(4Z)-4-(偶氮基亚甲基)-7-(二乙基氨基)-4H-苯并吡喃-2-醇 | 88861-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (4Z)-4-(偶氮基亚甲基)-7-(二乙基氨基)-4H-苯并吡喃-2-醇
• 英文名称: 4-(diazomethyl)-7-(diethylamino)coumarin
• 英文别名: 4-[(Z)-diazomethyl]-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 88861-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: BPJREJZJPCLZIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-(偶氮基亚甲基)-7-(二乙基氨基)-4H-苯并吡喃-2-醇 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到7-(Diethylamino)chromeno[3,4-c]pyrazol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1057 - 1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4Z)-4-(偶氮基亚甲基)-7-(二乙基氨基)-4H-苯并吡喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中荧光蛋白标记的可见光和近红外光可激活重氮香豆素探针

  摘要：

  活细胞中蛋白质的化学修饰可以让我们对支持动态细胞事件的分子相互作用进行有价值的了解。虽然基因工程方法通常是首选，但用化学方法在复杂的细胞内环境中选择性标记内源蛋白质是一个重大挑战。在这项研究中，我们报道了新型重氮香豆素化合物，可以通过可见光（430-490 nm）和近红外光（800 nm）照射光激活反应性卡宾中间体，随后可以与光发生插入反应伴随荧光“打开”。有了这些新分子，我们开发了一种对活细胞内源蛋白进行快速、选择性和荧光标记的新方法。通过使用 CA-II 和 eDHFR 作为模型蛋白，我们证明了可以通过活细胞成像精确地可视化蛋白质的亚细胞定位，并且可以使用流式细胞术可靠地量化多种细胞类型中的蛋白质水平。还可以检测动态蛋白质调节，例如缺氧诱导的 CA-IX 积累。此外，通过800 nm激光的双光子激发，还可以通过空间控制的照射来实现细胞选择性标记。我们的方法规避了紫外线的细胞毒性，并且无

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08068

文献信息

• Deactivation Behavior and Excited-State Properties of (Coumarin-4-yl)methyl Derivatives. 2. Photocleavage of Selected (Coumarin-4-yl)methyl-Caged Adenosine Cyclic 3‘,5‘-Monophosphates with Fluorescence Enhancement
  作者：Torsten Eckardt、Volker Hagen、Björn Schade、Reinhardt Schmidt、Claude Schweitzer、Jürgen Bendig

  DOI：10.1021/jo010692p

  日期：2002.2.1

  UV/vis spectroscopical properties (absorption and fluorescence) of 1-6 and 7-12 have been examined in methanol/aqueous HEPES buffer solution. Donor substitution in the 6-position causes a strong bathochromic shift of the long-wavelength absorption band, whereas substitution in the 7-position leads only to a weak red shift. The photochemical cleavage of the caged cAMPs was investigated, and the photoproducts

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的
• Silver‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition Approach to Coumarin‐Decorated Tetrazoles
  作者：Xuan‐Yu Liu、Shi‐Jing Zhai、Fang‐Fang Feng、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/cctc.202001143

  日期：2020.11.19

  A silver‐catalyzed regioselective 1,3‐dipolar cycloaddition transformation of coumarin‐diazo building blocks with arenediazonium salts was documented. This simple and scalable reaction pattern offers a variety of coumarin‐decorated tetrazoles in good yields with excellent regioselectivities.

  记录了银与苯二氮杂鎓盐对香豆素-重氮构建基的区域选择性1,3-偶极环加成转化。这种简单且可扩展的反应模式提供了多种香豆素修饰的四唑，具有良好的产率和极好的区域选择性。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Phosphoprotein binding agents and methods of their use
  申请人：——

  公开号：US20020119505A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention provides reagents and methods for characterizing (i.e., identification and/or quantitation) the phosphorylation states of proteins. Proteins may be post-transcriptionally modified such that they contain phosphate groups at either some or all of their serine, threonine, tyrosine, histidine, and/or lysine amino acid residues. In many cases the extent to which a protein is phosphorylated determines it bioactivity, i.e., its ability to effect cell functions such as differentiation, division, and metabolism. Hence, a powerful tool for diagnosing various diseases and for furthering the understanding of protein-protein interactions is provided.

  本发明提供了表征（即鉴定和/或定量）蛋白质磷酸化状态的试剂和方法。蛋白质可能经过转录后修饰，使其部分或全部丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、组氨酸和/或赖氨酸氨基酸残基含有磷酸基团。在许多情况下，蛋白质的磷酸化程度决定了其生物活性，即影响细胞功能（如分化、分裂和新陈代谢）的能力。因此，它为诊断各种疾病和进一步了解蛋白质与蛋白质之间的相互作用提供了强有力的工具。
• Hagen, Volker; Bendig, Juergen; Frings, Stephan, Angewandte Chemie - International Edition, 2001, vol. 40, # 6, p. 1046 - 1048
  作者：Hagen, Volker、Bendig, Juergen、Frings, Stephan、Eckardt, Torsten、Helm, Siegrun、Reuter, Dirk、Kaupp, U. Benjamin

  DOI：——

  日期：——