7-(二乙基氨基)-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮 | 54711-38-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(二乙基氨基)-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 7-(二乙基氨基)-4-(羟甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-(diethylamino)-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-diethylamino-4-hydroxymethylcoumarin；7-N,N-diethylamino-4-hydroxymethylcoumarin；DEACM-OH；DEACM；7-(diethylamino)-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 54711-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: NMZSXNOCNJMJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  365nm(THF)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(二乙基氨基)-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 7-Methoxy-4-(methoxymethyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemical behavior of coumarin-caged cholesterol

  摘要：

  The syntheses of three coumarin-caged cholesterols are reported that contain the 6-diethylaminocoumarin (DEACM), 6-bromo-7-hydroxycoumarin (BHC) and 6-bromo-7-methoxycoumarin (BMCM) photocleavable groups. Upon photolysis, the best caged derivative was found to be BHC-cholesterol whose quantum yield was determined to be 0.032 at 350 nm. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.095
• 作为产物：
  描述：

  (7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl acetate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以73.6%的产率得到7-(二乙基氨基)-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOLYTIC COMPOUNDS AND TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION MEDIATED PHOTOLYSIS
  [FR] COMPOSÉS PHOTOLYTIQUES ET PHOTOLYSE INDUITE PAR ANNIHILATION TRIPLET-TRIPLET

  摘要：

  这项发明提供了新型光解化合物和前药、纳米粒子及其组合物，以及通过三重-三重湮灭介导的光解方法。

  公开号：

  WO2021071876A1

文献信息

• Coumarin-Caged Rosamine Probes Based on a Unique Intramolecular Carbon-Carbon Spirocyclization
  作者：Weiying Lin、Lingliang Long、Wen Tan、Bingbing Chen、Lin Yuan

  DOI：10.1002/chem.201000015

  日期：2010.4.6

  Caged fluorophore: We report the first caging strategy for rosamine fluorophores based on a unique intramolecular carbon–carbon spirocyclization. The new class of carbon–carbon spirocyclic caged probes exhibit several significant advantages over the traditional nitrobenzyl‐caged xanthene probes and can be employed for spatially controlled fluorescence imaging of living cells (see graphic).

  笼状荧光团：我们报告了基于独特的分子内碳-碳螺环化作用的玫瑰红胺荧光团的第一种笼统策略。与传统的硝基苄基笼式cage吨探针相比，新型的碳-碳螺环笼式探针具有多个显着优势，可用于活细胞的空间控制荧光成像（见图）。
• Deactivation Behavior and Excited-State Properties of (Coumarin-4-yl)methyl Derivatives. 2. Photocleavage of Selected (Coumarin-4-yl)methyl-Caged Adenosine Cyclic 3‘,5‘-Monophosphates with Fluorescence Enhancement
  作者：Torsten Eckardt、Volker Hagen、Björn Schade、Reinhardt Schmidt、Claude Schweitzer、Jürgen Bendig

  DOI：10.1021/jo010692p

  日期：2002.2.1

  UV/vis spectroscopical properties (absorption and fluorescence) of 1-6 and 7-12 have been examined in methanol/aqueous HEPES buffer solution. Donor substitution in the 6-position causes a strong bathochromic shift of the long-wavelength absorption band, whereas substitution in the 7-position leads only to a weak red shift. The photochemical cleavage of the caged cAMPs was investigated, and the photoproducts

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的
• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Photorelease of Pyridines Using a Metal‐Free Photoremovable Protecting Group
  作者：Xiao‐Jun Tang、Yayun Wu、Rong Zhao、Xiaolong Kou、Zaizai Dong、Wei Zhou、Zhen Zhang、Weihong Tan、Xiaohong Fang

  DOI：10.1002/anie.202005310

  日期：2020.10.12

  PPG by substitution of the H atom at the 3‐position of 7‐dietheylamino‐coumarin‐4‐methyl (DEACM) with Br or I. This resulted in an improved photolytic efficiency of the pyridinium ion by hundreds‐fold in aqueous solution. The PPG can be applied to various pyridine derivatives. The successful photorelease of a microtubule inhibitor, indibulin, in living cells was demonstrated for the potential application

  生物活性分子的光释放已经成为生物化学中的一种有价值的工具。但是，许多重要的生物活性分子（例如吡啶衍生物）无法从当前可用的有机可光去除保护基（PPG）中受益。我们发现吡啶的低效率光释放归因于从PPG到吡啶鎓离子的分子内光致电子转移（PET）。为了缓解PET，我们合理设计了一种策略，以重原子将PPG从S 1激发到T 1的激发态，并通过在7-二乙烯基氨基-香豆素的3位上取代H原子合成了新的PPG。 4-甲基（DEACM）与Br或I。这导致吡啶鎓离子在水溶液中的光解效率提高了数百倍。PPG可应用于各种吡啶衍生物。证明了微管抑制剂靛蓝蛋白在活细胞中的成功光释放表明了该策略在生化研究中的潜在应用。
• A two-photon-activated prodrug for therapy and drug release monitoring
  作者：Peilian Liu、Bowen Li、Chenyue Zhan、Fang Zeng、Shuizhu Wu

  DOI：10.1039/c7tb01408b

  日期：——

  cleavable linker and a near infrared fluorescent dye dicyanomethylene-4H-pyran (DCM). The fluorescence of coumarinyl and CPT is completely quenched by the DCM moiety via fluorescence resonance energy transfer (FRET). The internalization of the prodrug by cells and its subsequent intracellular location can be tracked by collecting the red fluorescence of DCM; while the release of active CPT as a result of

  伴随着活性药物的释放和荧光变化的产生的光活化裂解策略是非常需要的。本文中，通过构建包含光可切除香豆素，抗癌药物喜树碱，可裂解的连接基和近红外荧光染料双氰基亚甲基-4 H-的可裂解结构，创建了一种通过操纵荧光团实时监测药物定位和释放的分子前药。吡喃（DCM）。香豆素和CPT的荧光被DCM部分通过荧光共振能量转移（FRET）。通过收集DCM的红色荧光可以追踪细胞对前药的内在化及其在细胞内的定位; 而通过一光子或两光子辐照的结果，活性CPT的释放可以通过观察在一光子或两光子激发下新出现的CPT荧光来监测。前药还示出了高度可控的细胞毒性朝向HeLa细胞和A549细胞，具有低IC 50，分别4.01和2.53μM的值，在光照射和具有高得多的IC 50值（> 40μM）无光照射。该策略可以为开发可光活化的神经治疗性抗癌疗法提供一种方法。