2,4,6-三甲氧基苯酚 1-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 125288-25-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基苯酚 1-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2,4,6-三甲氧基苯酚1-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷；2,4,6-三甲氧基苯酚1-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxyphenol-1-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-(2,4,6-trimethoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2,4,6-trimethoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 125288-25-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: YBNSHGZGFVJIGM-VVSAWPALSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯酚 1-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以4 mg的产率得到2,4,6-三甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. IV. Seven new phenol glucoside gallates from Quercus stenophylla Makino.

  摘要：

  从栓皮栎（Quercus stenophylla MAKINO，壳斗科）的树皮中分离出七种新的酚类葡萄糖苷鞣酸酯（化合物1-7），以及没食子酸、鞣酸、(+)-表儿茶素和原花青素B-1和B-3。根据化学和光谱证据，化合物1、2、4、5和6的结构分别确定为6"-O-鞣酸酯（1）、3"-O-鞣酸酯（2）、4', 6"-二-O-鞣酸酯（4）、4", 6"-二-O-鞣酸酯（5）和3", 4", 6"-三-O-鞣酸酯（6），它们都是salidroside（对羟基苯乙醇1-O-β-D-葡萄糖吡喃苷）。类似地，化合物3和7分别被表征为3', 4'-二羟基苯乙醇1-O-β-D-(6"-O-鞣酸酯)-葡萄糖吡喃苷（3）和2, 4, 6-三甲氧基苯酚1-O-β-D-(6'-O-鞣酸酯)-葡萄糖吡喃苷（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2061
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxyphenol 1-O-β-D-(6'-O-galloyl)-glucopyranoside 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以26 mg的产率得到2,4,6-三甲氧基苯酚 1-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. IV. Seven new phenol glucoside gallates from Quercus stenophylla Makino.

  摘要：

  从栓皮栎（Quercus stenophylla MAKINO，壳斗科）的树皮中分离出七种新的酚类葡萄糖苷鞣酸酯（化合物1-7），以及没食子酸、鞣酸、(+)-表儿茶素和原花青素B-1和B-3。根据化学和光谱证据，化合物1、2、4、5和6的结构分别确定为6"-O-鞣酸酯（1）、3"-O-鞣酸酯（2）、4', 6"-二-O-鞣酸酯（4）、4", 6"-二-O-鞣酸酯（5）和3", 4", 6"-三-O-鞣酸酯（6），它们都是salidroside（对羟基苯乙醇1-O-β-D-葡萄糖吡喃苷）。类似地，化合物3和7分别被表征为3', 4'-二羟基苯乙醇1-O-β-D-(6"-O-鞣酸酯)-葡萄糖吡喃苷（3）和2, 4, 6-三甲氧基苯酚1-O-β-D-(6'-O-鞣酸酯)-葡萄糖吡喃苷（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2061

文献信息

• Phenol glucoside gallates from Mallotus japonicus
  作者：Reiko Saijo、Gen-ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98001-4

  日期：1989.1

  Abstract Five phenol glucoside gallates were isolated from Mallotus japonicus , and their structures characterized by chemical and spectroscopic means as 4-hydroxy-2-methoxyphenol 1- O -β- d -(6′- O -galloyl)glucoside, 4-hydroxy-3-methoxyphenol 1- O -β- d -(2′,6′-di- O -galloyl)glucoside, 4-hydroxy-3-methoxyphenol 1- O -β- d -2′,3′,6′-tri- O -galloyl)glucoside, 3,4,5-trimethoxyphenol 1- O -β- d -(2′

  摘要 从马蹄莲中分离得到5种酚葡萄糖苷没食子酸酯，化学和光谱学表征其结构为4-羟基-2-甲氧基苯酚1-O-β-d-(6′-O-没食子酰)葡萄糖苷，4-羟基- 3-甲氧基苯酚1-O-β-d-(2',6'-二-O-没食子酰基)葡萄糖苷，4-羟基-3-甲氧基苯酚1-O-β-d-2',3',6'-三-O-没食子酰基)葡萄糖苷、3,4,5-三甲氧基苯酚1-O-β-d-(2',6'-二-O-没食子酰基)葡萄糖苷和4-羟基-2,6-二甲氧基苯酚1-O -β-d-(6'-O-没食子酰基)葡糖苷。此外，还证明了几种黄烷-3-醇和原飞燕草素的出现。
• Tannins and related compounds. IV. Seven new phenol glucoside gallates from Quercus stenophylla Makino.
  作者：GENICHIRO NONAKA、HIROAKI NISHIMURA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.30.2061

  日期：——

  Along with gallic acid, ellagic acid, (+)-catechin and procyanidins B-1 and B-3, seven new gallates of phenol glucosides (compounds 1-7) have been isolated from the bark of Quercus stenophylla MAKINO (Fagaceae). On the basis of chemical and spectral evidence, the structures of compounds 1, 2, 4, 5 and 6 have been established respectively as 6"-O-gallate (1), 3"-O-gallate (2), 4', 6"-di-O-gallate (4), 4", 6"-di-O-gallate (5) and 3", 4", 6"-tri-O-gallate (6) of salidroside (p-hydroxyphenethyl alcohol 1-O-β-D-glucopyranoside). Similarly, compounds 3 and 7 have been characterized as 3', 4'-dihydroxyphenethyl alcohol 1-O-β-D-(6"-O-galloyl)-glucopyranoside (3) and 2, 4, 6-trimethoxyphenol 1-O-β-D-(6'-O-galloyl)-glucopyranoside (7), respectively.

  从栓皮栎（Quercus stenophylla MAKINO，壳斗科）的树皮中分离出七种新的酚类葡萄糖苷鞣酸酯（化合物1-7），以及没食子酸、鞣酸、(+)-表儿茶素和原花青素B-1和B-3。根据化学和光谱证据，化合物1、2、4、5和6的结构分别确定为6"-O-鞣酸酯（1）、3"-O-鞣酸酯（2）、4', 6"-二-O-鞣酸酯（4）、4", 6"-二-O-鞣酸酯（5）和3", 4", 6"-三-O-鞣酸酯（6），它们都是salidroside（对羟基苯乙醇1-O-β-D-葡萄糖吡喃苷）。类似地，化合物3和7分别被表征为3', 4'-二羟基苯乙醇1-O-β-D-(6"-O-鞣酸酯)-葡萄糖吡喃苷（3）和2, 4, 6-三甲氧基苯酚1-O-β-D-(6'-O-鞣酸酯)-葡萄糖吡喃苷（7）。