吲唑 | 271-44-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 吲唑
• 中文别名: 苯并-1,2-二吖唑；1,2-二氮杂茚；吲哚唑
• 英文名称: benzimidazole
• 英文别名: indazole；1H-indazole
• CAS: 271-44-3
• 化学式: C₇H₆N₂
• mdl: MFCD00005691
• 分子量: 118.138
• InChiKey: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C (lit.)
• 沸点：
  270 °C/743 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.4220 (rough estimate)
• 闪点：
  270°C
• 溶解度：
  0.01 M
• 保留指数：
  1260

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• RTECS号：
  NK7745000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 吲唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,2-Benzodiazole
1,2-Benzopyrazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2-Benzodiazole
别名
1,2-Benzopyrazole
: C7H6N2
分子式
: 118.14 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 145 - 148 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
270 °C 在 991 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NK7745000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

杂环化合物——吲唑（Indazole）

吲唑是一种罕见的含氮杂环化合物，通常被称为1H-吲唑。它是由吡唑环与苯环稠合而成的化合物，也称为苯并吡唑或异茚达酮。在含氮杂环家族中，吲唑因其不同长度的侧链取代及各个位点的官能团修饰而展现出了结构和生物活性的多样性，在药物化学领域备受关注。

天然存在的吲唑较为稀有，迄今为止仅记录了三种分离物：Nigellicine、Negeglanine 和 Nigellidine。吲唑骨架具有重要的药理学意义，因为它能够合成大量潜在治疗作用的化合物。这些衍生物作为抗癌药、抗菌药、抗原虫药和抗炎药，以及蛋白激酶、HIV蛋白酶、一氧化氮合酶和单胺氧化酶抑制剂被持续研究和报道。

1993年，Moore 等的研究结果证实了7-硝基吲唑（7-NI）对神经元和内皮一氧化氮合酶（NOS）有强大的抑制作用。7-NI是一种出色的神经保护剂，而取代的7-NI如 3-溴-7-硝基吲唑 和 2,7-二硝基吲唑表现出与7-NI相似或更高的活性。此外，7-甲氧基吲唑也具有良好的NOS抑制活性，但其抑制作用比7-NI弱，这表明7位的硝基取代对于这些抑制剂的活性至关重要。

通过在吲唑 N-1、C3、C4、C5、C6 和 C7 的不同位置进行取代，可以开发出结构多样的具有生物学特性的分子库。由于其独特的电子和结构性质，吲唑广泛用于有机合成，在中枢神经系统疾病的治疗中，化合物需要穿过血脑屏障。因此，选择合适的取代基团以增强亲脂性、促进通过细胞膜和血脑屏障的能力是至关重要的。

目前含有吲唑的药物分子已有46个处于临床研究阶段，9个已上市，其中癌症和神经系统治疗药物占比最高。

用途

吲唑是重要的有机合成中间体，其许多衍生物具有药物活性。例如，在Cu(Ⅱ)催化下与芳基硼酸反应可得1-芳基吲唑，这种化合物可用于避孕；吲唑还可以与酸酐或酰氯反应生成N-酰基吲唑，其中一些N-酰基吲唑具有驱虫活性。

化学性质

吲唑为白色针状结晶。熔点为146.5℃，沸点267-270℃（99kPa）。易溶于稀酸，可溶于醇、醚和热水。

用途

作为多用途杂环化合物，吲唑因其独特的电子和结构性质广泛应用于有机合成。C-3位是一个重要的修饰位点，因为其涉及的重要生物活性包括HIV蛋白酶抑制和抗菌、抗血小板、抗肿瘤和抗避孕等活性。

生产方法

首先由邻氨基苯甲酸经过重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑。然后将3-氯吲唑、红磷和氢碘酸混合回流24小时，再经后处理精制而得吲唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲唑 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis, and biological evaluation of novel YC-1 derivatives as potent anti-hepatic fibrosis agents

  摘要：

  YC-1及其衍生物首次被证明具有显著抑制LX-2细胞活化和诱导LX-2细胞凋亡的作用，使它们成为潜在的肝纤维化治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00710k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到吲唑
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基苯基硼酸合成吲唑

  摘要：

  开发了一种合成吲唑的方法，该方法包括乙酸铜 ( II ) 催化的 2-甲酰基硼酸与二氮杂二羧酸盐的反应，然后是酸或碱诱导的闭环。肼二羧酸盐也被证明是合成吲唑的有效反应伙伴，然而，它们需要化学计量数量的乙酸铜 ( II ) 来形成 C-N 键。该转化可以作为两步一锅法有效地进行，得到一系列 1 N-烷氧羰基吲唑。

  DOI：

  10.1039/d1ra04056a
• 作为试剂：
  描述：

  sodium trans-[tetrachlorobis(1H-indazole)ruthenate(III)] 、 水 在 吲唑 、 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以59.2%的产率得到mer,trans-aquatrichloridobis(indazole)ruthenium(III)
  参考文献：
  名称：

  MANUFACTURE OF TRANS-[TETRACHLOROBIS(1H-INDAZOLE)RUTHENATE (III)] AND COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及制备含有氯化铑(III)的钠对映体-[四氯二(1H-吲唑)合铑]的组合物。合成和配方制备已详细描述。还讨论了杂质的特征。本组合物对抗癌应用具有用途。

  公开号：

  US20180327435A1

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PROTON CHANNELS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE CANAUX DE PROTONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020159441A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present disclosure relates generally to compounds or a salt, solvate, stereoisomer and prodrug thereof for forming synthetic membrane channels. The present disclosure also relates to methods of synthesizing the compounds, methods of forming the synthetic membrane channels and methods of use thereof. In particular, the synthetic membrane channels are synthetic proton channels in a lipid membrane.

  本公开涉及一般用于形成合成膜通道的化合物或其盐、溶剂化合物、立体异构体和前药。本公开还涉及合成该化合物的方法、形成合成膜通道的方法以及使用方法。具体而言，合成膜通道是位于脂质膜中的合成质子通道。
• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。

表征谱图