soyasapogenol B monoglucuronide | 99541-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: soyasapogenol B monoglucuronide
• 英文别名: 3-O-D-glucuronopyranosyl soyasapogenol B；soyasapogenol B 3-O-beta-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-9-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 99541-89-6
• 化学式: C₃₆H₅₈O₉
• 分子量: 634.851
• InChiKey: NARQRJFIZNOSJV-JIHAXZPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  751.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  soyasapogenol B monoglucuronide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 大豆甾醇 B
  参考文献：
  名称：

  Triterpene and steroidal glycosides of the genus Melilotus and their genins. VI. Melilotoside A2 and adzukisaponin V from the roots of M. tauricus

  摘要：

  从 Melilotus tauricus (L.) Pall.（豆科植物）的根中分离出了两种齐墩果烷系列的三萜苷，即 Melilotoside A2 和以前已知的 adzukisaponin V。(豆科）根中分离出来。这些苷的结构是通过化学转化得到证实的。Melilotoside A2 的结构为 soyasapogenol B 3-O-β-D-glucouronopyranoside; adzukisaponin V, soyasapogenol B 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-β-Dglucopyranosyl-(1-2)-β-D-glucuronopyranoside].

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0455-x
• 作为产物：
  描述：

  大豆皂苷 Bb 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以59 mg的产率得到soyasapogenol B monoglucuronide
  参考文献：
  名称：

  大豆皂苷I的部分水解和水解产物的保肝作用。大豆皂酚B类似物的结构-肝保护关系的研究。

  摘要：

  作为肝保护药物研究的一部分，我们从大豆皂甙I制备了一些大豆皂酚B类似物。我们使用免疫学方法诱导的肝损伤，研究了这些类似物在原代培养的大鼠肝细胞中的肝保护作用。大豆皂苷III和大豆皂酚B单葡萄糖醛酸苷比大豆皂苷I更有效。这两种化合物即使在30 microM时也显着有效。尽管葡萄糖醛酸即使在最高剂量（500 microM）下也没有显示任何活性，但大豆皂甙B的作用几乎与大豆皂甙I相同。当将两种化合物混合时，与大豆皂酚B相比，其肝保护作用没有改变。因此，我们得出结论，葡萄糖醛酸与大豆皂酚B的连接可以增强肝保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.359

文献信息

• Partial Hydrolysis of Soyasaponin I and the Hepatoprotective Effects of the Hydrolytic Products. Studies on the Hepatoprotective Drugs. Part IV. (Studies on the Constituents of the Leguminous Plants. Part LVII.) Study of the Structure-Hepatoprotective Relationship of Soyasapogenol B Analogs.
  作者：Tsuyoshi IKEDA、Manabu UDAYAMA、Masafumi OKAWA、Tomonori ARAO、Junei KINJO、Toshihiro NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.359

  日期：——

  As a part of our studies of hepatoprotective drugs, we prepared some soyasapogenol B analogs from soyasaponin I. We examined the hepatoprotective effects of these analogs, using immunologically-induced liver injury, in primary cultured rat hepatocytes. Soyasaponin III and soyasapogenol B monoglucuronide were more effective than soyasaponin I. Both compounds were significantly effective even at 30 microM

  作为肝保护药物研究的一部分，我们从大豆皂甙I制备了一些大豆皂酚B类似物。我们使用免疫学方法诱导的肝损伤，研究了这些类似物在原代培养的大鼠肝细胞中的肝保护作用。大豆皂苷III和大豆皂酚B单葡萄糖醛酸苷比大豆皂苷I更有效。这两种化合物即使在30 microM时也显着有效。尽管葡萄糖醛酸即使在最高剂量（500 microM）下也没有显示任何活性，但大豆皂甙B的作用几乎与大豆皂甙I相同。当将两种化合物混合时，与大豆皂酚B相比，其肝保护作用没有改变。因此，我们得出结论，葡萄糖醛酸与大豆皂酚B的连接可以增强肝保护活性。
• Triterpene and steroidal glycosides of the genus Melilotus and their genins. VI. Melilotoside A2 and adzukisaponin V from the roots of M. tauricus
  作者：G. V. Khodakov

  DOI：10.1007/s10600-013-0455-x

  日期：2013.1

  Two triterpene glycosides of the oleanane series, melilotoside A2 and previously known adzukisaponin V, were isolated from the roots of Melilotus tauricus (L.) Pall. (Fabaceae). The structures of the glycosides were proved based on chemical transformations. Melilotoside A2 had the structure soyasapogenol B 3-O-β-D-glucouronopyranoside; adzukisaponin V, soyasapogenol B 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-β-Dglucopyranosyl-(1-2)-β-D-glucuronopyranoside].

  从 Melilotus tauricus (L.) Pall.（豆科植物）的根中分离出了两种齐墩果烷系列的三萜苷，即 Melilotoside A2 和以前已知的 adzukisaponin V。(豆科）根中分离出来。这些苷的结构是通过化学转化得到证实的。Melilotoside A2 的结构为 soyasapogenol B 3-O-β-D-glucouronopyranoside; adzukisaponin V, soyasapogenol B 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-β-Dglucopyranosyl-(1-2)-β-D-glucuronopyranoside].