大豆皂苷 Bb | 51330-27-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 大豆皂苷 Bb
• 中文别名: 大豆皂苷I；大豆皂苷Bb；大豆皂苷；大豆皂苷BB；大豆皂苷 BB
• 英文名称: soyasaponin I
• 英文别名: soyasaponin Bb；3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1'''→2'')-β-D-galactopyranosyl-(1''→2')-β-D-glucuronopyranosyl] soyasapogenol B；soysaponin I；3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-β-D-galactopyranosyl(1->2)-β-D-glucuronopyranoside]soyasapogenol B；22β,24-dihydroxyolean-12-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosiduronic acid；soyasaponin βb；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-9-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 51330-27-9
• 化学式: C₄₈H₇₈O₁₈
• 分子量: 943.137
• InChiKey: PTDAHAWQAGSZDD-IOVCITQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  1024.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41
• 溶解度：
  在乙醇中的溶解度为1mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

性质

大豆皂苷Bb可溶于水、易溶于热乙醇，但难溶于乙醚和苯等极性较小的有机溶剂。

药理作用

大豆皂苷Bb是从豆科植物大豆（Glycine max (L.) Merr.）种子中提取的，具有降低胆固醇、降血脂及降血糖的作用，并且还具备抗氧化功能。

用途

大豆皂苷Bb主要用于含量测定、鉴定和药理实验等。

生物活性

soyasaponin Bb 是从菜豆科植物中分离出的一种大豆皂苷，能够作为醛糖还原酶差异抑制剂 (ARDI)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大豆皂苷 Bb 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  满天金（Desmodium styracifolium）成分的研究。

  摘要：

  从Desmodii Herba [满地香（Desmodium styracifolium（Osbeck）Merr）干燥的整株植物中分离出了两个三萜皂苷（1和2）。（豆科）]及其化学结构被表征为大豆皂苷I和新的皂苷3-O- [α-L-鼠李糖基-（1 ---- 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 2）通过化学和光谱方法分别测定β-D-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]大豆皂酚E。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2229
• 作为产物：
  描述：

  soyasaponin βg 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 大豆皂苷 Bb
  参考文献：
  名称：

  WO2008/83461

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] BILE ACIDS AND USE IN DISEASE TREATMENT<br/>[FR] ACIDES BILIAIRES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020154397A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Compositions and methods of use for modulating bile acids, including phenylalanocholic acid, tyrosocholic acid and leucocholic acid, to treat diseases, such as inflammatory bowel disease. In embodiments, the invention provides pharmaceutical compositions that modulate levels of a bile acid conjugate in a subject. In embodiments, the invention provides pharmaceutical compositions that modulate levels of a bile acid conjugate in a particular organ or bodily region of the subject.

  调节胆汁酸，包括苯丙氨胆酸、酪氨酸胆酸和亮氨酸胆酸等的使用组合物和方法，用于治疗炎症性肠病等疾病。在实施例中，本发明提供了调节受试者体内胆汁酸共轭物水平的药物组合物。在实施例中，本发明提供了调节受试者特定器官或身体区域内胆汁酸共轭物水平的药物组合物。
• Artefact formation during acid hydrolysis of saponins from Medicago spp.
  作者：Aldo Tava、Elisa Biazzi、Mariella Mella、Paolo Quadrelli、Pinarosa Avato

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.02.018

  日期：2017.6

  sapogenol artefact identified as 3β,22β,24-trihydroxyolean-18(19)-en and named soyasapogenol H. From a zanhic acid saponin two major artefact compounds identified as 2β,3β,16α-trihydroxyolean-13(18)-en-23,28-dioic acid and 2β,3β,16α-trihydroxyolean-28,13β-olide-23-oic acid were obtained, together with some zanhic acid. Other compounds, detected in very small amount in the reaction mixture, were also tentatively

  紫花苜蓿皂苷酸水解过程中获得的人工制品化合物。（豆科），已通过 GC-FID 进行监测和评估。它们的鉴定已通过 GC-MS 和 1H 和 13C NMR 进行。考虑了在三萜五环苷元上具有不同取代基的皂苷，并在 10 小时的时程反应中检测和量化了它们的水解产物。从大豆皂甙 B、C、D 和 F 中获得众所周知的大豆皂甙 B、C、D 和 F，以及先前未描述的皂甙人工制品，鉴定为 3β,22β,24-trihydroxyolean-18(19)-en 并命名为 soyasapogenol H。来自 zanhic acid saponin鉴定为 2β,3β,16α-trihydroxyolean-13(18)-en-23,28-dioic acid 和 2β,3β,16α-trihydroxyolean-28,13β-olide-23-oic acid 的两种主要人工合成化合物被一起获得用一些山楂酸
• TRITERPENE OXIDASE DERIVED FROM PLANT BELONGING TO GENUS GLYCYRRHIZA, GENE ENCODING THE SAME, AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Muranaka Toshiya

  公开号：US20120246760A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Identification of a protein having an activity of oxidizing oleanane-type triterpene, and a gene encoding the protein, the protein and the gene, and use thereof are provided. For example, a protein having an activity of oxidizing oleanane-type triterpene obtained from a plant in the family Fabaceae, a gene encoding the protein and use thereof are provided. The protein is shown in, for example, SEQ ID NO: 4, 14 or 18, and the gene encoding the protein is shown in, for example, SEQ ID NO: 3, 13 or 17. A transformant into which the gene is introduced can be produced, and thereby a triterpene oxidase can be obtained.

  提供了一种具有氧化齐墩果烷型三萜活性的蛋白质的鉴定，以及编码该蛋白质的基因、该蛋白质和基因的使用方法。例如，提供了一种从豆科植物中获得的具有氧化齐墩果烷型三萜活性的蛋白质，编码该蛋白质的基因及其使用方法。该蛋白质可以在例如序列ID编号：4、14或18中显示，编码该蛋白质的基因可以在例如序列ID编号：3、13或17中显示。可以产生转基因体，该基因被引入其中，从而可以获得一种三萜氧化酶。
• A γ-pyronyl-triterpenoid saponin from Pisum sativum
  作者：Seiji Tsurumi、Toshihiro Takagi、Tohru Hashimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83294-9

  日期：1992.7

  Abstract A new triterpenoid saponin was isolated from Pisum sativum and characterized as 3- O -[α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β- d -galactopyranosyl(1 → 2)-β- d -glucuronopyranosyl(1 →)]-22- O -[3′-hydroxy-2′-methyl-5′,6′-dihydro-4′-pyrone(6′ →)]-3β,22β,24-trihydroxyolean-12-ene. The name chromosaponin I is proposed. Chromosaponin I yielded soyasaponin I, known as phytochrome inhibitor, during extraction

  摘要 从豌豆中分离得到一种新的三萜皂苷，其特征为 3- O -[α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β- d -galactopyranosyl(1 → 2)-β- d -glucuronopyranosyl(1 →) ]-22-O -[3'-hydroxy-2'-methyl-5',6'-dihydro-4'-pyrone(6' →)]-3β,22β,24-trihydroxyolean-12-ene。建议命名为chromosaponin I。Chromosaponin I 在提取过程中产生大豆皂苷 I，称为光敏色素抑制剂，但在该植物中未发现游离形式的后者。
• Partial Hydrolysis of Soyasaponin I and the Hepatoprotective Effects of the Hydrolytic Products. Studies on the Hepatoprotective Drugs. Part IV. (Studies on the Constituents of the Leguminous Plants. Part LVII.) Study of the Structure-Hepatoprotective Relationship of Soyasapogenol B Analogs.
  作者：Tsuyoshi IKEDA、Manabu UDAYAMA、Masafumi OKAWA、Tomonori ARAO、Junei KINJO、Toshihiro NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.359

  日期：——

  As a part of our studies of hepatoprotective drugs, we prepared some soyasapogenol B analogs from soyasaponin I. We examined the hepatoprotective effects of these analogs, using immunologically-induced liver injury, in primary cultured rat hepatocytes. Soyasaponin III and soyasapogenol B monoglucuronide were more effective than soyasaponin I. Both compounds were significantly effective even at 30 microM

  作为肝保护药物研究的一部分，我们从大豆皂甙I制备了一些大豆皂酚B类似物。我们使用免疫学方法诱导的肝损伤，研究了这些类似物在原代培养的大鼠肝细胞中的肝保护作用。大豆皂苷III和大豆皂酚B单葡萄糖醛酸苷比大豆皂苷I更有效。这两种化合物即使在30 microM时也显着有效。尽管葡萄糖醛酸即使在最高剂量（500 microM）下也没有显示任何活性，但大豆皂甙B的作用几乎与大豆皂甙I相同。当将两种化合物混合时，与大豆皂酚B相比，其肝保护作用没有改变。因此，我们得出结论，葡萄糖醛酸与大豆皂酚B的连接可以增强肝保护活性。