4-(苯甲酰基氨基)丁酸 | 35340-63-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(苯甲酰基氨基)丁酸
• 中文别名: 4-苯甲酰氨基-丁酸
• 英文名称: 3-benzoylaminobutanoic acid
• 英文别名: 4-(Benzoylamino)butanoic acid；4-benzamidobutanoic acid
• CAS: 35340-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00459545
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BOZHPKGNNJPZKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  484.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.06 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯甲酰基氨基)丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-<(4-methoxyphenyl)methylidene>-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Browne, Elaine J.; Skelton, Brian W.; White, Allan H., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 4, p. 897 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 水 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(苯甲酰基氨基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  N-锂乙基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂-N-（3-锂丙基）-苯甲酰胺：2-锂乙基-和 3-锂丙基胺当量的直接制备和合成应用

  摘要：

  2-氯乙基和 3-氯丙基苯甲酰胺与 N-丁基锂和萘化锂在 -78°C 至 -50°C 的温度范围内连续反应，产生 N-锂基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂基-N-（3-锂基-丙基）苯甲酰胺 [（8）， （9）]，通过用不同的亲电试剂（H2O、D2O、Me2S2、CO2、Pr1CHO、PhCHO、Me2CO、Ph2CO 和 O2）处理得到预期的官能化苯甲酰胺 [（10）， 化合物 （10） 和 （11） 的酸性和碱性水解根据底物的结构和反应条件得出不同的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80078-8

文献信息

• Structural effects of N-aromatic acyl-amino acid conjugates on their deconjugation in the cecal contents of rats: implication in design of a colon-specific prodrug with controlled conversion rate at the target site
  作者：Hyesik Kong、Hyunjeong Kim、Heejeong Do、Yonghyun Lee、Sungchae Hong、Jeong-Hyun Yoon、Yunjin Jung、Young Mi Kim

  DOI：10.1002/bdd.763

  日期：2011.9

  N-aromatic acyl-amino acid conjugates was examined in the cecal contents. On incubation of conjugates with glycine, D or/and L forms of alanine or phenylalanine in the cecal contents, the conjugates with D amino acids were not hydrolysed. The other conjugates are susceptible to the hydrolysis, the rates of which decreased as the size of the substituent on the 2-position of the amino acids increased. The conjugates

  N-芳族酰基-氨基酸缀合物具有靶向结肠的特性，这意味着此类缀合物是稳定的并且在到达大肠之前不被吸收，在大肠中它们被微生物转化（水解）为具有治疗活性的母体药物。为了研究N-芳族酰基-氨基酸缀合物对大肠去结合的结构影响，在盲肠内容物中检查了各种N-芳族酰基-氨基酸缀合物的水解。在将共轭物与甘氨酸，盲肠内容物的D或/和L形式的丙氨酸或苯丙氨酸一起孵育后，具有D氨基酸的共轭物不被水解。其他缀合物易于水解，其速率随着氨基酸2-位上取代基大小的增加而降低。具有甘氨酸和牛磺酸的烷基类似物（2-4个碳原子）的结合物具有抗水解性，而牛磺酸和甘氨酸的结合物则被有效地水解。N-芳族酰基-甘氨酸缀合物的水解通过芳族酰基部分上的吸电子基团的对位取代而得到增强，反之亦然。尽管邻位上的甲基，甲氧基或氯基阻止了水解，但位上的羟基却加速了水解。我们的数据可能为设计大肠内转化率受控的结肠特异性前药提供有用的信息。N-芳族酰基
• Isotope-labeled differential profiling of metabolites using<i>N</i>-benzoyloxysuccinimide derivatization coupled to liquid chromatography/high-resolution tandem mass spectrometry
  作者：Michel Wagner、Leanne B. Ohlund、Tze Chieh Shiao、Amélie Vézina、Borhane Annabi、René Roy、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.7264

  日期：2015.9.30

  An isotopic labeling strategy based on derivatizing amine‐containing metabolites has been developed using light (12C6) and heavy (13C6) N‐benzoyloxysuccinimide reagents for semi‐targeted metabolomic applications.

  已经开发了一种基于衍生化含胺代谢物的同位素标记策略，该方法使用轻（12 C 6）和重（13 C 6）N-苯甲酰氧基琥珀酰亚胺试剂进行半靶向代谢组学研究。
• Unique Oxidation Reaction of Amides with Pyridine-<i>N</i>-oxide Catalyzed by Ruthenium Porphyrin:  Direct Oxidative Conversion of <i>N</i>-Acyl-<scp>l</scp>-proline to <i>N</i>-Acyl-<scp>l</scp>-glutamate
  作者：Rina Ito、Naoki Umezawa、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1021/ja045603f

  日期：2005.1.1

  Oxidations of alkanes, alkenes, and aromatic rings with pyridine N-oxides are efficiently catalyzed by ruthenium porphyrins under mild conditions. We show here that the oxidation of N-acyl cyclic amines with RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-substituted pyridine N-oxides directly gives N-acyl amino acids in modest to good yield via oxidative C-N bond cleavage. N-Acylpyrrolidines and N-acylpiperidines

  在温和的条件下，钌卟啉可以有效地催化烷烃、烯烃和芳环与吡啶 N-氧化物的氧化。我们在这里展示了 N-酰基环胺与 RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-取代的吡啶 N-氧化物的氧化直接通过氧化 CN 键裂解以适度到良好的产率得到 N-酰基氨基酸。N-酰基吡咯烷和N-酰基哌啶分别转化为N-酰基-γ-氨基丁酸和N-酰基-δ-氨基戊酸。这种类型的反应是一种新颖的反应，其中 CN 键在较少取代的碳上被选择性地裂解。值得注意的是，含脯氨酸肽中的脯氨酸残基被选择性地转化为谷氨酸。在 N-苯甲酰基 [2,2,-d2] 吡咯烷的氧化中观察到了较大的分子内动力学同位素效应 (kH/kD = 9.8)，表明该反应应涉及作为速率决定步骤的 α-氢原子提取过程。N-酰基甲醛是α-羟基化N-酰基环胺的假定中间体开环形式，很容易用氧化系统氧化，以良好的产率得到相应的N-酰基氨基酸。
• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A analogues for anti-proliferative and immunomodulatory activity
  作者：Samantha M. Gromek、James A. deMayo、Andrew T. Maxwell、Ashley M. West、Christopher M. Pavlik、Ziyan Zhao、Jin Li、Andrew J. Wiemer、Adam Zweifach、Marcy J. Balunas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.040

  日期：2016.11

  deacetylase (HDAC) activity. To optimize the enzymatic and cellular activity, 40 SCA analogues were synthesized in a systematic exploration of the zinc-binding group (ZBG), cap terminus, and linker region. Two cap group analogues inhibited proliferation of MCF-7 breast cancer cells, with analogous increased degranulation of cytotoxic T cells (CTLs), while one cap group analogue reduced CTL degranulation

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。
• In Vivo Neurochemical Monitoring Using Benzoyl Chloride Derivatization and Liquid Chromatography–Mass Spectrometry
  作者：Peng Song、Omar S. Mabrouk、Neil D. Hershey、Robert T. Kennedy

  DOI：10.1021/ac202794q

  日期：2012.1.3

  neuroscience because it allows correlation of neurotransmission with behavior, disease state, and drug concentrations in the intact brain. A significant limitation of current practice is that different assays are utilized for measuring each class of neurotransmitter. We present a high performance liquid chromatography (HPLC)–tandem mass spectrometry method that utilizes benzoyl chloride for determination of

  使用微透析采样进行体内神经化学监测在神经科学中很重要，因为它可以将神经传递与完整大脑中的行为、疾病状态和药物浓度相关联。当前实践的一个重大限制是使用不同的检测方法来测量每一类神经递质。我们提出了一种高效液相色谱 (HPLC)-串联质谱法，该方法利用苯甲酰氯测定最常见的低分子量神经递质和代谢物。在该方法中，8 分钟内分离了 17 种分析物。样品体积为 5 μL 时，单胺神经递质的检测限为 0.03–0.2 nM，单胺代谢物为 0.05–11 nM，氨基酸为 2–250 nM，乙酰胆碱为 0.5 nM，组胺为 2 nM，腺苷为 25 nM .n = 3）。市售的13 C 苯甲酰氯用于生成同位素标记的内标，以改进定量。为了证明该方法在小脑区研究中的实用性，将 GABA A受体拮抗剂荷包牡丹碱 (50 μM) 注入大鼠腹侧被盖区，同时记录局部和伏核中的神经递质浓度，揭示了对中脑边缘过程的复杂 GABA