3-<(4-methoxyphenyl)methylidene>-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole | 79491-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-<(4-methoxyphenyl)methylidene>-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxybenzylidene)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；4-[(E)-4-methoxybenzylidene]-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole；(4E)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 79491-36-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: KQXVOPIRNUVLAF-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(4-methoxyphenyl)methylidene>-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole 以 氘代氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-1-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium triflate
  参考文献：
  名称：

  基于视紫红质的分子开关的性能调整

  摘要：

  提出了基于视紫红质的分子光电开关的相关化学性质的修饰。我们表明存在的取代基和氮原子季铵化如何能够改变吸收波长和光异构体的热稳定性。调节这些特性，可以将分子开关转变成用于太阳能存储设备的有用化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.054
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbutyl)benzenesulfonamide 在 4-甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-<(4-methoxyphenyl)methylidene>-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Domino Synthesis of 4‐Alkylidene‐3,4‐dihydro‐2 H ‐pyrroles from Homopropargyl Sulfonamides and Aldehydes

  摘要：

  AbstractAbstract: We describe a domino synthesis of 4‐alkylidene‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrroles from aryl‐substituted homopropargyl sulfonamides and aldehydes promoted by cheap and easy‐to‐handle TsOH ⋅ H2O. The present reactions proceed through cyclocondensation of α‐sulfonamidoethyl‐α,β‐enone intermediates, which are formed by ring‐cleavage of 3‐acylpyrrolidines corresponding to aza‐Prins cyclized intermediates. By controlling the conditions, 3‐acylpyrrolidines can be obtained.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101118

文献信息

• Synthesis and Photoisomerization of Rhodopsin-Based Molecular Switches
  作者：Marina Blanco-Lomas、Pedro J. Campos、Diego Sampedro

  DOI：10.1002/ejoc.201200870

  日期：2012.11

  A new family of switches based on a rhodopsin chromophore is presented. These new photoswitches fulfil most of the required features for an efficient switch to be used in practical applications. The synthetic route is simple and versatile and enables substituents capable of acting as anchoring points to be incorporated. Also, substitution can be used to fine tune the switches' properties. The photostationary

  提出了基于视紫红质发色团的新系列开关。这些新型光电开关满足了在实际应用中使用的高效开关所需的大部分功能。该合成路线简单且通用，并且能够引入能够作为锚定点的取代基。此外，替换可用于微调开关的属性。通过使用与复杂环境兼容的低能量光，可以轻松达到光静止状态。热复位允许这些开关通过开/关循环运行。
• Browne, Elaine J.; Skelton, Brian W.; White, Allan H., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 4, p. 897 - 904
  作者：Browne, Elaine J.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• BROWNE, E. J.;SKELTON, B. W.;WHITE, A. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 4, 897-904
  作者：BROWNE, E. J.、SKELTON, B. W.、WHITE, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• Tuning of the properties of rhodopsin-based molecular switches
  作者：Marina Blanco-Lomas、David Martínez-López、Pedro J. Campos、Diego Sampedro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.054

  日期：2014.5

  The modification of relevant chemical properties of rhodopsin-based molecular photoswitches is presented. We show how both the substituents present and the nitrogen atom quaternization are capable to change the wavelength of absorption and the thermal stability of the photoisomer. Adjusting these properties, the molecular switches could be turned into useful compounds for solar energy storage devices

  提出了基于视紫红质的分子光电开关的相关化学性质的修饰。我们表明存在的取代基和氮原子季铵化如何能够改变吸收波长和光异构体的热稳定性。调节这些特性，可以将分子开关转变成用于太阳能存储设备的有用化合物。
• Domino Synthesis of 4‐Alkylidene‐3,4‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐pyrroles from Homopropargyl Sulfonamides and Aldehydes
  作者：Sho Amemiya、Yui Takahashi、Akira Tsubouchi、Akio Saito

  DOI：10.1002/ejoc.202101118

  日期：2021.11.8

  AbstractAbstract: We describe a domino synthesis of 4‐alkylidene‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrroles from aryl‐substituted homopropargyl sulfonamides and aldehydes promoted by cheap and easy‐to‐handle TsOH ⋅ H2O. The present reactions proceed through cyclocondensation of α‐sulfonamidoethyl‐α,β‐enone intermediates, which are formed by ring‐cleavage of 3‐acylpyrrolidines corresponding to aza‐Prins cyclized intermediates. By controlling the conditions, 3‐acylpyrrolidines can be obtained.