3-溴吲唑 | 40598-94-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴吲唑
• 中文别名: 3-溴-1H-吲唑
• 英文名称: 3-bromo-1H-indazole
• 英文别名: 3-bromoindazole；3-Bromindazol；3-bromo-2H-indazole
• CAS: 40598-94-5
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• mdl: MFCD00159926
• 分子量: 197.034
• InChiKey: HTKXRTUKPXEALT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-147 °C
• 沸点：
  333.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Bromoindazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H5BrN2
分子式
: 197.03 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Bromoindazole
-
化学文摘编号(CAS No.) 40598-94-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 143 - 147 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
6.8 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.429
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3-Bromoindazole)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3-Bromoindazole)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (3-Bromoindazole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吲唑 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 宾达利
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYL- 1H- INDAZOLE AND ITS DERIVATIVES AND REQUIRED MAGNESIUM INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-BENZYL-3-HYDROXYMÉTHYL-1H-INDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS ET INTERMÉDIAIRES AU MAGNÉSIUM CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及根据式（II）将1-苄基-3-羟甲基-1H-吲哚转化为根据式（I）的1-苄基-3-羟甲基-1H-吲哚的过程。

  公开号：

  WO2011015502A1
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3-溴吲唑
  参考文献：
  名称：

  1H-吲唑支架的区域选择性N-烷基化；环取代基和N-烷基化试剂对区域异构分布的影响

  摘要：

  吲唑支架代表了一种有前途的药效团，通常掺入多种治疗药物中。尽管含吲唑的药物经常以相应的N-烷基 1 H-或 2 H-吲唑衍生物的形式销售，但所需N -1 或N -2 烷基吲​​唑区域异构体的有效合成和分离通常具有挑战性，并对产品产率产生不利影响。因此，作为关注生物活性吲唑衍生物合成的更广泛研究的一部分，我们旨在开发用于合成N -1 烷基吲唑的区域选择性方案。各种条件的初步筛选表明，氢化钠（NaH）与四氢呋喃（THF）（在烷基溴存在下）的组合代表了一种有前途的N -1 选择性吲唑烷基化系统。例如，在检查的 14 种 C-3 取代吲唑中，我们观察到 3-羧甲基、3-叔丁基、3-COMe 和 3-甲酰胺吲唑的N -1 区域选择性 > 99%。这种优化的（THF 中的 NaH）方案进一步扩展到各种 C-3、-4、-5、-6 和 -7 取代的吲唑，突出了空间和电子效应对N -1/ N -2 区域异构体分布的影响。例如，使用C-7

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.127
• 作为试剂：
  描述：

  吲唑 、 溴 、 盐酸 在 3-溴吲唑 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 5.5 g of the title compound的产率得到3-溴吲唑
  参考文献：
  名称：

  [(1H-indazol-3-yl)methyl]phenols and (hydroxyphenyl)(1H-indazol-3-yl)methanones

  摘要：

  该发明提供了具有以下结构的式I的抗炎剂，其中A和R1-R10如规范中定义，或其N-氧化物或其药学上可接受的盐或其前药：

  公开号：

  US07598286B2

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• Discovery of a 3-(4-Pyrimidinyl) Indazole (MLi-2), an Orally Available and Selective Leucine-Rich Repeat Kinase 2 (LRRK2) Inhibitor that Reduces Brain Kinase Activity
  作者：Jack D. Scott、Duane E. DeMong、Thomas J. Greshock、Kallol Basu、Xing Dai、Joel Harris、Alan Hruza、Sarah W. Li、Sue-Ing Lin、Hong Liu、Megan K. Macala、Zhiyong Hu、Hong Mei、Honglu Zhang、Paul Walsh、Marc Poirier、Zhi-Cai Shi、Li Xiao、Gautam Agnihotri、Marco A. S. Baptista、John Columbus、Matthew J. Fell、Lynn A. Hyde、Reshma Kuvelkar、Yinghui Lin、Christian Mirescu、John A. Morrow、Zhizhang Yin、Xiaoping Zhang、Xiaoping Zhou、Ronald K. Chang、Mark W. Embrey、John M. Sanders、Heather E. Tiscia、Robert E. Drolet、Jonathan T. Kern、Sylvie M. Sur、John J. Renger、Mark T. Bilodeau、Matthew E. Kennedy、Eric M. Parker、Andrew W. Stamford、Ravi Nargund、John A. McCauley、Michael W. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00045

  日期：2017.4.13

  set out to develop LRRK2 inhibitors to test this hypothesis. A high throughput screen of our compound collection afforded a number of promising indazole leads which were truncated in order to identify a minimum pharmacophore. Further optimization of these indazoles led to the development of MLi-2 (1): a potent, highly selective, orally available, brain-penetrant inhibitor of LRRK2.

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）是一种大型的多结构域蛋白，除其他区域外，还包含一个激酶结构域和GTPase结构域。具有在激酶结构域中获得功能突变（例如最普遍的G2019S突变）的个体与帕金森氏病（PD）发生的风险增加相关。鉴于这种抑制LRRK2激酶活性作为影响疾病进展的潜在手段的基因验证，我们的团队着手开发LRRK2抑制剂来验证这一假设。我们化合物收集物的高通量筛选提供了许多有前途的吲唑线索，这些线索被截短以鉴定最小的药效团。这些吲唑的进一步优化导致MLi-2（1）：一种有效的，高度选择性的，口服可得的LRRK2脑渗透抑制剂。
• Predictable site-selective functionalization: Promoter group assisted <i>para</i>-halogenation of <i>N</i>-substituted <b>(</b>hetero<b>)</b>aromatics under metal-free condition
  作者：Shiv Shankar Gupta、Manisha、Rakesh Kumar、Ankit Kumar Dhiman、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d1ob02000e

  日期：——

  SEAr (electrophilic aromatic substitution) type reaction is disclosed. SEAr type reaction has been utilized for the C5-bromination of indolines (para-selective) with N-bromosuccinimide under metal and additive-free conditions in good to excellent yields. The developed methodology is also applicable for iodination and challenging chlorination. The pyrimidyl group is identified as a reactivity tuner

  本文公开了通过 S E Ar（亲电芳族取代）型反应对N-嘧啶基（杂）芳烃进行区域选择性对-C-H 卤化。S E Ar 型反应已用于二氢吲哚的 C5-溴化（对位选择性）与N-溴代琥珀酰亚胺在无金属和无添加剂的条件下具有良好至极好的收率。所开发的方法也适用于碘化和具有挑战性的氯化。嘧啶基被确定为反应性调节剂，它也控制区域选择性。本方法也适用于苯胺、吡啶、吲哚、羟吲哚、吡唑、四氢喹啉、异喹啉和咔唑的选择性卤化。Fukui 亲核性和自然电荷图等 DFT 研究也支持观察到的p-选择性。标题化合物后官能化为相应的芳基化、烯化和二卤化产物是通过一锅两步的方式实现的。还对药物/天然分子（哈明、依托考昔、可乐定和氯唑沙宗）进行了后期 C-H 溴化，以证明所开发方案的适用性。
• RorgammaT inhibitors
  申请人：MSD Oss B.V.

  公开号：EP2487159A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  The present invention relates to compounds according to general Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds can be used in the treatment of RORgammaT-mediated diseases or conditions.

  本发明涉及符合一般式I的化合物 或其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗RORgammaT介导的疾病或症状。
• P38 inhibitors and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040192653A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to inhibitors of p38, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders mediated by p38.

  这项发明涉及p38的抑制剂，以及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供了包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防由p38介导的各种疾病中的方法。