methyl 4-benzamidobutanoate | 87461-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzamidobutanoate
• 英文别名: Methyl 4-(benzoylamino)butanoate
• CAS: 87461-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD20539039
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CYYGNAVEMUOULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzamidobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到N-(4-hydroxybutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在 THF 中使用 NaBH4–甲醇从氨基酸酯制备氨基醇的简单方法

  摘要：

  摘要 氨基醇是一类非常有用且用途广泛的有机化合物，在合成和药物化学中具有重要应用。然而，在文献中描述的用于获得这些化合物的大多数程序中，可以发现相当大的局限性，例如条件苛刻、反应时间长、收率低和纯化问题。本文描述了一种方法，该方法基于在温和条件下还原氨基酸酯，在甲醇存在下使用 NaBH4 来提供氨基醇和 N 保护的氨基醇。反应在短时间内（15-20 分钟）发生并提供 50-95% 的产率。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481747
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-哌啶酮 在 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到methyl 4-benzamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Degradative autoxidation of N-acyl-3-piperidinones under basic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a064

文献信息

• A general platinum-catalyzed alkoxycarbonylation of olefins
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Carolin Schneider、Ricarda Dühren、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc00650e

  日期：——

  Hydroxy- and alkoxycarbonylation reactions constitute important industrial processes in homogeneous catalysis. Nowadays, palladium complexes constitute state-of-the-art catalysts for these transformations. Herein, we report the first efficient platinum-catalysed alkoxycarbonylations of olefins including sterically hindered and functionalized ones. This atom-efficient catalytic transformation provides

  羟基和烷氧羰基化反应在均相催化中构成重要的工业过程。如今，钯配合物构成了这些转化的最新催化剂。本文中，我们报道了第一个有效的铂催化烯烃的烷氧基羰基化反应，包括空间受阻和官能化的烯烃。这种原子效率高的催化转化可直接获得各种有价值的酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。在动力学实验中，比较了基于Pd和Pt的催化剂的活性。即使在低催化剂负载下，Pt仍显示出高催化活性。
• Amide-directed hydrocarbonylation of N-alkenylamides and α-alkenyllactams
  作者：Iwao Ojima、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80177-l

  日期：1991.10

  N-benzoyl-2-hydroxy-4-methylpyrrolidine, the key intermediate for the double carbonylation and the reductive annulation, is obtained selectivity in a Rh4(CO)12-catalyzed reaction of N-methallylamide. The hydrocarbonylations of this cyclic hemiamidal catalyzed by RhCl(PPh3)3, Co2Rh2(CO)12, and Co2(CO)8 give the corresponding double carbonylation product (2-formylpyrrolidine), reductive annulation product (pyrrolidine)

  N-烯丙基酰胺的酰胺导向的Rh催化的加氢甲酰化和Pd催化的加氢酯化分别得到具有良好区域选择性的异醛和酯。N-甲基烯丙基酰胺的Rh-和Co 2 Rh 2（CO）12催化反应分别通过新颖的双羰基化反应生成1-酰基-2-甲酰基吡咯烷，并通过还原环化分别生成1-酰基吡咯烷，选择性极好。在Rh 4（CO）12催化的N反应中，具有选择性的环状半缩醛N-苯甲酰基-2-羟基-4-甲基吡咯烷酮是双羰基化和还原性环化反应的关键中间体-甲基烯丙基酰胺。RhRh（PPh 3）3，Co 2 Rh 2（CO）12和Co 2（CO）8催化的环状环乙酰胺的羰基化反应产生相应的双羰基化产物（2-甲酰基吡咯烷），还原环化产物（吡咯烷），和酰胺羰基化产物（脯氨酸）的收率和选择性极好。在氘标记实验的基础上研究了新型双羰基化和还原性环化反应的机理，发现这些反应是通过烯酰胺中间体进行的，然后向烯酰胺中添加极富区域选择性的金属氢化物。
• Michael additions of hydrazones for carbon–carbon bond formation
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeffrey C. Bottaro、Ashok U. Jain、Jayant N. Kolhe、Matthew W. D. Perry、Ian M. Newington

  DOI：10.1039/c39840001095

  日期：——

  The lithium salts of t-butyl-and trityl-hydrazones react with methyl crotonate to form C-trapped azo-esters and similar products were observed from a thermal ene-reaction of aldehyde t-butylhydrazones with methyl acrylate or acrylonitrile, and aldehyde phenylhydrazones with methyl acrylate; these products can be diverted into synthetically useful γ-keto-esters, γ-keto-nitriles, saturated esters, γ

  叔丁基hydr和三苯甲基-的锂盐与巴豆酸甲酯反应形成C捕获的偶氮酯，并且通过醛叔丁基hydr与丙烯酸甲酯或丙烯腈的热烯反应，以及醛苯hydr与丙烯的热烯反应观察到类似的产物。丙烯酸甲酯 这些产品可以分为合成有用的γ-酮酯，γ-酮腈，饱和酯，γ-烷基-2-吡咯烷酮和γ-氨基酯。
• HIGH REGIOSELECTIVITIES IN 1,3-CYCLOADDITION OF INTERMEDIARY CARBANIONS PROMOTED BY TETRABUTYLAMMONIUM FLUORIDE AND AZOMETHINE YLIDE CATALYZED BY TRIFLUOROACETIC ACID
  作者：Kazuo Achiwa、Nobuyuki Imai、Tadashi Motoyama、Minoru Sekiya

  DOI：10.1246/cl.1984.2041

  日期：1984.12.5

  Tetrabutylammonium fluoride catalytically induced a regioselective 1,3-cycloaddition of the carbanions leading to 2,2,4-substituted pyrrolidines. And in the presence of trifluoroacetic acid, the corresponding 2,2,3-substituted products were regioselectively obtained via the intermediary azomethine ylide.

  四丁基氟化铵催化诱导碳负离子的区域选择性 1,3-环加成，生成 2,2,4-取代的吡咯烷。并在三氟乙酸存在下，通过中间偶氮甲碱叶立德区域选择性地得到相应的2,2,3-取代产物。
• Photoinitiators
  申请人：Husler Rinaldo

  公开号：US20070240609A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to novel photoinitators of formulae (V), (II), (III), (IV), (V) and (VI) wherein R 1 and R 2 are each independently of the other C 1 -C 8 alkyl; C 1 -C 4 alkyl substituted by OH, C 1 -C 4 alkoxy, —COO(C 1 -C 8 alkyl), (C 1 -C 4 alkyl)-COO—, —CN, benzyl, phenyl or by —N(R 15 )(R 16 ); C 3 -C 6 alkerlyl, benzyl, —CH 2 —C 6 H 4 —(C 1 -C 4 alkyl) or phenyl; or R 1 and R 2 together are unbranched or branched C 2 -C 9 alkylene or C 3 -C 6 -oxa- or -azaalkylene; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently of the others hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, benzyl, —CH 2 —C 6 H 4 —(C 1 -C 4 alkyl) or phenyl; R 3 and R 4 together and/or R 5 and R 6 together are unbranched or branched C 2 -C 9 alkylene; A is Cl, Br, —O—R 9 , —N(R 11 )(R 12 ) or —S—R 18 , A′ is —O—, —NH— or —NR 11 —; A″ is Cl, Br, —O—R 9 , —N(R 11 )(R 12 ) or —S—R 18 or hydrogen, X is —O—R 10 or —N(R 13 )(R 14 ), n is an integer from 1 to 10, preferably an integer from 1 to 4, especially 1, 2 or 3; R 7 is a linker; R 8 is a bivalent C 2 -C 3 alkylele radical.

  本发明涉及式（V），（II），（III），（IV），（V）和（VI）的新型光引发剂，其中R1和R2各自独立地为C1-C8烷基；C1-C4烷基被OH，C1-C4烷氧基，-COO（C1-C8烷基），（C1-C4烷基）-COO-，-CN，苯甲基，苯基或-N（R15）（R16）取代；C3-C6烷基，苯甲基，-CH2-C6H4-（C1-C4烷基）或苯基；或R1和R2在一起是直链或支链的C2-C9烷基或C3-C6氧杂或氮杂烷基；R3，R4，R5和R6各自独立地为氢，C1-C8烷基，C3-C6烯基，苯甲基，-CH2-C6H4-（C1-C4烷基）或苯基；R3和R4一起和/或R5和R6一起是直链或支链的C2-C9烷基；A为Cl，Br，-O-R9，-N（R11）（R12）或-S-R18，A'为-O-，-NH-或-NR11-；A''为Cl，Br，-O-R9，-N（R11）（R12）或-S-R18或氢，X为-O-R10或-N（R13）（R14），n为1至10的整数，优选为1至4的整数，特别是1、2或3；R7为连接基；R8为二价的C2-C3烷基基团。