4-羟基-7-二乙氨基香豆素 | 64369-55-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-7-二乙氨基香豆素
• 中文别名: 4-羟基-7-N,N-二乙胺基香豆素
• 英文名称: 7-(diethylamino)-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-(diethylamino)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-7-diethylaminocoumarin；7-(N,N-diethylamino)-4-hydroxycoumarin；7-Diethylamino-4-hydroxy-chromen-2-one；7-(diethylamino)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 64369-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00232964
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XTPBPGPAPLKZGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

4-羟基-7-二乙胺基香豆素是一种有机胺化合物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-二乙氨基香豆素 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的新型近红外荧光探针，用于检测线粒体中的次氯酸。

  摘要：

  次氯酸 (HOCl) 在各种生理和病理过程中起着至关重要的作用。然而，设计具有大斯托克斯位移的基于呫吨的近红外 (NIR) 荧光探针来检测 HOCl 仍然是一个挑战。在这项工作中，基于氧杂蒽-半花青二元结构的具有大斯托克斯位移的新型线粒体靶向荧光探针MXS已成功设计和合成，用于特异性检测 HOCl。令人欣慰的是， MXS的峰间斯托克斯位移为130 nm，明显大于常规罗丹明染料和大多数报道的基于呫吨的次氯酸探针。正如预期的那样，MXS通过特定的 HOCl 促进的分子内电荷转移过程检测 HOCl 表现出高选择性、高灵敏度和快速响应时间（30 秒） 。MXS对 HOCl的检测限经计算可低至 72 nM，使其能够在 HOCl 的生理浓度范围 (5–25 μM) 内使用。重要的是，MXS能够穿透细胞膜并在线粒体中积累，便于监测活细胞线粒体中次氯酸浓度的变化。

  DOI：

  10.1039/d0ob01563f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二苯酯 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以4.3 g的产率得到4-羟基-7-二乙氨基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一种高极性敏感荧光探针的开发，用于活细胞中双色脂滴和内质网的可视化

  摘要：

  脂滴 (LD) 是控制细胞脂质代谢的独特细胞器。已经确定LD的世代来源于内质网（ER）并且它们与维持体内平衡的细胞活动量密切相关。为了进一步探索 LD 和 ER 之间的细节相互作用，我们开发了一种具有独特 D-π-A-π-D 框架的新型极性敏感荧光探针LP，并将其应用于双色 LD 和 ER 同时成像。由于 ICT 过程，探针LP显示出随着 1,4-二氧六环中水的比例增加而发生良好的红移排放。在生物成像中，探测LP可以分别用绿色和红色荧光可视化 LD 和 ER。此外，在油酸和饥饿刺激期间使用LP实现了 LD 和 ER 的动态行为。因此，探针LP是一种有价值的分子工具，用于研究 LD 和 ER 在各种细胞活动中的关系。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122973

文献信息

• 一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105017197B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。
• Red Emitting Coumarin—Azo Dyes : Synthesis, Characterization, Linear and Non-linear Optical Properties-Experimental and Computational Approach
  作者：Abhinav B. Tathe、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-016-1815-2

  日期：2016.7

  show charge transfer, whereas BF2-complexes do not. The dipole moment ratios between the ground and excited states calculated suggest highly polar excited state and an intra-molecular charge transfer at the excited state in the case of azo dyes. The NLO properties were calculated by solvatochromic method and computationally. Second order hyperpolarizability was found to be 46 to 1083 times more than

  通过使取代胺的重氮盐与7-（N，N-二乙基氨基）-反应生成香豆素分子，该香豆素分子具有7-（N，N-二乙基氨基）-取代基和在3位芳基偶氮基（Ar-N = N-）。在碱性条件下为4-羟基香豆素。尽管存在偶氮基团，但发现它们仍是荧光的。通过与-BF2络合阻止偶氮基团的旋转，从而使吸收发生红移。偶氮分子显示出电荷转移，而BF2络合物则没有。在偶氮染料的情况下，计算出的基态和激发态之间的偶极矩比表明高极性激发态和在激发态的分子内电荷转移。通过溶剂变色法并通过计算来计算NLO性质。发现二阶超极化能力是尿素的46至1083倍。
• 一种识别谷胱甘肽的荧光探针
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111978323B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种基于萘酰亚胺‑吲哚生色团的特异性识别谷胱甘肽的荧光探针及其制备方法，其结构如下：该探针选择性好，抗干扰能力强，同时在检测过程中具有较长波长发射和较大斯托克斯位移，可以减少背景干扰以及提高检测灵敏度。该探针可用于样品内谷胱甘肽的检测，并能区分谷胱甘肽与半胱氨酸/同型半胱氨酸。
• 一种香豆素衍生物CTT及其合成方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN112939918B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明提供一种香豆素衍生物CTT及其合成方法和应用。所述衍生物CTT的中文名称为：乙基(E)‑2‑氰基‑3‑(7‑(二乙氨基)‑2‑氧代‑4‑(对甲苯基硫代)‑2H‑色烯‑3‑基)丙烯酸乙酯；英文名称为ethyl‑2‑cyano‑3‑(7‑(diethylamino)‑2‑oxo‑4‑(p‑tolylthio)‑2H‑chromen‑3‑yl)acrylate。所述衍生物CTT作为荧光探针，在DMSO:PBS＝1:4(v/v)溶液中，通过荧光分光光度计实现不同荧光信号对三种生物硫醇的区分检测。该方法实现了多色荧光成像用于生物体内硫醇的区分检测。
• 一种基于二氟硼氧基香豆素的SO2比率型荧光 探针
  申请人：济南大学

  公开号：CN109232626B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明提供了一种基于二氟硼氧基香豆素的SO 2 比率型荧光探针，其结构式为： 。以二氟硼氧基香豆素为荧光团，通过亚硫酸氢盐或亚硫酸盐与碳碳双键反应使荧光发射产生蓝移。可根据两个波长下的荧光变化检测亚硫酸氢盐或亚硫酸盐的存在。可用于检测溶液和细胞内亚硫酸（氢）盐。