3-phenyl-non-1-en-4-ol | 192932-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-phenyl-non-1-en-4-ol
• 英文别名: 3-Phenylnon-1-en-4-ol；3-phenyl-1-nonen-4-ol
• CAS: 192932-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XCDXMTZARGLQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-non-1-en-4-ol 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1E)-1-phenyl-1-nonen-4-ol 、 (Z)-1-Phenyl-non-1-en-4-ol 、 (3S,4R)-3-Phenyl-non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The First In(OTf)3-Catalyzed Conversion of Kinetically Formed Homoallylic Alcohols into the Thermodynamically Preferred Regioisomers: Application to the Synthesis of 22α-Sterols

  摘要：

  A retro-ene reaction that generates the parent aldehyde and a sigmatropic rearrangement are involved in the In(OTf)3 -catalyzed conversion of homoallylic alcohols 1 into the thermodynamically favored regioisomers 2. This method can be used for the stereocontrolled synthesis of linear homoallylic 22α-sterols from their readily accessible branched 22β isomers.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2921::aid-anie2921>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 Cinnamyl bromide 在 二氯二茂钛 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以85%的产率得到3-phenyl-non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由Cp 2 TiCl 2（cat。）/ Zn体系促进的向羰基化合物中高效添加烯丙基溴

  摘要：

  在室温下，在Cp 2 TiCl 2（cat。）/ Zn体系存在下，醛或酮与烯丙基溴反应，以高收率得到均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74734-4

文献信息

• Pd-catalyzed nucleophilic allylic alkylation of aliphatic aldehydes by the use of allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.005

  日期：2005.4

  Under catalysis of Pd(OAc)2-(P-n-Bu)3, Et2Zn promotes a variety of allyl alcohols to undergo nucleophilic allylation of aliphatic aldehydes and ketones at room temperature and provides homoallyl alcohols in 60–90 and ca. 60% isolated yield, respectively. The reaction is irreversible and kinetically controlled, and unique regio- and stereoselectivities observed for the allylation with unsymmetrically

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。
• Synthesis of homoallylic (but-3-enylic) alcohols from aldehydes with allylic chlorides, tin(II) chloride and potassium iodide in water
  作者：Didier Houllemare、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1039/a608487g

  日期：——

  Homoallylic (but-3-enylic) alcohols have been prepared in good yields by reductive allylation of aldehydes in water with various allylic chlorides in the presence of tin(II) chloride and potassium iodide. The Barbier type reaction with prop-2-ynyl chloride is also achieved under the same conditions.

  烯丙型(丁-3-烯型)醇在高产率下通过醛在水相中的还原烯丙基化反应制备，其中使用不同烯丙型氯化物，并加入氯化锡(II)和碘化钾作为催化剂。同样条件下，利用丙-2-炔基氯化物也可以实现Barbier型反应。
• Highly Selective and Robust Palladium-Catalyzed Carbon–Carbon Coupling between Allyl Alcohols and Aldehydes via Transient Allylboronic Acids
  作者：Nicklas Selander、Sara Sebelius、Cesar Estay、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/ejoc.200600530

  日期：2006.9

  The highly regio- and stereoselective coupling of allyl alcohols with aldehydes could be achieved with 5 mol-% of SeCSe pincer complex catalyst and p-toluenesulfonic acid in the presence of diboron ...

  烯丙醇与醛的高度区域和立体选择性偶联可以在二硼存在下用 5 mol% SeCSe 钳形配合物催化剂和对甲苯磺酸实现。
• Asymmetric Synthesis of Borylalkanes via Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroallylation
  作者：Jung Tae Han、Won Jun Jang、Namhyeon Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/jacs.6b11229

  日期：2016.11.23

  through a copper-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of alkenyl boronates and boramides employing hydrosilanes and allylic phosphates. In the presence of a copper catalyst with a chiral Walphos ligand, a range of alkenylboron compounds with an aryl, heteroaryl, or alkyl substituent produced secondary homoallylic alkylboron compounds in good yields and with high enantioselectivities up to

  通过使用氢硅烷和烯丙基磷酸酯对烯基硼酸酯和硼酰胺进行铜催化的区域和对映选择性水解烯丙基化反应，实现了一种制备富含对映体的仲硼烷烃的有效合成方法。在具有手性 Walphos 配体的铜催化剂存在下，一系列具有芳基、杂芳基或烷基取代基的链烯基硼化合物以良好的收率和高达 99% ee 的高对映选择性生成二级均烯丙基烷基硼化合物。在 (S)-massoialactone 的有效合成中证明了所得烷基硼酸酯的效用。
• Shono, Tatsuya; Ishifune, Manabu; Kashimura, Shigenori, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 449 - 452
  作者：Shono, Tatsuya、Ishifune, Manabu、Kashimura, Shigenori

  DOI：——

  日期：——