(3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-N-butyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide | 159625-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-N-butyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 159625-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O₄
• 分子量: 376.415
• InChiKey: HPYATZFOSUZSCB-AZKPJATDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-N-butyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide 在 甲酸 作用下， 反应 120.0h， 生成 adenosine-5'-(N-butylcarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷5'位置的修饰。2.腺苷5′-（N-取代的）羧酰胺的合成和一些心血管性能。

  摘要：

  先前我们已经表明，腺苷5'-羧酸酯（10）代表了一类新的有效的无毒冠状血管扩张剂。例如，在犬中通过十二指肠内或静脉内途径具有活性的乙酯（12）会导致冠状窦PO2和冠状动脉血流大量增加。由于腺苷5'-羧酸的酯具有明显的血管活性，因此对相应的酰胺（14--50）进行了系统的研究。此外，还研究了其他几种含有N1-氧化物官能团（51--52）或2'，3'取代基（3--9、53--54）的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00177a021
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-N-butyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。200. 5'-N-乙基羧酰胺基腺苷衍生物的再研究：P（3）嘌呤受体样蛋白的结构-活性关系。

  摘要：

  ATP在兔胸主动脉中的非P（1）和非P（2）肌肉松弛作用最近归因于推定的P（3）嘌呤受体，该受体被腺苷或ATP激活。由于此假定的P（3）嘌呤受体和新的[（3）H] -5'-N-乙基羧酰胺基腺苷（NECA）结合蛋白从大鼠脑膜的生理作用，称为P（3）嘌呤受体样蛋白（P （3）LP），由于其配体特异性尚未完全阐明，我们需要特定的配体以获得有关受体的进一步信息。我们检查了各种5'-N-取代的羧酰胺基腺苷衍生物对P（3）LP的结构-活性关系（SAR），并发现了5'-N-取代的羧酰胺基附近的疏水结合区。从直链烷基N-取代的衍生物，Nn-戊基衍生物10被发现是最有效的配体，其K（i）值为12 nM。在一系列N-环烷基衍生物中，N-环己基衍生物27是最强的配体，其K（i）值为18 nM。另一方面，具有支链烷基侧链和庞大的环烷基的N-取代基对P（3）LP没有任何有效的亲和力。因此，疏水口袋容纳大约10个碳原

  DOI：

  10.1021/jm000150k

文献信息

• Pieters, Roland J.; Huc, Ivan; Rebek, Julius, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 3, p. 183 - 192
  作者：Pieters, Roland J.、Huc, Ivan、Rebek, Julius

  DOI：——

  日期：——
• Inactivation of <i>S-</i>Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase by Amide and Ester Derivatives of Adenosine-5‘-carboxylic Acid
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Siming Liu、Chong-Sheng Yuan、Ronald T. Borchardt、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jm960313y

  日期：1996.1.1

  S-Adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase has been shown to have (5'/6') hydrolytic activity with vinyl (5') or homovinyl (6') halides derived from adenosine (Ado). This hydrolytic activity is independent of its 3'-oxidative activity. The vinyl (or homovinyl) halides are converted into 5'(or 6')-carboxaldehydes by the hydrolytic activity of the enzyme, and inactivation occurs via the oxidative activity. Amide and ester derivatives of Ado-5'-carboxylic acid were prepared to further probe the hydrolytic capability of AdoHcy hydrolase. The oxidative activity (but not the hydrolytic activity) is involved in the mechanism of inhibition of the enzyme by the ester and amide derivatives of Ado-5'-carboxylic acid, in contrast to the inactivation of this enzyme by adenosine-derived vinyl or homovinyl halide analogues during which both activities are manifested.