吲唑-4-乙酸 | 902131-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 吲唑-4-乙酸
• 英文名称: (1H-indazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1H-indazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 902131-33-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: JKKMMVLTZRIYDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P363,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲唑-4-乙酸 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.07 g的产率得到2-(1H-indazol-4-yl)-N-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为TRPV1拮抗剂的一系列新型5,6-稠合杂芳族脲的结构活性研究。

  摘要：

  合成了新型的5,6-稠合杂芳族脲，并评估了它们作为TRPV1拮抗剂的活性。发现4-氨基吲哚和吲唑是连接尿素的优先核心。尿素取代基芳环对位的庞大的吸电子基团在TRPV1上具有最佳的体外效能。在体内炎症性和神经性疼痛模型中评估了最有效的衍生物。含有吲唑核心和通过尿素连接基附加到其上的3，4-二氯苯基的化合物46在口服给药时表现出体内止痛活性。在CEREP筛选中，该衍生物还显示出相对于其他受体的选择性，并且在超过治疗剂量的水平上显示出可接受的心血管安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯乙腈 在 bismuth(III) chloride 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium acetate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 吲唑-4-乙酸
  参考文献：
  名称：

  作为TRPV1拮抗剂的一系列新型5,6-稠合杂芳族脲的结构活性研究。

  摘要：

  合成了新型的5,6-稠合杂芳族脲，并评估了它们作为TRPV1拮抗剂的活性。发现4-氨基吲哚和吲唑是连接尿素的优先核心。尿素取代基芳环对位的庞大的吸电子基团在TRPV1上具有最佳的体外效能。在体内炎症性和神经性疼痛模型中评估了最有效的衍生物。含有吲唑核心和通过尿素连接基附加到其上的3，4-二氯苯基的化合物46在口服给药时表现出体内止痛活性。在CEREP筛选中，该衍生物还显示出相对于其他受体的选择性，并且在超过治疗剂量的水平上显示出可接受的心血管安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.027

文献信息

• Synthesis of 8-substituted-6-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[4,3-f]isoquinolines using Pictet-Spengler and Bischler-Napieralski cyclisation methods
  作者：Robert D.M. Davies、Jennifer H. Pink、James S. Scott、Andrew Bailey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.041

  日期：2018.7

  In the following communication we report routes for the synthesis of a set of 8-substituted-6-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[4,3-f]isoquinolines. Pictet-Spengler and Bischler-Napieralski methodologies were employed on the relevant indazole precursors and the merits of the two cyclisation reactions for preparing these structures were assessed.

  在下面的通讯中，我们报告了一组8-取代的6-苯基-6,7,8,9-四氢-3 H-吡唑并[4,3- f ]异喹啉的合成路线。在相关的吲唑前体上使用了Pictet-Spengler和Bischler-Napieralski方法，并评估了制备这些结构的两个环化反应的优缺点。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF GLUTAMINASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE GLUTAMINASE
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2013078123A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to the heterocyclic compounds of Formula (I) as defined further herein, and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating cancer, immunological or neurological diseases using the heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)定义的杂环化合物及其药物制剂。本发明进一步涉及使用本发明的杂环化合物治疗癌症、免疫性或神经疾病的方法。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF GLUTAMINASE
  申请人：Calithera Biosciences Inc.

  公开号：US20130157998A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及新型杂环化合物及其制药制剂。本发明还涉及使用所述新型杂环化合物治疗的方法。
• TREATMENT OF CANCER WITH HETEROCYCLIC INHIBITORS OF GLUTAMINASE
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US20150004134A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及新型杂环化合物及其制药制剂。本发明还涉及使用所述新型杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Compounds
  申请人：TMEM16A Limited

  公开号：US11364246B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  Compounds of general formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5a, R* X1, X2, Z and Y are as defined herein are positive modulators of the calcium-activated chloride channel (CaCC), TMEM16A. The compounds are useful for treating diseases and conditions affected by modulation of TMEM16A, particularly respiratory diseases and conditions.

  通式（I）：其中 R1、R2、R3、R4、R5a、R* X1、X2、Z 和 Y 如本文所定义的化合物是钙激活氯通道（CaCC）TMEM16A 的正调节剂。这些化合物可用于治疗受 TMEM16A 调节影响的疾病和病症，特别是呼吸系统疾病和病症。