吲熟酯 | 27512-72-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 吲熟酯
• 中文别名: 5-氯-1H-吲唑-3-乙酸乙酯；吲唑酯；5-氯-1H-吲唑-3-基乙酸乙酯；5-氯-1H-3-吲唑乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-chloro-3-indazoleacetate
• 英文别名: ethyl 5-chloro-1H-indazol-3-ylacetate；(5-chloro-1(2)H-indazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 5-chloro-3(1H)-indazolylacetate；ethyl 5-chloro-1H-indazole-3-acetate；Ethychlozate；ethyl 2-(5-chloro-2H-indazol-3-yl)acetate
• CAS: 27512-72-7；948551-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00056935
• 分子量: 238.674
• InChiKey: GLPZEHFBLBYFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77°C
• 沸点：
  395.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3408 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN3263 8/PG 3
• RTECS号：
  NK7755000
• 海关编码：
  2933990018

制备方法与用途

植物调节剂——吲熟酯

吲熟酯是一种与吲哚乙酸（IAA）相似的化合物，最早由日产化学工业公司于1976年开发并于1981年投产。它主要通过控制植物营养生长并促进其向生殖生长转化来发挥作用。目前该产品主要用于瓜果类经济作物的品质改良、增产与早熟，在柑橘上的应用尤为显著。

在柑橘生产中，吲熟酯不仅能够防止落果、促早熟和提高果实质量，还具有疏果的作用，可替代NAA作为疏果剂。其疏果效果受浓度、用药时期、果径大小及环境温度等因素影响。最佳使用浓度为100~200ppm；喷洒时间应在盛花后10~20天进行。此外，吲熟酯在柑橘上的应用还具有以下特点：

• 提升果品：可增加果实中的可溶性固形物和糖度，加速着色并改变氨基酸组成。
• 减少浮皮现象：通过代谢生成5-氯-吲唑-羧酸降低乙烯生成量，减轻浮皮问题。

理化性质

纯品为黄色结晶状固体，熔点76.6~78.1℃。在24℃时溶解度如下：

• 丙酮：673g/L
• 乙醇：512g/L
• 乙酸乙酯：496g/L
• 己烷：0.213g/L
• 煤油：2.84g/L
• 青鳟鱼：8.4mg/L

吲熟酯对兔的眼睛和皮肤无刺激性。慢性毒性试验表明，其对大鼠和小鼠的最高无作用剂量分别为141mg/kg·天（3g/L）和284mg/kg·天（2g/L）。在第三代繁殖致畸研究中未见明显异常；隐性突变、回复突变及中间寄主试验均为阴性。对鱼类毒性测试结果显示，鲤鱼的TLm(48小时)值为1.8mg/L。

降解代谢

吲熟酯口服或吸入后，在24小时内主要通过尿道排出，器官中残留量较少。在0.1公顷用200mg/L处理柑桔树300～500升后，果肉中的残留量小于0.005~0.01mg/kg，果皮中的残留量小于0.01~0.19mg/kg。进入土壤后能迅速降解。

作用机理

吲熟酯是一种激素型植物生长调节剂，在植物体内释放乙烯，生成离层使幼果脱落。喷雾处理后，几天内药剂从叶面迅速转移到根部，提高植株对矿物质和水的代谢功能及果实质量。此外，本品还可用于葡萄、菠萝等作物，增加其糖分含量；并可用于苹果、梨等化学疏果，一般施用浓度为100~200mg/L，使水果提前成熟5~15天。同时还能处理小麦、大豆和马铃薯，提高蛋白质含量及产量。喷洒后药效可维持3周左右。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲熟酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现取代的吲哚衍生物作为 m6A-RNA 甲基转移酶 METTL3-14 复合物的变构抑制剂

  摘要：

  m 6 RNA 甲基转移酶 (METTL3-14) 催化 mRNA 中腺苷的甲基化并在 mRNA 功能中发挥重要作用，它与多种癌症的进展有关，包括急性髓性白血病 (AML)。在这项研究中，我们描述了基于构效关系 (SAR) 的 METTL3-14 复合物的第一个变构抑制剂的发现和命中化合物 4-[2-[5-chloro-1-(diphenylmethyl) 的优化研究。 )-2-甲基-1H-吲哚-3-基]-乙氧基]苯甲酸 (CDIBA)。化合物43n在结构的 4 个不同区域的修饰中进行了优化，并显示出 METTL3-14 复合物的有效酶抑制活性（IC 50 = 2.81 μM)，并通过抑制 m 6 A mRNA 水平在 AML 细胞系中发挥抗增殖作用。43n的抑制机制和结合模式基于变构位点的可逆和非竞争性抑制谱的相互作用以及 METTL3-14 复合物相对于每个亚基酶​​或截短复合酶的选择性。

  DOI：

  10.1002/ddr.21910
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硫酸 、 ammonium formate 、 一水合肼 作用下， 反应 4.5h， 生成 吲熟酯
  参考文献：
  名称：

  口服活性醛糖还原酶抑制剂：吲唑乙酸，氧并哒嗪乙酸和氧并吡啶并哒嗪乙酸衍生物。

  摘要：

  zopolrestat（1a）及其同类物中的苯并噻唑侧链已被引入到邻苯二甲酰氧乙酸替代品中，包括吲哚，哒嗪酮和带有吡啶侧基的吡啶并哒嗪酮。所得化合物中有效的醛糖还原酶抑制活性与早期的zopolrestat系列产品一样广泛，因此进一步支持了我们的假设，即醛糖还原酶上有一个与苯并噻唑具有强亲和力的结合位点。代表性的新化合物1-[（（5,7-二氟-2-苯并噻唑基）-甲基] -1H-吲唑乙酸（62），[6-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]甲基] -8-氧代-6H-吡啶并[2,3-d]-哒嗪-5-基]乙酸（70），3,4-二氢-4-氧代-5,6-二甲基-3-[（5,7-二氟苯并噻唑（-2-基）甲基] -1-哒嗪乙酸（79）和3,4-二氢-4-氧代-5，6-环己-3--3-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]-甲基] -1-哒嗪乙酸（82）是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC50分别为30、2.1、5和52

  DOI：

  10.1021/jm00090a002

文献信息

• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• 3-AMINOXALYL-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Usui Shuichi

  公开号：US20120022263A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention herein provides a 3-aminooxalylaminobenzamide derivative which is used as an insecticide or miticide. The 3-aminooxalylaminobenzamide derivative is one represented by the following general formula [1]: (R 1 and R 2 each represent, for instance, a C 1 to C 3 alkoxy group or a C 1 to C 3 haloalkoxy group; R 3 and R 4 each represent, for instance, a C 1 to C 8 alkyl group or a C 1 to C 8 haloalkyl group; R 5 represents, for instance, a C 1 to C 5 haloalkyl group; R 6 and R 7 each represent, for instance, a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group; Y represents, for instance, a hydrogen atom or a halogen atom; Z represents, for instance, a hydrogen atom; n is an integer ranging from 0 to 4 and m is an integer ranging from 0 to 2).

  本发明提供了一种用作杀虫剂或杀螨剂的3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物。 3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物由以下通用式[1]表示： （R1和R2分别表示，例如，C1到C3烷氧基或C1到C3卤代烷氧基；R3和R4分别表示，例如，C1到C8烷基或C1到C8卤代烷基；R5表示，例如，C1到C5卤代烷基；R6和R7分别表示，例如，氢原子或C1到C5烷基；Y表示，例如，氢原子或卤原子；Z表示，例如，氢原子；n是一个范围从0到4的整数，m是一个范围从0到2的整数）。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• [EN] PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE, COMPOSITION PESTICIDE ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009066786A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A pyridine compound represented by the following general formula (1); the pyridine compound in which R1 is a C1-C3 fluoroalkyl group or a C1-C3 fluoroalkoxy group; the pyridine compound in which R2 is a hydrogen atom; the pyridine compound in which R2 is a group represented by Q1; a pesticidal composition containing the pyridine compound as an active ingredient; and a method of controlling a pest including applying an effective amount of the pyridine compound to the pest or a place where the pest inhabits, are provided.

  以下是通用公式（1）表示的吡啶化合物；其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2是氢原子的吡啶化合物；其中R2是由Q1表示的基团的吡啶化合物；包含所述吡啶化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；以及一种控制害虫的方法，包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的吡啶化合物。
• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。

表征谱图