[(4bS,8R,8aR)-4b,8-dimethyl-8-pyridin-2-ylsulfanyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate | 129012-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [(4bS,8R,8aR)-4b,8-dimethyl-8-pyridin-2-ylsulfanyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 129012-55-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂S
• 分子量: 381.539
• InChiKey: QZQOTKURZSYWOK-YMPZKCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4bS,8R,8aR)-4b,8-dimethyl-8-pyridin-2-ylsulfanyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraen-12-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用巴顿自由基脱羧反应从罗汉果酸得到的类固醇cd-环合成子

  摘要：

  将衍生自O-乙酰基古朴酸（6）和N-羟基吡啶-2-硫酮的酯进行热脱羧，得到2-吡啶硫基衍生物（7）。该化合物转化由米氯过苯甲酸成亚砜的混合物，其后行消除上温和加热以得到高产率的烯烃（8）。该反应序列已用于由罗汉果酸生产化合物（4）和（5），其对于合成维生素D类似物和类固醇可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93437-9
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxy-podocarpatrien-(8.11.13)-oic acid-(16) 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(4bS,8R,8aR)-4b,8-dimethyl-8-pyridin-2-ylsulfanyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Decarboxylation of Podocarpic Acid Derivatives

  摘要：

  荚果酸系列形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应 由一系列荚果酸衍生物形成的 2′-吡啶硫酯 衍生物形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应，可得到高产率的Δ4(18)-烯。 一个例外是 13-硝基酸 (2)，它能生成硫代羟肟酯 (28)。 (28)，其相对稳定性归因于硝基对自由基链反应的抑制。 其相对稳定性是由于硝基抑制了自由基链反应。硫化吡啶（18）的立体化学结构已被证实。 硫化物 (18) 的立体化学已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1071/c97213

文献信息

• COCHRANE, E. JANE;LAZER, S. WARREN;PINHEY, JOHN T.;WHITBY, JOHN D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7111-7114
  作者：COCHRANE, E. JANE、LAZER, S. WARREN、PINHEY, JOHN T.、WHITBY, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——
• Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A., Austral. J. Chem., 46, (1993) N 5, S 593-601
  作者：Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Decarboxylation of Podocarpic Acid Derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Perry K. Davy、Lorna H. Mitchell、Clifton E. F. Rickard、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c97213

  日期：——

  The radical decarboxylation–sulfoxide cycloelimination of 2′-pyridylthio esters formed from a series of podocarpic acid derivatives gives Δ4(18) -alkenes in high yield. An exception is the 13-nitro acid (2) which affords a thiohydroxamic ester (28), the relative stability of which is attributed to inhibition of the radical chain reaction by the nitro group. The stereochemistry of the pyridyl sulfide (18) has been confirmed by X-ray crystallography.

  荚果酸系列形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应 由一系列荚果酸衍生物形成的 2′-吡啶硫酯 衍生物形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应，可得到高产率的Δ4(18)-烯。 一个例外是 13-硝基酸 (2)，它能生成硫代羟肟酯 (28)。 (28)，其相对稳定性归因于硝基对自由基链反应的抑制。 其相对稳定性是由于硝基抑制了自由基链反应。硫化吡啶（18）的立体化学结构已被证实。 硫化物 (18) 的立体化学已通过 X 射线晶体学得到证实。
• Stereoid cd-ring synthons from podocarpic acid by use of the barton radical decarboxylation reaction
  作者：E.Jane Cochrane、S.Warren Lazer、John T. Pinhey、John D. Whitby

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93437-9

  日期：——

  from O-acetylpodocarpic acid (6) and N-hydroxypyridine-2-thione underwent thermal decarboxylation to yield the 2-pyridylthio derivative (7). This compound was converted by m-chloroperbenzoic acid into a mixture of sulphoxides, which underwent elimination on mild heating to give the alkene (8) in high yield. This reaction sequence has been used in the production from podocarpic acid of compounds (4) and

  将衍生自O-乙酰基古朴酸（6）和N-羟基吡啶-2-硫酮的酯进行热脱羧，得到2-吡啶硫基衍生物（7）。该化合物转化由米氯过苯甲酸成亚砜的混合物，其后行消除上温和加热以得到高产率的烯烃（8）。该反应序列已用于由罗汉果酸生产化合物（4）和（5），其对于合成维生素D类似物和类固醇可能是有用的。