质1,1,1-tribromoacetone 是一种基于溴丙酮的三溴代化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三溴丙酮 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 1,1,1-三碘丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Birkofer; Brune, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2536,2538,2540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 在 水 、 silver(I) acetate 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到1,1,1-三溴丙酮
  参考文献：
  名称：

  脱羧三溴化反应选择性合成三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物

  摘要：

  由脱羧三溴化作用选择性地制备三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物。在AgOAc（10mol％）存在下，丙酸衍生物与二溴异氰尿酸（DBCA）/ H 2 O之间的反应主要得到三溴甲基酮衍生物。当用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）代替AgOAc进行相同的反应时，仅以高收率形成了三溴乙烯基衍生物。发现乙炔基溴是中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800851

文献信息

• Magnani; McElvain, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 2212
  作者：Magnani、McElvain

  DOI：——

  日期：——
• Etard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1892, vol. 114, p. 755
  作者：Etard

  DOI：——

  日期：——
• Note
  作者：John Frederick James Dippy、Herbert Ben Watson、Edmund Denys Yates

  DOI：10.1039/jr9310002508

  日期：——
• Hughes; Watson; Yates, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 3322
  作者：Hughes、Watson、Yates

  DOI：——

  日期：——
• Combes,A., Annales de Chimie (Cachan, France), 1887, vol. <6> 12, p. 247
  作者：Combes,A.

  DOI：——

  日期：——