(3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester | 159647-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 159647-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆O₇
• 分子量: 442.388
• InChiKey: RDNNVKTVENJHJW-QDEZUTFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pieters, Roland J.; Huc, Ivan; Rebek, Julius, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 3, p. 183 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  双底物系统中的互惠模板效应：复制周期

  摘要：

  我们报告了腺嘌呤衍生物的高亲和力合成受体的使用作为设计模板化反应的基础。在带有两个受体位点的模板的存在下，两种腺嘌呤衍生物，一种活性酯和一种胺的偶联速率得以提高。在互补的合成反应中，模板的形成，其本身是由活性酯和胺形成的偶联产物，被显示出通过第一反应的产物得以增强。因此观察到相互的模板作用。由于分子复合物的形成，速率增加高达13倍。实验观察到的速率增加与分子复合物的计算浓度很好地相关。此外，大速率加速度（10 3观察到由于双分子复合物在两种组分的偶联中，其中一种含有另一种的受体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00910-m

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 200. Reinvestigation of 5‘-<i>N</i>-Ethylcarboxamidoadenosine Derivatives:  Structure−Activity Relationships for P₃ Purinoceptor-like Proteins
  作者：Takashi Umino、Kazuaki Yoshioka、Yoshiko Saitoh、Noriaki Minakawa、Hiroyasu Nakata、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm000150k

  日期：2001.1.1

  protein (P(3)LP), due to its ligand specificity, have not been fully elucidated, we needed a specific ligand to obtain further information about the receptor. We examined the structure-activity relationship (SAR) of various 5'-N-substituted-carboxamidoadenosine derivatives toward P(3)LP and discovered a hydrophobic binding region near the 5'-N-substituted-carboxamide group. From the linear alkyl N-substituted

  ATP在兔胸主动脉中的非P（1）和非P（2）肌肉松弛作用最近归因于推定的P（3）嘌呤受体，该受体被腺苷或ATP激活。由于此假定的P（3）嘌呤受体和新的[（3）H] -5'-N-乙基羧酰胺基腺苷（NECA）结合蛋白从大鼠脑膜的生理作用，称为P（3）嘌呤受体样蛋白（P （3）LP），由于其配体特异性尚未完全阐明，我们需要特定的配体以获得有关受体的进一步信息。我们检查了各种5'-N-取代的羧酰胺基腺苷衍生物对P（3）LP的结构-活性关系（SAR），并发现了5'-N-取代的羧酰胺基附近的疏水结合区。从直链烷基N-取代的衍生物，Nn-戊基衍生物10被发现是最有效的配体，其K（i）值为12 nM。在一系列N-环烷基衍生物中，N-环己基衍生物27是最强的配体，其K（i）值为18 nM。另一方面，具有支链烷基侧链和庞大的环烷基的N-取代基对P（3）LP没有任何有效的亲和力。因此，疏水口袋容纳大约10个碳原
• Wuerthner, Frank; Rebek, Julius, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 4, p. 503 - 505
  作者：Wuerthner, Frank、Rebek, Julius

  DOI：——

  日期：——
• Role of Geometrical Factors in Template Effects
  作者：Ivan Huc、Roland J. Pieters、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja00101a058

  日期：1994.11
• Pieters, Roland J.; Huc, Ivan; Rebek, Julius, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 3, p. 183 - 192
  作者：Pieters, Roland J.、Huc, Ivan、Rebek, Julius

  DOI：——

  日期：——
• Reciprocal template effects in bisubstrate systems: A replication cycle
  作者：Roland J. Pieters、Ivan Huc、Julius Rebek

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00910-m

  日期：1995.1

  the formation of the template, itself the coupling product from an active ester and an amine, was shown to be enhanced by the product of the first reaction. Thus reciprocal template effects are observed. Rate enhancements due to the formation of termolecular complexes were up to 13 fold. Experimentally observed rate enhancements correlated well with calculated concentrations of the termolecular complex

  我们报告了腺嘌呤衍生物的高亲和力合成受体的使用作为设计模板化反应的基础。在带有两个受体位点的模板的存在下，两种腺嘌呤衍生物，一种活性酯和一种胺的偶联速率得以提高。在互补的合成反应中，模板的形成，其本身是由活性酯和胺形成的偶联产物，被显示出通过第一反应的产物得以增强。因此观察到相互的模板作用。由于分子复合物的形成，速率增加高达13倍。实验观察到的速率增加与分子复合物的计算浓度很好地相关。此外，大速率加速度（10 3观察到由于双分子复合物在两种组分的偶联中，其中一种含有另一种的受体。