向内-N-(9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3基)-1H-吲唑-3-甲酰胺 | 107007-95-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 向内-N-(9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3基)-1H-吲唑-3-甲酰胺
• 中文别名: 格拉司琼相关物质B；格拉司琼杂质B
• 英文名称: endo-N-(9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl)-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(endo-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl)-indazole-3carboxamide；N-(9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide；N-(9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
• CAS: 107007-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O
• 分子量: 298.388
• InChiKey: GHVQAOGYNZNTIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219℃
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  向内-N-(9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3基)-1H-吲唑-3-甲酰胺 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 granisetron
  参考文献：
  名称：

  US6268498

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
  申请人：Xie Wenge

  公开号：US20050250808A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明一般涉及尼古丁型乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体领域，nACh受体的激活，以及与缺陷或功能异常的尼古丁型乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，尤其是大脑的治疗。此外，本发明涉及新型化合物（吲唑和苯并噻唑），其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及使用这些方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GRANISETRON<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE GRANISETRON
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997030049A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) A process for preparing granisetron by cyclising a compound of structure (2).(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation de granisétron par la cyclisation d'un composé présentant la structure (2).

  一种通过将结构式（2）的化合物环化制备格拉司琼的方法。
• INDOLES, 1H-INDAZOLES, 1,2-BENZISOXAZOLES, 1,2-BENZOISOTHIAZOLES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Xie Wenge

  公开号：US20090118232A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明涉及乙酰胆碱受体配体(nACh受体)、nACh受体的激活以及与缺陷或失灵的乙酰胆碱受体相关的疾病状态的治疗，特别是大脑的治疗领域。此外，本发明涉及新型化合物(吲唑和苯并噻唑)，这些化合物作为α7 nACh受体亚型的配体，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法。
• Azabicyclononyl-indazole-carboxamide having 5-HT antagonist activity
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0200444A2

  公开（公告）日：1986-11-05

  @ Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein X is CO and Y is NH or 0, or X is NH and Y is CO; Z is CH2, 0, S or NR3 wherein R3 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 alkenyl-methyl, phenyl or phenyl C1-4 alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two of halogen, CF3, C1-6 alkoxy or C1-6 alkyl; and Ra is not present; or Z is CH or N and Ra is as defined for R3 above; Rb is present when X-Y-R2 is attached at the phenyl ring and is selected from hydrogen, halogen, CF3, hydroxy, C1-6 alkoxy or C1-6 alkyl; R1 is hydrogen, halogen, CF3, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C1-7 acyl, C1-7 acylamino, C1-6 alkylsulphonylamino, N-(C1-6 alkylsulphonyl)-N-C1-4 alkylamino, C1-6 alkylsulphinyl, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, aminosulphonyl, aminosulphonylamino or N-(aminosulphonyl)-C1-4 alkylamino optionally N-substituted by one or two groups selected from C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl C1-4 alkyl, phenyl or phenyl C1-4 alkyl groups or optionally N-disubstituted by C4-5 polymethylene; R2 is a group of formula (a), (b) or (c) wherein n is 2 or 3; p and q are independently 1 to 3; and R4 or R5 is C1-7 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl-c1-2 alkyl, or a group (CH2)tR6 where t is 1 or 2 and R6 is thienyl, pyrrolyl or furyl optionally substituted by one or two substituents selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, trifluoromethyl or halogen, or is phenyl optionally substituted by one or two substituents selected from C1-4 alkoxy, trifluoromethyl, halogen, nitro, carboxy, esterified carboxy, and C1-4 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-4 alkoxy, carboxy, esterified carboxy or in vivo hydrolysable acyloxy, having 5-HT antagonist activity and/or gastric motility en- chancing activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  @ 式（I）化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 X 是 CO，Y 是 NH 或 0，或 X 是 NH，Y 是 CO； Z是CH2、0、S或NR3，其中R3是氢、C1-6烷基、C3-7烯基-甲基、苯基或苯基C1-4烷基，其中任一苯基可被卤素、CF3、C1-6烷氧基或C1-6烷基中的一个或两个取代；且Ra不存在；或 Z 是 CH 或 N，Ra 如上文 R3 所定义； 当 X-Y-R2 连接在苯环上时，存在 Rb，且 Rb 选自氢、卤素、CF3、羟基、C1-6 烷氧基或 C1-6 烷基； R1 是氢、卤素、CF3、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C1-7 乙酰基、C1-7 乙酰氨基、C1-6 烷基磺酰基氨基、N-（C1-6 烷基磺酰基）-N-C1-4 烷基氨基、C1-6 烷基亚磺酰基、羟基、硝基或氨基、氨羰基、氨磺酰基、氨酰胺酰基、氨磺酰基、氨酰胺酰基、氨酰胺酰基、氨磺酰基、氨酰胺酰基、氨酰胺酰基、氨酰胺酰基、氨酰胺酰基、氨酰胺酰基、氨酰胺酰基、氨酰胺酰基、氨酰胺酰基、氨酰胺酰基、氨酰胺酰基氨磺酰氨基或 N-(氨磺酰)-C1-4烷基氨基，可任选被一个或两个选自 C1-6 烷基、C3-8 环烷基、C3-8 环烷基 C1-4 烷基、苯基或苯基 C1-4 烷基的基团或任选被 C4-5 聚亚甲基 N-二取代； R2 是式(a)、(b)或(c)的基团 其中 n 是 2 或 3；p 和 q 独立地为 1 至 3；以及 R4 或 R5 是 C1-7 烷基、C3-8 环烷基、C3-8 环烷基-c1-2 烷基或基团 (CH2)tR6，其中 t 是 1 或 2，R6 是被选自 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、三氟甲基或卤素的一个或两个取代基任选取代的噻吩基、吡咯基或呋喃基，或者是被选自 C1-4 烷氧基的一个或两个取代基任选取代的苯基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和任选被羟基、C1-4 烷氧基、羧基、酯化羧基或体内可水解酰氧基取代的 C1-4 烷基，具有 5-HT 拮抗剂活性和/或胃动力促进活性，其制备方法及其作为药物的用途。
• AZABICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0261964A2

  公开（公告）日：1988-03-30

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein X is CH or N; Y is NH or O; R₁ is hydrogen or halogen; R₂ is a group of formula (a), (b) or (c) wherein n is 2 or 3; p and q are independently 1 to 3; and R₄ or R₅ is C1-4; R₃ is C1-10 acyl, C1-6 alkoxycarbonyl, optionally substituted phenoxycarbonyl or benzyloxycarbonyl, or R₆R₇NCO or R₆R₇NS(O)m wherein m is 1 or 2 and R₆ and R₇ are independently C1-6 alkyl groups or together are C4-6 polymethylene; having 5-HT₃ antagonist activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 X 是 CH 或 N Y 是 NH 或 O R₁ 是氢或卤素； R₂ 是式 (a)、(b) 或 (c) 的基团 其中 n 是 2 或 3；p 和 q 独立地为 1 至 3；以及 R₄ 或 R₅ 是 C1-4； R₃是 C1-10酰基、C1-6烷氧基羰基、任选取代的苯氧基羰基或苄氧基羰基，或 R₆R₇NCO 或 R₆R₇NS(O)m 其中 m 是 1 或 2，R₆ 和 R₇ 独立地是 C1-6 烷基或一起是 C4-6 聚亚甲基；具有 5-羟色胺₃拮抗剂活性的化合物、其制备方法和药物用途。