2,4,6-三甲氧基苯酚 | 20491-92-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基苯酚
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxyphenol
• CAS: 20491-92-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD00017159
• 分子量: 184.192
• InChiKey: HSJYYLNJWGKZMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64 °C
• 沸点：
  308.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

制备方法与用途

用途：用于医药和农药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 碘 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 黄芩素
  参考文献：
  名称：

  一种制备黄芩素的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备抗病毒和抗菌消炎药物黄芩素的方法，该方法以苯酚为起始原料，经过溴代、甲氧基取代、付克酰化、醇醛缩合反应制得关键查尔酮中间体；该关键中间体再经氧化环合及脱除甲基反应即可制得高纯度的黄芩素；该新方法所使用原料试剂均价廉易得，合成步骤少，反应操作简单方便，易于生产控制，产物收率高，纯度好，适宜于黄芩素的生产应用。

  公开号：

  CN105237503B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到2,4,6-三甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢催化甲基三氧铼氧化苯甲醛

  摘要：

  甲基三氧铼催化的苯甲醛与过氧化氢的氧化以良好的收率得到相应的苯酚。在 2 位和/或 4 位被甲氧基或羟基取代的苯甲醛是该反应的良好底物。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.127
• 作为试剂：
  描述：

  宾雪德拉氏绿隐色碱 在 2,4,6-三甲氧基苯酚 作用下， 生成 Bis(4-dimethylanilin)aminyl
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of Ring Nitrogens into Diphenylamine Antioxidants: Striking a Balance between Reactivity and Stability

  摘要：

  The incorporation of nitrogen atoms into the aryl rings of conventional diphenylamine antioxidants enables the preparation of readily accessible, air-stable analogues, several of which have temperature-independent radical-trapping activities up to 200-fold greater than those of typical commercial diphenylamines. Amazingly, the nitrogen atoms raise the oxidation potentials of the amines without greatly changing their radical-trapping (H-atom transfer) reactivity.

  DOI：

  10.1021/ja300086z

文献信息

• μ-Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound as an Extreme Oxidant for Aqueous Oxidations
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Naoko Takenaga、Teruyoshi Uchiyama、Kei-ichiro Fukushima、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1055/s-0031-1290579

  日期：2012.4

  compared to conventional phenyliodine(III) diacetate and bis(trifluoroacetate), as a result of the rapid oxidation of both phenols and naphthols 2. Furthermore, the oxidation reactions proceeded even in water using water-soluble μ-oxo oxidant 1, which has promise for μ-oxo-bridged reagent 1 to become the favored reagent over hydrophobic phenyliodine(III) diacetate and bis(trifluoroacetate).

  摘要 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 [（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2。此外，氧化反应的进行，甚至在水中使用水溶性μ-氧代氧化剂1，它有望用于μ-氧代桥联试剂1成为优于疏水性二乙酸苯基碘（III）和双（三氟乙酸盐）的首选试剂。 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 [（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 17. Structure−Activity Relationships of Several Series of Compounds Derived from <i>N</i>-Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Joseph A. Picard、Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、Maureen K. Anderson、Richard F. Bousley、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm9509455

  日期：1996.3.15

  Several series of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase inhibitors were prepared by the stepwise addition of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to N-chlorosulfonyl isocyanate. The (aminosulfonyl)ureas 3-44 were the most potent inhibitors in vitro, with several compounds having IC50 values < 1 microM. Although the other series of compounds were not as potent in vitro, many compounds did display

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。
• Iridium(I)-catalyzed C−H Borylation of α,β-Unsaturated Esters with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Ikuo Sasaki、Jumpei Taguchi、Hana Doi、Hajime Ito、Tatsuo Ishiyama

  DOI：10.1002/asia.201600078

  日期：2016.5.6

  process has been developed for the iridium(I)‐catalyzed vinylic C−H borylation of α,β‐unsaturated esters with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). These reactions proceeded in octane at temperatures in the range of 80–120 °C to afford the corresponding alkenylboronic compounds in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities. The presence of an aryl ester led to significant improvements in the

  已经开发出一种新方法，用于铱（I）催化的α，β-不饱和酯与双（频哪醇）硼（B 2 pin 2）的乙烯基C H硼酸酯化。这些反应在辛烷中于80–120°C的温度范围内进行，以高收率提供相应的链烯基硼化合物，具有出色的区域选择性和立体选择性。芳基酯的存在导致无环烯基硼酸酯的产率显着提高。涉及氘化底物以及立体异构体混合物的交叉实验证实，该反应是通过1,4加成/β-氢化物消除机理进行的。值得注意的是，该反应还用于开发单锅硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联程序。
• Further functional group oxidations using sodium perborate
  作者：Alexander McKillop、Duncan Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81008-5

  日期：1989.1

  Sodium perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of aromatic aldehydes to carboxylic acids, iodoarenes to (diacetoxyiodo)arenes, azines to -oxides, and various types of sulphur heterocycles to ,-dioxides. Nitriles are unaffected by the reagent in acetic acid, but undergo smooth hydration to amides when aqueous methanol is employed as solvent.

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。
• Investigation of the Mechanism of Action of Pyrogallol–Phloroglucinol Transhydroxylase by Using Putative Intermediates
  作者：Csaba Paizs、Ulrike Bartlewski-Hof、János Rétey

  DOI：10.1002/chem.200601053

  日期：2007.3.26

  properties. We also describe the synthesis and characterization of 3,4,5,3',4',5'-hexahydroxydiphenyl ether. Both compounds could substitute for the cocatalyst in vitro. This indicates that the diphenyl ethers can intrude into the active site and initiate the catalytic cycle. Recently, the X-ray crystal structure of the transhydroxylase (TH) was published16 and it supports the proposed mechanism of hydroxy-group

  产自Pelobacter acidigallici的邻苯三酚-间苯三酚-羟化酶（一种含钼蝶呤的酶）催化芳香化合物厌氧降解中的关键反应。在体外，酶促反应需要1,2,3,5-四羟基苯作为助催化剂，并且发生转移羟基化反应而无需与水中的羟基交换。为了测试我们先前的建议，即通过2,4,6,3'，4'，5'-六羟基二苯醚作为中间体进行羟基转移，我们合成了该化合物并研究了其性能。我们还描述了3,4,5,3'，4'，5'-六羟基二苯醚的合成和表征。两种化合物都可以在体外替代助催化剂。这表明二苯醚可侵入活性位点并引发催化循环。最近，

表征谱图