7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde | 54711-39-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(diethylamino)-4-formylcoumarin；7-(diethylamino)coumarin-4-carbaldehyde；7-(diethylamino)-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• CAS: 54711-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OEDBHOAJDADPMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4Z)-4-(偶氮基亚甲基)-7-(二乙基氨基)-4H-苯并吡喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中荧光蛋白标记的可见光和近红外光可激活重氮香豆素探针

  摘要：

  活细胞中蛋白质的化学修饰可以让我们对支持动态细胞事件的分子相互作用进行有价值的了解。虽然基因工程方法通常是首选，但用化学方法在复杂的细胞内环境中选择性标记内源蛋白质是一个重大挑战。在这项研究中，我们报道了新型重氮香豆素化合物，可以通过可见光（430-490 nm）和近红外光（800 nm）照射光激活反应性卡宾中间体，随后可以与光发生插入反应伴随荧光“打开”。有了这些新分子，我们开发了一种对活细胞内源蛋白进行快速、选择性和荧光标记的新方法。通过使用 CA-II 和 eDHFR 作为模型蛋白，我们证明了可以通过活细胞成像精确地可视化蛋白质的亚细胞定位，并且可以使用流式细胞术可靠地量化多种细胞类型中的蛋白质水平。还可以检测动态蛋白质调节，例如缺氧诱导的 CA-IX 积累。此外，通过800 nm激光的双光子激发，还可以通过空间控制的照射来实现细胞选择性标记。我们的方法规避了紫外线的细胞毒性，并且无

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08068
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-二乙氨基香豆素 在 sodium periodate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基烷基化反应合成荧光氨基酸

  摘要：

  摘要 香豆素衍生的烯丙基碳酸酯被发现是合适的亲电子试剂，用于通过钯催化的螯合的甘氨酸烯醇酸酯的烯丙基烷基化来合成荧光氨基酸。区域异构体的形成可以由碳酸烯丙酯的适当选择被抑制。 香豆素衍生的烯丙基碳酸酯被发现是合适的亲电子试剂，用于通过钯催化的螯合的甘氨酸烯醇酸酯的烯丙基烷基化来合成荧光氨基酸。区域异构体的形成可以由碳酸烯丙酯的适当选择被抑制。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561628

文献信息

• Coumarin-Caged Rosamine Probes Based on a Unique Intramolecular Carbon-Carbon Spirocyclization
  作者：Weiying Lin、Lingliang Long、Wen Tan、Bingbing Chen、Lin Yuan

  DOI：10.1002/chem.201000015

  日期：2010.4.6

  Caged fluorophore: We report the first caging strategy for rosamine fluorophores based on a unique intramolecular carbon–carbon spirocyclization. The new class of carbon–carbon spirocyclic caged probes exhibit several significant advantages over the traditional nitrobenzyl‐caged xanthene probes and can be employed for spatially controlled fluorescence imaging of living cells (see graphic).

  笼状荧光团：我们报告了基于独特的分子内碳-碳螺环化作用的玫瑰红胺荧光团的第一种笼统策略。与传统的硝基苄基笼式cage吨探针相比，新型的碳-碳螺环笼式探针具有多个显着优势，可用于活细胞的空间控制荧光成像（见图）。
• Light-induced antibiotic release from a coumarin-caged compound on the ultrafast timescale
  作者：L.-M. Herzig、I. Elamri、H. Schwalbe、J. Wachtveitl

  DOI：10.1039/c7cp02030a

  日期：——

  provided detailed insights in dynamics upon excitation. Interestingly, a change of the dipole moment due to structural rearrangements of the amino moiety led to an intermolecular charge transfer on the picosecond time-scale. IR measurements marked the successful uncaging via the release of CO2, resulting from the carbamate linker. This decarboxylation constituted the rate-limiting step of the uncaging reaction

  开发了笼罩着光响应性7-二乙基氨基香豆基保护基氨基甲酸酯的嘌呤霉素的合成路线。嘌呤霉素的细胞毒性作用的失活和恢复用XTT细胞活力测定法进行了测试。通过超快速瞬态吸收光谱和与时间相关的单光子计数研究了开盖机理。这些结果与量子化学计算的结合提供了激发后动力学的详细见解。有趣的是，由于氨基部分的结构重排而引起的偶极矩的变化导致了皮秒级时间的分子间电荷转移。红外测量结果表明，由于氨基甲酸酯连接基团的释放，CO 2释放成功。该脱羧作用构成了开笼反应的限速步骤，发生在亚秒级的时间范围内。因此，DEACM嘌呤霉素代表了一种有效的光激活抗生素，可用于细胞内应用。
• Synthesis of a Cytidine Phosphoramidite with Protected Nitroxide Spin Label for EPR Experiments with RNA
  作者：Timo Weinrich、Markus Gränz、Christian Grünewald、Thomas F. Prisner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.201601174

  日期：2017.1.18

  Spin labeling of oligonucleotides with nitroxides is hampered by their intrinsic instability under conditions of solid-phase synthesis and enzymatic ligation. Although nitroxide decomposition can be avoided in some cases by postsynthetic introduction or by special reaction conditions, a more general solution would be reversible protection of the radical. We have recently developed such a method based

  在固相合成和酶促连接条件下，寡核苷酸与氮氧化物的自旋标记受到其内在不稳定性的阻碍。尽管在某些情况下可以通过合成后引入或通过特殊反应条件来避免氮氧化物分解，但更通用的解决方案是自由基的可逆保护。我们最近开发了一种基于 DNA 寡核苷酸光不稳定保护基团的方法，并展示了它们在 EPR 光谱中的应用。在这里，我们将此方法扩展到 RNA 寡核苷酸。通过改进合成程序，香豆素保护的亚磷酰胺的产量可以提高 12 倍。双链 RNA 上硝基氧化物的有效回收使脉冲 EPR 实验能够在辐照和空气氧化后直接进行。
• Two-Photon Sensitive Coumarinyl Photoremovable Protecting Groups with Rigid Electron-Rich Cycles Obtained by Domino Reactions Initiated by a 5-<i>exo</i>-Dig Cyclocarbopalladation
  作者：Juliane Chaud、Clément Morville、Frédéric Bolze、Delphine Garnier、Stefan Chassaing、Gaëlle Blond、Alexandre Specht

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02778

  日期：2021.10.1

  We herein report the design, synthesis, and photophysical characterization of extended and rigid coumarinyl derivatives showing large two-photon sensitivities (δaΦu ≤ 125 GM) at 740 and 800 nm. To efficiently synthesize these complex photoremovable protecting groups (PPGs), we used step-economic domino reactions. Moreover, those new coumarinyl PPGs display unique bathochromic shifts (≤100 nm) of the

  我们在此报告了扩展和刚性香豆素衍生物的设计、合成和光物理表征，在 740 和 800 nm 处显示出较大的双光子灵敏度 ( δ a Φ u ≤ 125 GM)。为了有效地合成这些复杂的光可去除保护基团 (PPG)，我们使用了阶梯经济多米诺骨牌反应。此外，由于形成了更共轭的富烯部分，这些新的香豆素 PPG 显示出独特的红移 (≤100 nm)。
• A Singular System with Precise Dosing and Spatiotemporal Control of CRISPR‐Cas9
  作者：Debasish Manna、Basudeb Maji、Soumyashree A. Gangopadhyay、Kurt J. Cox、Qingxuan Zhou、Benjamin K. Law、Ralph Mazitschek、Amit Choudhary

  DOI：10.1002/anie.201900788

  日期：2019.5.6

  DNA endonuclease, require precision control of Cas9 activity over dosage, timing, and targeted site in an organism. While some control of Cas9 activity over dose and time have been achieved using small molecules, and spatial control using light, no singular system with control over all the three attributes exists. Furthermore, the reported small-molecule systems lack wide dynamic range, have background

  CRISPR-Cas9（一种 RNA 引导的 DNA 核酸内切酶）的一些基因组工程应用需要精确控制生物体中 Cas9 活性的剂量、时间和目标位点。虽然使用小分子实现了对 Cas9 活性对剂量和时间的一定控制，并使用光进行空间控制，但不存在能够控制所有三个属性的单一系统。此外，报道的小分子系统缺乏宽动态范围，在没有小分子控制器的情况下具有背景活性，并且不具有生物惰性，而光遗传学系统需要长时间暴露在高强度光下。我们之前报道了一种小分子控制的 Cas9 系统，具有一定的剂量和时间控制。通过光笼住这种 Cas9 激活剂，使其具有生物惰性和可光激活，并采用下一代蛋白质工程方法，我们构建了一个具有宽动态范围、低背景和使用低强度光快速光激活的系统，同时渲染小分子活化剂具有生物惰性。我们预计这些精确控制将推动 Cas9 实际应用的发展。