2,6-二甲氧基对苯二酚 | 15233-65-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二甲氧基对苯二酚
• 中文别名: 2,6-二甲氧基氢化喹啉；2,6-二甲氧基羟基醌；1,4-二羟基-2,6-二甲氧基苯
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 2,6-di-(methoxy)-hydroquinone；2,6-dimethoxybenzene-1,4-diol；1,4-dihydroxy-2,6-dimethoxybenzene；2,6-dimethoxy-1,4-benzenediol；4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenol；2,6-Dimethoxyhydroquinone
• CAS: 15233-65-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD00017160
• 分子量: 170.165
• InChiKey: GXAVBFNRWXCOPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-162 °C (lit.)
• 沸点：
  179°C (estimate)
• 密度：
  1.1456 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MX5800000
• 海关编码：
  2909500000
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将产品存放在阴凉处，并确保容器密封，在干燥、通风良好的环境中保存。

制备方法与用途

概述

4-溴喹啉-6-羧酸可用作医药合成中间体之一。例如，在制备灯盏花乙素苷元的过程中，它可用于作为合成的前驱物质。

灯盏细辛的介绍

灯盏细辛（俗称灯盏花）为菊科植物短亭飞蓬（Erigeron breviscapus Vant.）的干燥全草。此药材首见于明代医学家蓝止庵所著《滇南本草》，书中记载：“灯盏花，味苦，性温，能治风湿疼痛”。据《云南中草药》所述，灯盏花主要用于散寒、解表、活血舒筋，并治疗感冒头痛鼻塞及跌打损伤等症状。

灯盏花素的提取与应用

从灯盏花中提取出的有效成分统称为灯盏花素，主要为黄酮类化合物。目前临床上使用的灯盏花类药品均以灯盏花素为主要活性成分，其主要药理成分为灯盏花乙素（1-1, Scutellarin，又名野黄芩苷），分子式：C21H18O12，分子量462.37，CAS：27740-01-8。《中国药典》2015年版中规定供注射用的灯盏花素原料含野黄芩苷不低于98.0%，而供口服用的灯盏花素原料则需含野黄芩苷不低于90.0%。

现代药理研究

现代药理研究表明，灯盏花乙素具有增加脑血流量、降低血管阻力、抗血小板聚集与红细胞聚集作用，并能有效降低血液粘度。

应用

4-溴喹啉-6-羧酸可以作为合成中间体用于制备灯盏花乙素苷元。以2, 6-二甲氧基-4-羟基苯酚（11.3g，66.5mmol）、二氯甲烷（80mL）、乙酸酐（54g）和BF3•Et2O（33g，232mmol）为原料，在250mL单口瓶中搅拌加热回流3小时。该反应过程中出现大量黄色固体，冷却后抽滤得黄色固体17.5g，收率为87%，熔点207-209℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基对苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 吡啶盐酸盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  黄酮黄酮苷的实用合成

  摘要：

  使用可用且廉价的 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌作为起始原料，以 60% 的总收率实现了实用且经济的黄酮黄酮五步合成。反应顺序包括还原为相应的醌醇、Friedel-Crafts 乙酰化、Claisen-Schmidt 与对甲氧基苯甲醛缩合、环化和去甲基化。该程序操作简单，适合放大合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x14873588907765
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 sodium dithionite 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,6-二甲氧基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Evelynin B and Taccabulin D

  摘要：

  通过六个步骤和三个步骤，分别从焦醛三甲醚和 1,3,5-三甲氧基苯中简便地全合成了从 Tacca chantrieri 和 T. integrifolia 的根和根茎中分离出来的生物合成后二氢查尔酮 evelynin B 和 taccabulin D。醛和苯乙酮的缩合是形成查尔酮的关键步骤。

  DOI：

  10.3184/174751915x14380132772976

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

  日期：——

  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。
• 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200124630A

  公开（公告）日：2020-11-03

  본 발명은 크로만 유도체인 하기 화학식 1의 화합물, 이의 수화물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 또는 신생혈관과 관련된 질환 치료용 약학적 조성물을 제공한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R, R, R, R, R, R, R은 발명의 설명에서 정의한 바와 같다.)

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。
• Phenolic compounds from roots of Urtica dioica
  作者：Rupert Kraus、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80140-c

  日期：1990.1

  Abstract Root extracts from Urtica dioica were separated into several classes of compounds by extraction with organic solvents at different pH values. The phenolic fraction was analysed by GC-MS after trimethylsilylation. This procedure allowed the identification of 18 phenolic compounds as well as the detection of eight lignans. The occurrence of some of these substances in this plant was previously

  摘要 通过用不同pH 值的有机溶剂提取，荨麻根提取物被分离成几类化合物。在三甲基甲硅烷基化后通过 GC-MS 分析酚级分。该程序允许识别 18 种酚类化合物以及检测 8 种木脂素。这些物质中的一些在这种植物中的存在以前是未知的。
• Synthesis of 2,5-Diaminoquinones by One-Pot Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroquinones and Addition Reaction of Amines
  作者：Sungjin Kim、Daehwan Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.200900347

  日期：2009.11

  oxidation of various hydroquinones was achieved by using copper nanoparticles entrapped in aluminum oxyhydroxide [Cu/AlO(OH)] at room temperature. Furthermore, 2,5-diamino-1,4-benzoquinones were synthesized directly from hydroquinone and amines by a one-pot procedure consisting of the copper-catalyzed aerobic oxidation of hydroquinones and the double addition of amines to the resulting quinones.

  在室温下，通过使用羟基氧化铝[Cu / AlO（OH）]截留的铜纳米颗粒，可实现各种对苯二酚的好氧氧化。此外，通过一锅法直接由对苯二酚和胺合成2，5-二氨基-1,4-苯醌，该一锅法由铜催化的对苯二酚好氧氧化和向所得醌双加胺。
• Synthesis of derivatives of benzene-1,2,3,5-tetrol
  作者：Emmanuel M. Kampouris

  DOI：10.1039/j39680002125

  日期：——

  1,3-Di-O-substituted derivatives of benzene-1,2,3,5-tetrol were prepared from 2-nitrophloroglucinol-1,3-dibenzenesulphonate, or other 1,3-di-O-substituted derivatives of 2-nitropholoroglucinol and 5-nitropyrogallol. The p-nitrophenols were reduced to the corresponding amines which were then oxidised by an improved method to the p-benzoquinones; these on reduction gave the products. The 1,3- and 2,5-dimethyl

  1,3-二- ö取代由2- nitrophloroglucinol -1,3- dibenzenesulphonate制备苯-1,2,3,5-四醇的衍生物，或其它的1,3-二- Ö取代的2-衍生物硝基邻苯三酚和5-硝基邻苯三酚。所述p -nitrophenols被还原成相应的胺，其随后通过一种改进的方法，以所述氧化的p -benzoquinones; 这些减少给了产品。还已经制备了四醇的1，3-和2，5-二甲基醚，2，3，5-三甲基醚和四甲基醚。

表征谱图